2,6-二甲基-1,4-苯二酚 | 654-42-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲基-1,4-苯二酚
• 中文别名: 2,6-二甲基对苯二酚
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2,6-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,6-dimethylhydroquinone；2,6-dimethylbenzene-1,4-diol；2,6-dimethyl-1,4-benzenediol；2,6-DMHQ
• CAS: 654-42-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00016466
• 分子量: 138.166
• InChiKey: SGWZVZZVXOJRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154°C
• 沸点：
  193.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0340 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, TOXIC
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  MX5900000
• 海关编码：
  2907299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂和火源。

SDS

2,6-二甲基对苯二酚

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dimethylhydroquinone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二甲基对苯二酚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 654-42-2
俗名： 2,5-Dihydroxy-m-xylene
分子式： C8H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
2,6-二甲基对苯二酚

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
2,6-二甲基对苯二酚

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
154°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:117 mg/kg
orl-mus LD50:186 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MX5900000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2,6-二甲基对苯二酚

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性化合物2,6-二甲基羟基醌是一种内源性代谢产物。

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,4-苯二酚 在 bis-(tributyltin oxide) dioxochromium(VI) 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  氧化铬(VI)-双三丁基锡氧化物存在下H2O2催化对苯二酚和萘二醇氧化为1,4-醌类及其在维生素K1合成中的应用

  摘要：

  氢醌和萘二醇氧化为 1,4-醌是在由氧化铬 (VI) 和双三丁基氧化锡形成的铬 (VI) 化合物与 30% H2O2 的苯-异丙醚水溶液中在 50 °C 下进行的。该催化剂固定在木炭上，用于在乙醇中将二氢维生素 K1 氧化成维生素 K1。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2075
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-1,4-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  对苯醌的光还原：醇和胺对溶液中中间体和反应性的影响¶

  摘要：

  摘要 1,4-苯醌 (BQ) 和烷基-、Cl- 和相关衍生物的光化学，例如甲基-、2,6-二甲基-、氯-、2,5-二氯-1,4-苯醌、duroquinone 和使用 308 nm 纳秒激光脉冲通过紫外-可见光谱在非水溶剂中研究了氯苯醌。在没有水的情况下，醌与 2-丙醇的三重态 (3Q*) 的反应性对于 BQ 最大，主要取决于醌结构，而来自胺的电子转移速率常数，例如三乙胺 (TEA)或 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷，接近 BQ 和大多数衍生物的扩散控制极限。时间分辨电导率测量支持电子从胺转移到 3Q* 后的光致电荷分离以及随后的电荷重组或中和。半醌自由基 (•QH/Q•–) 衰变动力学的半衰期在很大程度上取决于供体和介质。在各种条件下测量到对苯二酚的光转化，量子产率 λirr = 254 nm，随着 2-丙醇和 TEA 浓度的增加而增加。概述了 3Q*、•QH/Q•– 自由基和光

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2003)078<0440:popeoa>2.0.co;2
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one oxime 、 乙酸酐 在 2,6-二甲基-1,4-苯二酚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N-(1-benzyl-1H-indazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物の製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种可以高收率地获得芳香族化合物，并且可以工业化利用的芳香族化合物制造方法。 【解决方法】在具有甲基基团的对苯二酚化合物存在下，反应式（1）中表示的肟化合物与酰化剂反应，包括芳香化反应，从而获得芳香族化合物的制造方法。（其中，R1代表卤素原子、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6烷氧基C1-6烷基等；Z1～Z3各自独立地代表C、N或O；由Z1～Z3构成的环为芳香环；n是0～3的整数；当n为2或以上时，多个存在的R1是各自独立的；m是1或2的整数；当m为2时，多个存在的Z3是各自独立的。）【选择图】无

  公开号：

  JP2017066088A

文献信息

• Synthesis of Vitamin E Analogues: Possible Active Forms of Vitamin E
  作者：Toshie Fujishima、Hiroyuki Kagechika、Koichi Shudo

  DOI：10.1002/ardp.19963290106

  日期：——

  We synthesized several vitamin E analogues containing oxygenated functional groups in place of the 8‐methyl group which is common to all the natural vitamin E congeners, based on the hypothesis that the methyl group might be metabolically oxidized to produce active forms which might have specific functions other than the antioxidant function. All the vitamin E analogues examined had antioxidant activity

  我们合成了几种含有含氧官能团的维生素 E 类似物，以取代所有天然维生素 E 同源物共有的 8-甲基，基于甲基可能被代谢氧化以产生可能具有特定功能的活性形式的假设除了抗氧化功能。所有检测的维生素 E 类似物都具有抗氧化活性。8- [6-羟基-2,5,7-三甲基] -2- (4,8,12-trimethyltridecanyl) chroman'methanol (1d) 和 2,5,7-trimethyl-2- (4,8,12 -Trimethyltridecanyl) chroman-6-ol (4d) 显示出与 α-生育酚相似的活性。6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）色满-8-甲醛（2d）和6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8 , 12-trimethyltridecanyl) chroman-8- 羧酸 (3d) 表现出比 α-生育酚弱的活性，但它们的作用持续时间，
• Spiro derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Chu T.W. Daniel

  公开号：US20060128790A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is concerned with certain novel spiro substituted heterocylic ring derivatives. These compounds may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenases. They may also be useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of lipoxygenase-mediated disorders.

  本发明涉及某些新颖的螺环取代杂环环衍生物。这些化合物可能在制造用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病的药物组合物方面有用。它们也可能在制造用于治疗脂氧合酶介导的疾病的药物配方方面有用。
• Iron-catalyzed arene C−H hydroxylation
  作者：Lu Cheng、Huihui Wang、Hengrui Cai、Jie Zhang、Xu Gong、Wei Han

  DOI：10.1126/science.abj0731

  日期：2021.10

  selective catalytic hydroxylation of arenes remains an ongoing research challenge because of the relative inertness of aryl carbon-hydrogen bonds, the higher reactivity of the phenolic products leading to over-oxidized by-products, and the frequently insufficient regioselectivity. We report that iron coordinated by a bioinspired l-cystine–derived ligand can catalyze undirected arene carbon-hydrogen hydroxylation

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• A new approach to benzofuran synthesis: Lewis acid mediated cycloaddition of benzoquinones with stilbene oxides
  作者：Ken Kokubo、Kenji Harada、Eiko Mochizuki、Takumi Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.047

  日期：2010.2

  We report a BF3-mediated novel dehydrative cycloaddition reaction of benzoquinones with stilbene oxides to afford 2,3-diaryl-5-hydroxybenzofurans and 2,3-diaryl-5-hydroxydihydrobenzofurans in good combined yields. No change in the products or the yield is observed when using diphenylacetaldehyde and cis-stilbene oxide instead of trans-stilbene oxides. When stilbene oxide is reacted with hydroquinone

  我们报告了BF 3介导的苯醌与氧化lb的新型脱水环加成反应，以良好的合并收率提供了2,3-二芳基-5-羟基苯并呋喃和2,3-二芳基-5-羟基二氢苯并呋喃。当使用二苯乙醛和顺式二苯乙烯氧化物代替反式时，没有观察到产品的变化或收率的变化。-二苯乙烯氧化物。当在相同条件下使氧化苯乙烯与对苯二酚而不是相应的苯醌反应时，可以高产率分离出二氢苯并呋喃。根据这些结果，我们提出以下可能的反应机理：二氧化二锡被转化为a离子（关键中间体），苯醌或同时生成的氢醌经历亲核攻击，随后分子内环化脱水，生成苯并呋喃或二氢苯并呋喃。 ， 分别。

表征谱图