4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚 | 148081-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚
• 中文别名: N-乙酰基-N-[5-氰基-3-(2-二丁基氨基-4-苯基噻唑-5-基-亚甲基)-4-甲基-2,6-二羰基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-基]苯酰胺；1-O-己基-2,3,5-三甲基氢化喹啉
• 英文名称: 2,3,5-trimethylhydroquinone-1-hexyl ether
• 英文别名: 1-O-n-hexyl-2,3,5-trimethylhydroquinone；1-O-hexyl-2,3,5-trimethylhydroquinone；4-hexyloxy-2,3,6-trimethylphenol；Hexyl-(4-hydroxy-2.3.5-trimethyl-phenyl)-aether；3-Hydroxy-6-hexyloxy-1.2.4-trimethyl-benzol；4-Hexyloxy-2,3,6-trimethyl-phenol；4-hexoxy-2,3,6-trimethylphenol
• CAS: 148081-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ATMNQRRJNBCQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73°C
• 沸点：
  357.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶
• LogP：
  5.255 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

HTHQ（1-O-己基-2,3,5-三甲氧基水杨醛）是一种强效的亲脂性酚类抗氧化剂。它通过直接与活性氧（ROS）反应并清除这些自由基，形成更稳定的自由基而表现出强大的抗氧化活性。

靶点

ROS

体外研究

HTHQ（0-100 μM；24小时；PC12细胞）处理以剂量依赖性方式增加细胞活力。在0.6至24小时内，HTHQ（10 μM）抑制了多巴胺（L-DOPA）诱导的ERK1/2、p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）、c-Jun N-末端激酶（JNK1/2）的持续磷酸化。此外，它还使由L-DOPA减少的Bcl-2相关凋亡促进蛋白（Bad）磷酸化和Bcl-2相关X蛋白（Bax）表达恢复正常，从而促进细胞存活。

实验结果

• MTT活性测定

  • 细胞系：PC12细胞
  • 浓度：0 μM, 1 μM, 10 μM, 和 100 μM
  • 培养时间：24小时
  • 结果：与L-DOPA（100和200 µM）共同作用24小时后，细胞活力显著增强。

• Western Blot分析

  • 细胞系：PC12细胞
  • 浓度：10 μM
  • 培养时间：0.6至24小时
  • 结果：抑制了L-DOPA诱导的ERK1/2、p38 MAPK和JNK1/2的持续磷酸化，并且使Bcl-2相关凋亡促进蛋白（Bad）磷酸化以及Bcl-2相关X蛋白（Bax）表达恢复正常。

体内研究

HTHQ（50-200 mg/kg；口服；4周；特定病原体无感染的雄性Sprague Dawley大鼠）处理显著改善了肝脏重量和血清生化指标。它降低了肝中羟脯氨酸和马达龙醛的水平，并减少了纤维间隔。此外，HTHQ 处理还显示其在肝组织中减少由DMN诱导的肝纤维化的PDGF、α-SMA和TGF-β mRNA表达。

实验结果

• 动物模型
  • 动物模型：48只特定病原体无感染雄性Sprague Dawley（SD）大鼠，6周龄
  • 剂量：50 mg/kg, 100 mg/kg, 200 mg/kg
  • 给药方式：口服；4周
  • 结果：显著缓解了DMN诱导的雄性SD大鼠肝纤维化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-hexoxy-2,3,6-trimethylphenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of (4-Alkoxy-2,3,6-trimethylphenyl)glycopyranosides on Histamine Release Induced by Antigen-Antibody Reaction.

  摘要：

  检测了新合成的4-烷氧基-2,3,6-三甲基苯基D-吡喃糖苷对由抗原-抗体反应引起的组胺释放的抑制作用。在测试的化合物中,4-己氧基-2,3,6-三甲基苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷表现出最强的抑制作用。此外,4-己氧基-2,3,6-三甲基苯基α-D-吡喃葡糖苷和α-D-吡喃半乳糖苷显著抑制抗原诱导的组胺释放,且它们的活性强于相应的β-异构体。这些结果表明这些化合物可能具有优秀的抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1002
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hexoxy-2,3,6-trimethylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate 以13的产率得到4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 576 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anti Lipid-Peroxidation Activity of Hydroquinone Monoalkyl Ethers.
  作者：Yasunori NIHRO、Haruhiro FURUKAWA、Satoshi SOGAWA、Tzer Chuan WANG、Hideki MIYATAKA、Hitoshi MATSUMOTO、Tokutaro MIKI、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.42.576

  日期：——

  series of hydroquinone monoalkyl ethers was synthesized and evaluated for anti lipid-peroxidation activity in rat liver microsomes. 4-Hexyloxy-2,3,6-trimethylphenol (9), having a low redox potential, as well as ascorbic acid exhibited the strongest anti lipid-peroxidation activity (IC50 = 4.2 x 10(-7) M). Structure-activity relationship studies demonstrated that the inhibitory effect of hydroquinone monoalkyl

