三甲基氢醌 | 700-13-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 三甲基氢醌
• 中文别名: 2,3,5-三甲基对苯二酚；2,3,5-三甲基-1,4-苯二酚；三甲基苯二酚；2,3,4-三甲基氢醌；2,3,5-三甲基氢醌
• 英文名称: Trimethylhydroquinone
• 英文别名: 2,3,5-trimethylhydroquinone；2,3,5-trimethylbenzene-1,4-diol；TMHQ
• CAS: 700-13-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00002346
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C (lit.)
• 沸点：
  295 °C (759.8513 mmHg)
• 密度：
  0.9595 (rough estimate)
• 闪点：
  191 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  3.32 at 25℃
• 解离常数：
  10.8-12.9
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 1,500 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 1,500 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S26,S37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R43,R50/53,R37/38,R41,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  MX7820000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305+P351+P338,P501
• 危险性描述：
  H315,H317,H318,H332,H335,H410
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并存放于阴凉、干燥处。存储地点须远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三甲基氢醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethylbenzene
3,6-Dihydroxypseudocumene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethylbenzene
别名
3,6-Dihydroxypseudocumene
: C9H12O2
分子式
: 152.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,5-Trimethylhydroquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 700-13-0
No.) 211-838-3
EC-编号 604-045-00-2
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 169 - 172 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
191 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,200 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 1,500 mg/m3
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：角膜损伤。 心脏的：其他改变。
肺，胸，或者呼吸系统：肺气肿
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 皮下的
母体效应：卵巢、输卵管。 母体效应：子宫、宫颈、阴道。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MX7820000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,3,5-
Trimethylhydroquinone)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2,3,5-
Trimethylhydroquinone)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2,3,5-Trimethylhydroquinone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

维生素E的中间体——三甲基氢醌和异植物醇

三甲基氢醌和异植物醇是合成维生素E的重要中间体。目前，德国巴斯夫和瑞士罗氏公司主要生产世界市场上的三甲基氢醌，但其产量远不能满足市场需求。我国的2,3,5-三甲基氢醌也仅有几家公司在生产。鉴于我国已成为全球第二大饲料生产国，若按照国外的平均添加水平计算，每年维生素E的需求量将达到近2000吨。根据我国饲料工业规划，到2005年，对合成维生素E的需求预计为2500吨左右。此外，随着医药、食品和化妆品等行业对维生素E需求的增长，其市场需求将进一步扩大。因此，在接下来的十几年甚至更长时间内，2,3,5-三甲基氢醌的市场前景广阔。

维生素E不仅作为医药、饲料、食品及化妆品的重要添加剂，还广泛应用于工业领域，如作为抗氧剂和聚烯烃中无毒、可生物降解的稳定剂。目前国内外市场需求急剧增加，而天然存在的维生素E非常有限。因此，适时投产并扩大维生素E的生产将带来显著的经济效益。

化学性质 2,3,5-三甲基氢醌是一种结晶状固体，在受热和潮湿条件下易发生变质。它微溶于水，但极易溶解在乙酯、甲醇中，并不溶于石油醚。其熔点为173℃。

用途 该化合物作为维生素E的主环结构，可以与异植物醇缩合生成维生素E。 2,3,5-三甲基氢醌主要用于合成维生素E。 此外，它还可作为有机中间体和医药中间体，用于合成VE。

生产方法 由1,2,4-三甲苯经过磺化、硝化、还原及氧化等步骤可获得2,3,5-三甲基对苯二醌（[935-92-2]）。此化合物为黄色针状结晶，熔点为32℃（38-29.5℃），沸点为53℃（53Pa）。通过上述步骤得到的产品通常会溶解于石油醚或汽油中。在2,3,5-三甲基对苯二醌的石油醚溶液中，加入保险粉溶液并室温搅拌3小时后过滤。滤饼用0.5%的保险粉溶液洗涤并干燥，最终可获得目标产物——三甲基对苯二酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 盐酸 、 甲醇 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 硝基苯 作用下， 生成 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚
  参考文献：
  名称：

  John et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2637,2647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 Pd/Al₂O₃ 、 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 40.0~140.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 三甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF TMHQ
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE TMHQ

  摘要：

  公开号：

  WO2012025587A9
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 足球烯 在 三甲基氢醌 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1,4-dibenzyl-1,4-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  带有不同R基团的[60]富勒烯η5-茚基R3C60-和η5-环戊二烯R5C60的区域选择性合成。

  摘要：

  用格氏试剂或有机铜试剂处理1，7-二有机[60]富勒烯可以选择性地以良好或优异的产率选择性地制备[60]富勒烯茚化物或[60]富勒烯环戊二烯。这些反应提供了对[60]富勒烯的有机铜五价加成反应的反应机理的认识，以定量收率得到了[60]富勒烯环戊二烯。

  DOI：

  10.1039/b302468g

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• Synthesis and Anti Lipid-Peroxidation Activity of Hydroquinone Monoalkyl Ethers.
  作者：Yasunori NIHRO、Haruhiro FURUKAWA、Satoshi SOGAWA、Tzer Chuan WANG、Hideki MIYATAKA、Hitoshi MATSUMOTO、Tokutaro MIKI、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.42.576

  日期：——

  series of hydroquinone monoalkyl ethers was synthesized and evaluated for anti lipid-peroxidation activity in rat liver microsomes. 4-Hexyloxy-2,3,6-trimethylphenol (9), having a low redox potential, as well as ascorbic acid exhibited the strongest anti lipid-peroxidation activity (IC50 = 4.2 x 10(-7) M). Structure-activity relationship studies demonstrated that the inhibitory effect of hydroquinone monoalkyl

  合成了一系列氢醌单烷基醚，并评估了其在大鼠肝微粒体中的抗脂质过氧化活性。氧化还原电位低的4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚（9）以及抗坏血酸表现出最强的抗脂质过氧化活性（IC50 = 4.2 x 10（-7）M）。结构活性关系研究表明，对苯二酚单烷基醚对脂质过氧化的抑制作用通过获得最佳疏水性而增加，而由于疏水性不足或过度而降低。

表征谱图