(1aR,7aS,10aS,10bS,E)-5-((4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1a-methyl-8-methylene-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,7aS,10aS,10bS,E)-5-((4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1a-methyl-8-methylene-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one
• 英文别名: (1S,2S,4R,7E,11S)-8-[[4-(2-hydroxyethyl)triazol-1-yl]methyl]-4-methyl-12-methylidene-3,14-dioxatricyclo[9.3.0.02,4]tetradec-7-en-13-one
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: AWTNRAPSOFGPMV-CNKOZYCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  parthenolide 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 copper(I) oxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1aR,7aS,10aS,10bS,E)-5-((4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1a-methyl-8-methylene-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[2',3':9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化铜（I）纳米颗粒催化的基于点击化学的美洛帕诺德利德B-三唑共轭物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.058

文献信息

• Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry based synthesis of melampomagnolide B-triazole conjugates and their anti-cancer activities
  作者：Yahui Ding、Hongyu Guo、Weizhi Ge、Xinyi Chen、Shengzu Li、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.058

  日期：2018.8

  A series of thirty one melampomagnolide B-triazole conjugates was synthesized via Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry. These conjugates were evaluated for their anti-cancer activities against a panel of five human cancer cell lines. The most active compound 6e showed high activity against HCT116 cell line with IC50 value of 0.43 μM, which demonstrated 11.5-fold improvement compared

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。