  合成了一系列氢醌单烷基醚，并评估了其在大鼠肝微粒体中的抗脂质过氧化活性。氧化还原电位低的4-己氧基-2,3,6-三甲基苯酚（9）以及抗坏血酸表现出最强的抗脂质过氧化活性（IC50 = 4.2 x 10（-7）M）。结构活性关系研究表明，对苯二酚单烷基醚对脂质过氧化的抑制作用通过获得最佳疏水性而增加，而由于疏水性不足或过度而降低。
• Synthesis of 4-Alkoxyaryl .BETA.-D-Glucopyranosides and Their Inhibitory Effects on Histamine Release from Rat Peritoneal Mast Cells Induced by Concanavalin A.
  作者：Tzer Chuan WANG、Haruhiro FURUKAWA、Yasunori NIHRO、Hisao KAKEGAWA、Hitoshi MATSUMOTO、Toshio SATOH

  DOI：10.1248/cpb.42.570

  日期：——

  The inhibitory effects of newly synthesized 4-alkoxyaryl β-D-glucopyranosides on histamine release from rat peritoneal mast cells induced by concanavalin A were examined. A plot of hydrophobicity (k') against inhibitory activity of the compounds showed a distinct maximum, and 4-decyloxy-2, 3, 6-trimethylphenyl β-D-glucopyranoside was the most potent inhibitor among the tested compounds.

  研究了新合成的4-烷氧基苯基β-D-葡萄糖苷对刀豆球蛋白A诱导的大鼠腹腔肥大细胞组胺释放的抑制作用。将疏水性（k'）与化合物的抑制活性作图，显示出明显的最大值，其中4-癸氧基-2,3,6-三甲基苯基β-D-葡萄糖苷在测试的化合物中是最有效的抑制剂。
• Liposomes containing tetraether lipid derivatives
  申请人：Bernina Plus GmbH

  公开号：EP2711369A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention relates to liposomes comprising a tetraether lipid of formula (1) or a salt thereof and at least one sterol, wherein the molar ratio of tetraether lipid to sterol is from 1 : 1 to 1 : 10.

  本发明涉及一种含有四醚脂质的脂质体，其化学式为（1）或其盐，并且至少含有一种甾醇，其中四醚脂质与甾醇的摩尔比为1：1到1：10。
• Curative drug for neurodegenerative diseases
  申请人：NIPPON HYPOX LABORATORIES INCORPORATED

  公开号：EP2052719A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  A compound is prepared based on Formula 1: wherein, R1 represents an alkyl group with a carbon number of 4 to 8, and R2 represents a hydrogen atom, alkylcarbonyl group with a carbon number of 2 to 6 or alkoxycarbonyl group with a carbon number of 2 to 6. A curative drug for neurodegenerative diseases can be prepared principally from the compound or a hydroquinone derivative consisting of a cyclodextrin inclusion compound thereof. The curative drug for neurodegenerative diseases has a safe and beneficial effect of inhibiting nerve cell disorder due to oxidative stress, thereby to stop progression of symptoms. The diseases include Alzheimer's and Parkinson's disease.

  根据式 1 制备化合物： 其中，R1 代表碳原子数为 4 至 8 的烷基，R2 代表氢原子、碳原子数为 2 至 6 的烷基羰基或碳原子数为 2 至 6 的烷氧羰基。治疗神经退行性疾病的药物可主要由该化合物或由其环糊精包合物组成的氢醌衍生物制备。这种治疗神经退行性疾病的药物具有安全有益的效果，可抑制氧化应激导致的神经细胞紊乱，从而阻止症状的发展。这些疾病包括阿尔茨海默病和帕金森病。
• Hepatic Fibrosis Inhibitor
  申请人：NIPPON HYPOX LABORATORIES INCORPORATED

  公开号：EP2110127A1

  公开（公告）日：2009-10-21

  The progression of hepatic fibrosis and hepatic cirrhosis caused by various hepatic disorders and damages such as chronic hepatitis can be restrained by hepatic fibrosis inhibitor containing a compound represented by the following chemical formula: wherein, R1 represents an alkyl group with a carbon number of 4 to 8, and R2 represents a hydrogen atom, alkylcarbonyl group with a carbon number of 2 to 6, or alkoxycarbonyl group with a carbon number of 2 to 6.

  含有由以下化学式表示的化合物的肝纤维化抑制剂可抑制由慢性肝炎等各种肝病和肝损伤引起的肝纤维化和肝硬化的进展： 其中，R1 代表碳数为 4 至 8 的烷基，R2 代表氢原子、碳数为 2 至 6 的烷基羰基或碳数为 2 至 6 的烷氧羰基。