8,9-dihydro-7-(1-hexynyl)-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrolyzin-6(6H,10H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-7-(1-hexynyl)-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrolyzin-6(6H,10H)-one
• 英文别名: 11-Hex-1-ynyl-8-oxa-16-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6,11-pentaen-9-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: APSYWXMAFWWDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)proline 在 silica gel 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 8,9-dihydro-7-(1-hexynyl)-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrolyzin-6(6H,10H)-one
  参考文献：
  名称：

  由N（α）-（2-oxo-2 H -1-benzopyran-4-yl）weinrebα-氨基酰胺合成[1] benzopyrano [4,3 - b ] pyrrol-4（1 H）-ones

  摘要：

  由4-氯香豆素和α-氨基酸衍生物制得N（α）-（2-Oxo-2 H -1-苯并吡喃-4-基）Weinreb-α-氨基酰胺。它们与有机金属化合物（RLi或RMgBr）反应，然后将如此得到的酮环化，得到[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-。从脯氨酸衍生物开始，与吡喃酮-吡咯融合同时，我们建立了一个有趣的过程，用于形成吡咯嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00802-9

文献信息

• Synthesis of [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from N(α)-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)weinreb α-aminoamides
  作者：Angel Alberola、Rocío Álvaro、Alfonso González Ortega、M.Luisa Sádaba、M Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00802-9

  日期：1999.11

  were prepared from 4-chlorocoumarin and α-aminoacid derivatives. Their reaction with organometallic compounds (RLi or RMgBr) and subsequent cyclization of ketones thus obtained, give [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones. Starting from proline derivatives, simultaneously with the pyranone-pyrrole fusion, we establish an interesting procedure for the formation of pyrrolizines.

  由4-氯香豆素和α-氨基酸衍生物制得N（α）-（2-Oxo-2 H -1-苯并吡喃-4-基）Weinreb-α-氨基酰胺。它们与有机金属化合物（RLi或RMgBr）反应，然后将如此得到的酮环化，得到[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-。从脯氨酸衍生物开始，与吡喃酮-吡咯融合同时，我们建立了一个有趣的过程，用于形成吡咯嗪。