(5'S)-5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneinosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (5'S)-5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1S)-1-hydroxypentyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 364.401
• InChiKey: AVYBPJZUTUKOBP-COOPQGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 adenylate deaminase from Aspergillus species 、 Dowex 50 (acid form) 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (5'S)-5'-butyl-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性腺苷酸脱氨酶（5 '腺苷酸脱氨酶，AMPDA）的5 -催化脱氨作用“ -烷基取代的腺苷：用腺苷脱氨酶（ADA）的作用的比较

  摘要：

  酶腺苷酸脱氨酶（AMPDA）和腺苷脱氨酶（ADA）是能够催化（5的立体选择性水解的脱氨基' - [R ，小号） -甲基- 2 ' ，3 '异亚丙基腺苷，但5 ' -丁基类似物是基材仅AMPDA，其立体专一性转换（5 '小号） -异构体为相应的肌苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.007

文献信息

• Stereoselective adenylate deaminase (5′-adenylic acid deaminase, AMPDA)-catalyzed deamination of 5′-alkyl substituted adenosines: a comparison with the action of adenosine deaminase (ADA)
  作者：Pierangela Ciuffreda、Angela Loseto、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.007

  日期：2004.1

  The enzymes adenylate deaminase (AMPDA) and adenosine deaminase (ADA) are able to catalyze the stereoselective hydrolytic deamination of (5′R,S)-methyl-2′,3′-isopropylidene adenosine, but the 5′-butyl analog is a substrate only for AMPDA, which stereospecifically converts the (5′S)-isomer to the corresponding inosine derivative.

  酶腺苷酸脱氨酶（AMPDA）和腺苷脱氨酶（ADA）是能够催化（5的立体选择性水解的脱氨基' - [R ，小号） -甲基- 2 ' ，3 '异亚丙基腺苷，但5 ' -丁基类似物是基材仅AMPDA，其立体专一性转换（5 '小号） -异构体为相应的肌苷衍生物。