(2S,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonine-2-carbaldehyde | 1017581-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonine-2-carbaldehyde
• CAS: 1017581-14-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: AHQHGHGNJUFMEA-GONLBCNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonine-2-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00066a056
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (2S,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00066a056

文献信息

• Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：S. Y. Frankie Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Andrew J. Wildsmith、Craig L. Francis、John E. Davies、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/chem.200701567

  日期：2008.3.17

  An enantioselective synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported which uses the ring expansion of a seven-membered ketene acetal by means of a Claisen rearrangement to construct the core nine-membered oxygen heterocycle. The trans substituents across the ether linkage were established by using a transition-metal-catalyzed intramolecular hydrosilation reaction

  据报道，对卤化的中环醚天然产物（+）-ob烯炔的对映选择性合成是通过克莱森重排利用七元乙烯酮缩醛的扩环来构建核心的九元氧杂环。通过使用环外环烯醇醚的过渡金属催化的分子内硅氢化反应，建立了跨醚键的反式取代基。另外，据报道由2-脱氧-D-核糖正式合成对-奥布他汀。突出了有关中环氧杂环的化学反应的许多有趣的观点。
• The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles
  作者：Jonathan W. Burton、Edward A. Anderson、Paul T. O'Sullivan、Ian Collins、John E. Davies、Andrew D. Bond、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b715354f

  日期：——

  The synthesis of five fused-bicyclic medium-ring lactones carrying identical ring-fusion to that in the polyether toxins is described using an enolate hydroxylation, intramolecular hydrosilation, Claisen rearrangement sequence.

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。
• Synthesis of fused bicyclic medium-ring lactones via Claisen rearrangement
  作者：Jonathan W. Burton、Paul T. O’Sullivan、Edward A. Anderson、Andrew B. Holmes、Ian Collins

  DOI：10.1039/b000303o

  日期：——

  Fused bicyclic medium-ring lactones, carrying identical ring-fusion to that in the polyether toxins, are prepared by a Claisen rearrangement sequence.

  融合的双环中环内酯与聚醚毒素中的环融合相同，是通过克莱森重排顺序制备的。
• Ascidiatrienolide A is a 10-membered lactone
  作者：Miles S. Congreve、Andrew B. Holmes、Andrew B. Hughes、Mark G. Looney

  DOI：10.1021/ja00066a056

  日期：1993.6