3,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranose；(4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-ol
• 化学式: C₃₇H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 610.941
• InChiKey: APSZGWDEOOINRW-GWDKEWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranose 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (4aS,6R,7S,7aS)-3-Benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4a,6,7,7a-tetrahydro-furo[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition of azodicarboxylate and glycals: a novel and simple method for the preparation of 2-amino-2-deoxy carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00235a050
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 3,5-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  杂环乙烯基-直接和简易合成ç核苷为倒置的碱基对识别的DNA形成三螺旋：通过直接维蒂希航首次报告

  摘要：

  典型地识别特定基因序列的能力将为遗传干预提供精确的手段。然而，目前仍然难以确定通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·T-A和Y·C-G。提出了一系列的C1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。由于大多数C核苷合成都是通过在C1位置进行直接取代而扩展的，因此本文介绍了通过直接Wittig偶联合成它们的更方便的策略。

  DOI：

  10.1021/jo062206+

文献信息

• Syntheses of Heterocyclic Ethenyl <i>C</i>-Nucleosides for Recognition of Inverted Base Pairs within the DNA Triple Helix by Stereoselective Intramolecular Cyclization and Olefin Metathesis
  作者：Jeffrey H. Rothman

  DOI：10.1021/jo801910u

  日期：2009.1.16

  within a triplex currently remains elusive. A series of C1-ethenyl nucleosides have been devised and evaluated extensively for stability and specificity by molecular dynamics simulation. A synthesis via olefin metathesis of the unprotected heterocycle and a conveniently prepared anomerically pure C1-vinyl 2-deoxyribofuranose is presented as a significant improvement over a previously reported strategy.

  基因序列的规范识别将为特定的遗传干预提供精确的手段。不幸的是，目前仍然难以理解通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·TA和Y·CG。已经设计了一系列的C 1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。提出了通过未保护的杂环的烯烃复分解和方便地制备的端基纯净的C 1-乙烯基2-脱氧核糖呋喃糖的合成，这是对先前报道的策略的重大改进。
• Synthesis of medium-ring lactones via tandem methylenation/Claisen rearrangement of cyclic carbonates
  作者：Edward A Anderson、James E.P Davidson、Justin R Harrison、Paul T O'Sullivan、Jonathan W Burton、Ian Collins、Andrew B Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00049-2

  日期：2002.3

  vinyl-substituted 6- and 7-membered cyclic carbonates into 8- and 9-membered medium-ring lactones has been achieved in good yield using dimethyltitanocene in toluene at reflux. The reaction proceeds by initial formation of a ketene acetal which undergoes subsequent in situ Claisen rearrangement to provide the corresponding lactones. The preparation of the cyclic carbonates is carried out under basic conditions

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。
• Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone
  作者：Miles S. Congreve、Andrew B. Holmes、Andrew B. Hughes、Mark G. Looney

  DOI：10.1021/ja00066a056

  日期：1993.6
• A Facile, Multigram Synthesis of Ribofuranoid Glycals
  作者：John A. Walker、Jiong J. Chen、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo951376b

  日期：1996.1.1
• [4 + 2] Cycloaddition of azodicarboxylate and glycals: a novel and simple method for the preparation of 2-amino-2-deoxy carbohydrates
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Yves Leblanc、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00235a050

  日期：1987.1