4-(5-hydroxypentyloxy)-2,3,6-trimethylphenol | 222296-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-hydroxypentyloxy)-2,3,6-trimethylphenol
• 英文别名: 4-(5-Hydroxypentoxy)-2,3,6-trimethylphenol
• CAS: 222296-00-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: LTUIQVUUTRAKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hydroxypentyloxy)-2,3,6-trimethylphenol 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-<5-<4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl>pentyloxy>-2,3,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗氧化作用的抗过敏剂三甲基氢醌衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新的三甲基对苯二酚衍生物，并评价了它们在大鼠肝微粒体中的抗脂质过氧化活性，抑制大鼠嗜碱性白血病1（RBL-1）细胞5-脂氧合酶和48h同源被动皮肤过敏（PCA）活性。大鼠。4- [4- [4-（二苯甲基）-1-哌嗪基]-丁氧基] -2,3,6-三甲基苯酚（9c）具有抑制Fe（3 +）-ADP诱导的NADPH依赖性脂质过氧化的能力（IC50 ＝ 5.3×10（-7）M），5-脂氧合酶（（IC 50 ＝ 3.5×10（-7）M）和PCA反应（100mg / kg po时抑制57％）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.177
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 三甲基氢醌 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到4-(5-hydroxypentyloxy)-2,3,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗氧化作用的抗过敏剂三甲基氢醌衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新的三甲基对苯二酚衍生物，并评价了它们在大鼠肝微粒体中的抗脂质过氧化活性，抑制大鼠嗜碱性白血病1（RBL-1）细胞5-脂氧合酶和48h同源被动皮肤过敏（PCA）活性。大鼠。4- [4- [4-（二苯甲基）-1-哌嗪基]-丁氧基] -2,3,6-三甲基苯酚（9c）具有抑制Fe（3 +）-ADP诱导的NADPH依赖性脂质过氧化的能力（IC50 ＝ 5.3×10（-7）M），5-脂氧合酶（（IC 50 ＝ 3.5×10（-7）M）和PCA反应（100mg / kg po时抑制57％）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.177

文献信息

• Antioxidative and 5-Lipoxygenase Inhibiting Activities of Novel Bis(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenoxy)alkyl Derivatives.
  作者：Takashi HIRANO、Nobuhide KAWASAKI、Hideki MIYATAKA、Mayumi NISHIKI、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.49.225

  日期：——

  correlation study on these derivatives. A strong Fe3+-ADP induced lipid peroxidation preventing activity was observed for the derivatives with an odd number of methylene groups including 1,3-bis(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenoxy)propane (3b) and 3a. No change in the DPPH reducing activity was found with change in the number of methylene groups. 5-LO inhibiting activity among the derivatives was the highest for

  合成了新型双（4-羟基-2,3,5-三甲基苯氧基）烷基衍生物，并评估了它们对Fe3 + -ADP诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化的抑制作用以及对α，α-二苯基-β-的还原作用吡草酰肼（DPPH），除了对5-脂氧合酶（5-LO）（一种合成白三烯的酶）具有抑制作用外，还具有稳定的自由基。我们对这些衍生物进行了结构活性相关性研究。对于具有奇数个亚甲基的衍生物，包括1,3-双（4-羟基-2,3,5-三甲基苯氧基）丙烷（3b）和3a，观察到了强Fe3 + -ADP诱导的脂质过氧化防止活性。随着亚甲基数目的变化，未发现DPPH还原活性的变化。衍生物中的5-LO抑制活性对于1,6-双（4-羟基-2,3，5-三甲基苯氧基）己烷（3e）。进行MM2计算以发现衍生物的稳定空间结构，1,5-双（4-羟基-2,3,5-三甲基苯氧基）戊烷（3d）在抗氧化作用和抑制5-LO方面均表现出强活性行动。