4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-vinylazetidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-vinylazetidine-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ALXJHXXEYKHSFN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-vinylazetidine-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-ethylidene-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Neary, Anthony D.; Burke, Catherine M.; O'Leary, Aisling C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, p. 501 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 N,N'-bis(4-methoxyphenyl)diazabutadiene 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-vinylazetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Acetoxy-3-[1-(2-arylamino-1-hydroxy)ethyl]azetidin-2-one s: Intermediates for the Synthesis of Novel Carbapenems

  摘要：

  将 3-乙烯基和 3-异丙烯基氮杂环丁烷-2-酮转化为相应的 4-乙酰氧基-3-[1-(2-芳基氨基-1-羟基)乙基]氮杂环丁烷-2-酮和 4-乙酰氧基-3-[1-(2-芳基氨基-1-羟基)丙基]氮杂环丁烷-2-酮，这是合成新型碳青霉烯类化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/a700513j

文献信息

• Rapid and Stereocontrolled Synthesis of Racemic and Optically Pure Highly Functionalized Pyrrolizidine Systems via Rearrangement of 1,3-Dipolar Cycloadducts Derived from 2-Azetidinone-Tethered Azomethine Ylides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1021/jo005686s

  日期：2001.2.1

  a convenient procedure for the straightforward preparation of polyfunctionalized enantiopure pyrrolizidine systems. The methodology capitalizes on a HCl(g)-promoted reaction of the 1,3-dipolar cycloadducts derived from 2-azetidinone-tethered azomethine ylides, smoothly affording different types of highly functionalized bi- and tricyclic systems in racemic and optically pure forms. This process involves

  这项工作描述了一种方便的方法，可以直接制备多官能化对映体纯的吡咯嗪烷体系。该方法利用了由HCl（g）促进的由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺衍生的1,3-偶极环加合物的反应，可顺利提供消旋和光学纯净形式的不同类型的高度官能化的双环和三环系统。该过程涉及四元环的选择性键裂解，然后在反应条件下重排。已证明所采用的合成途径与多种4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛，α-氨基酯或偶极亲和性相容，为吡咯烷酮系统提供了通用的入口。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides. Application to the rapid, stereocontrolled synthesis of optically pure highly functionalised pyrrolizidine systems
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1039/b000249f

  日期：——

  A new straightforward methodology to prepare polyfunctionalised enantiopure pyrrolizidine systems, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides as the key reaction, is presented.

  提出了一种新的直接方法来制备多功能化的对映纯哌咯啉体系，该方法以2-氮杂环丁酮连结的亚胺亚基作为关键反应，通过1,3-偶极环加成反应进行。
• Synthesis of Strained Tricyclic β-Lactams by Intramolecular [2+2] Cycloaddition Reactions of 2-Azetidinone-Tethered Enallenols: Control of Regioselectivity by Selective Alkene Substitution
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、María C. Redondo、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/chem.200500807

  日期：2006.2.1

  preparation of structurally novel, strained tricyclic beta-lactams containing a cyclobutane ring has been developed. The first examples accounting for the intramolecular [2+2] cycloaddition reactions in beta-lactams have been achieved by the thermolysis of 2-azetidinone-tethered enallenols, which have been prepared in aqueous media by regio- and diastereoselective indium-mediated carbonyl allenylation of 4-

  已经开发了一种方便的无金属方法，用于制备结构新颖的，含有环丁烷环的应变三环β-内酰胺。解释β-内酰胺类分子内[2 + 2]环内加成反应的第一个实例是通过2-氮杂环丁酮系留的烯醇的热解获得的，2-烯氮杂环丁烯酸酯系的烯醇在水介质中是通过区域和非对映选择性铟介导的羰基烯丙基化而制得的。 4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛。值得注意的是，仅通过烯烃组分的取代模式的细微变化，就可以在丙二烯组分中调节环加成的区域选择性。
• Additions of Allenyl/Propargyl Organometallic Reagents to 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes: Novel Palladium-Catalyzed Domino Reactions in Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1719::aid-chem1719>3.0.co;2-u

  日期：2002.4.2

  Metal-mediated carbonyl allenylation and propargylation of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated in aqueous environment. Different propargyl bromide and metal promoters showed varied regio- and stereoselectivities on product formation. In addition, an unprecedented one-pot stereoselective synthesis of beta-chlorinated allylic alcohols, which can also be considered as functionalized allylsilanes

  在水环境中研究了金属介导的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的羰基烯丙基化和炔丙基化。不同的炔丙基溴和金属助催化剂在产物形成上显示出不同的区域选择性和立体选择性。此外，已经开发出前所未有的一锅法立体选择性合成的β-氯化烯丙基醇，也可以认为是官能化的烯丙基硅烷，涉及氯化锡（Ⅳ）介导的炔丙基三甲基硅烷与4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的反应。 。一些所得的偶联产物经历了过渡金属催化的反应，例如烯丙基Pauson-Khand和钯催化的反应，从而导致了新颖的稠合或桥接的三环β-内酰胺。值得注意的是，一种新颖的多米诺骨牌工艺 即发现了烯丙基环化/分子内Heck反应。级联反应的可能机制应涉及在（π-烯丙基）钯配合物上进行分子内环化和Heck型反应。
• New Aspects of the Indium Chemistryof Carbonyl-β-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1055/s-2003-39388

  日期：——

  Reactions of racemic as well as optically pure carbonyl-β-lactams with stabilized organo-indium reagents were investigated in aqueous media. The regio- and stereochemistry of the processes were generally good, offering a convenient asymmetric entry to densely functionalized hydroxy-β-lactams.

  研究了外消旋和光学纯羰基-δ-内酰胺与稳定的有机铟试剂在水介质中的反应。反应过程的区域和立体化学性质普遍良好，为获得官能化程度较高的羟基δ-内酰胺提供了便捷的不对称途径。