1-(β-D-Glucopyranosyluronic acid)-4-retinamidophenylmethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(β-D-Glucopyranosyluronic acid)-4-retinamidophenylmethane
• 英文别名: 4-HPR-C-glucuronide；(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[4-[[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]amino]phenyl]methyl]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₇
• 分子量: 565.707
• InChiKey: ATZAQCPGJKBUFC-PLFNQMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(β-D-Glucopyranosyluronic acid)-4-retinamidophenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Panigot, M. J.; Humphries, K. A.; Curley, R. W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 303 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of the C-linked glucuronide of N-(4-Hydroxyphenyl)retinamide
  作者：Joel R. Walker、Galal Alshafie、Hussein Abou-Issa、Robert W. Curley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00427-4

  日期：2002.9

  Retinoic acid analogues such as N-(4-hydroxyphenyl)retinamide (4-HPR) are effective chemopreventatives and chemotherapeutics for numerous types of cancer. The C-linked analogue of the O-glucuronide of 4-HPR (4-HPRCG) has been shown to be a more effective agent. The synthetic route to this molecule has been significantly improved by access to a key C-benzyl-glucuronide intermediate through employment of a Suzuki coupling reaction between an exoanomeric methylene sugar and an aryl bromide. Preliminary evidence shows 4-HPRCG has chemotherapeutic activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Panigot, M. J.; Humphries, K. A.; Curley, R. W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 303 - 322
  作者：Panigot, M. J.、Humphries, K. A.、Curley, R. W.

  DOI：——

  日期：——