三甲胺 | 75-50-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三甲胺
• 中文别名: N,N-二甲基甲胺；三甲基胺；三甲胺溶液；无水三甲胺；三甲胺(无水)
• 英文名称: trimethylamine
• 英文别名: TMA；N,N-dimethylmethylamine；Me₃N；N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 75-50-3
• 化学式: C₃H₉N
• 分子量: 59.1112
• InChiKey: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -117 °C (lit.)
• 沸点：
  3-4 °C (lit.)
• 密度：
  0.63 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.09 (vs air)
• 闪点：
  38 °F
• 溶解度：
  极易溶于水，微溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、氯仿最大允许浓度：TLV10ppm(24mg/m3)和STEL15ppm(36mg/m3)(ACGIH1986)
• 介电常数：
  2.9（4℃）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
• LogP：
  0.06
• 物理描述：
  Colorless gas with a fishy, amine odor. [Note: A liquid below 37°F. Shipped as a liquefied compressed gas.]
• 颜色/状态：
  Colorless gas [Note: A liquid below 37 °F. Shipped as a liquefied compressed gas]
• 气味：
  Pungent, fishy, ammoniacal
• 味道：
  Old fish
• 蒸汽密度：
  2 (USCG, 1999) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1610 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 1.04X10-4 atm-cu m/mole at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  6.09e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质具有叔胺的典型特性。例如：① 水溶液呈碱性，能与卤代烷作用生成季铵盐，与无机酸、有机酸、重金属及氯化物等形成盐或络合物。② 叔胺盐相对稳定，但在游离状态下比伯胺和仲胺更容易被氧化。它们对酸性高锰酸钾较为稳定，但易被碱性高锰酸钾氧化成仲胺；与过硫酸、过氧化氢及有机过氧酸反应则生成胺的含氧化合物。③ 不与亚硝酸反应。④ 与溴化氰反应生成加成化合物，该化合物不稳定，容易分解为溴代烷和二烷基氨基氰，后者水解后形成仲胺。此外，在380~400℃加热时发生热解，首先生成甲胺、甲烷等，随后大量产生氮气、乙烷及氢气。在三甲胺水溶液中加入活性炭并通入氧气（35℃），可生成甲醛和二甲胺等物质。三甲胺水溶液对光不稳定性高，在100℃紫外线照射下分解生成多种气体。

  2. 本品有毒。对动物实验结果显示，吸入三甲胺时，LD50值为19mg/L；若作用时间为4小时，则三甲胺的毒性阈值为0.025mg/L（根据大白鼠中枢神经系统状态变化）。对于人类而言，嗅觉阈浓度约为0.002mg/L。浓度过高的三甲胺水溶液可引起皮肤强烈烧灼感及潮红现象；即使洗去溶液后，皮肤仍残留点状出血，并在短时间内感到疼痛。工作场所中，三甲胺最高允许浓度为5mg/m³，操作时需穿戴防护用品并注意安全，设备要求严密且应具备良好的局部和整体通风条件。生产和使用三甲胺的工作人员应定期进行体检。

  3. 稳定性：稳定

  4. 禁配物：强氧化剂、强酸及卤素

  5. 避免接触的条件：受热

  6. 聚合危害：不聚合

• 自燃温度：
  374 °F (190 °C)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx).
• 粘度：
  5.1564X10-4 Pa.sec at 200 K
• 腐蚀性：
  Aqueous solutions are corrosive
• 燃烧热：
  -2443.1 kJ/mol
• 汽化热：
  21.66 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  17.4 dynes/cm at -4 °C
• 电离电位：
  7.82 eV
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.0002 [ppm]; Odor Threshold High: 0.00087 [ppm]; Odor threshold from AIHA
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3631 at 0 °C/D
• 解离常数：
  9.8
• 保留指数：
  518

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

当给予人类、狗或兔子时，三甲胺部分降解为氨，随后转化为尿素，并被氧化为三甲胺氧化物。

When administered to humans, dogs, or rabbits, /trimethylamine/ is partly degraded to ammonia and subsequently to urea, and oxidized to trimethylamine oxide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用鸡的肾门静脉注射Sperber技术，研究了活体内肾小管对三甲基胺（TMA）的转运和肾代谢。当以1 x 10(-9) mol/min的速率注射14C-TMA时，转运效率（TE），即相对于同时注射的帕米诺马尿酸的(14)C标记物的肾小管排泄，为0.70。不断增加未标记的TMA，直至注射速率为1 x 10(-5) mol/min，导致(14)C标记物的TE逐渐下降。鉴定尿液中排出的(14)C标记物发现，大约85%的注射的(14)C-TMA被注射的肾脏以单一代谢物形式在整个注射范围内排泄。通过使用低压电泳、高压电泳迁移率-pH分析和气相色谱/质谱技术，发现肾代谢物与标准的(14)C-三甲基胺氧化物（TMAO）相同。当TMA注射速率为1.5 x 10(-6) mol/kg/min到达注射的肾脏时，肾脏形成和排泄TMAO的速率为0.12 x 10(-6) mol每克肾脏每分钟。当(14)C-TMAO被注射到鸡体内时，其TE为0.11，这不是主动排泄转运的证据。注射的TMA几乎完全转化为其N-氧化物，TMAO，然后进入尿液。在注射(14)C-TMA期间，肾小管对(14)C的排泄被转运的阳离子阻断剂奎宁和阴离子阻断剂丙磺舒抑制。

The Sperber technique of infusion into the renal portal circulation in chickens was used to investigate in vivo the renal tubular transport and renal metabolism of trimethylamine (TMA). When 14C-TMA was infused at a rate of 1 x 10(-9) mol/min the transport efficiency (TE), that is, the tubular excretion of the (14)C-label relative to excretion of simultaneously infused paminohippuric acid, was 0.70. Progressive addition of unlabeled TMA up to infusion rates of 1 x 10(-5) mol/min produced a progressive fall in the TE of the (14)C-label. Identification of the (14)C-label excreted in the urine revealed that approximately 85% of the infused (14)C-TMA was excreted by the infused kidney as a single metabolite over the entire range of infusions. By use of the techniques of low-voltage electrophoresis, high-voltage electrophoretic mobility-pH profile, and gas chromatography/mass spectrometry, the renal metabolite was found to be identical with standard (14)C-trimethylamine oxide (TMAO). At a TMA infusion rate of 1.5 x 10(-6) mol/kg/min reaching the infused kidney, the rate at which TMAO was formed and excreted by the kidney was 0.12 x 10(-6) mol per g of kidney per min. When (14)C-TMAO was infused into chickens its TE was 0.11, which was not evidence for active excretory transport. Infused TMA was almost entirely metabolized in vivo to its N-oxide, TMAO, which then entered the urine. The renal tubular excretion of (14)C during infusion of (14)C-TMA was inhibited by the cationic blocker of transport, quinine, and by the anionic blocker of transport, probenecid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

人类通过普通食物摄入大量的胆碱和卵磷脂。医生们最近开始给患有神经系统疾病的人大量使用这些化合物。摄入的胆碱中有相当一部分会被肠道细菌内的酶破坏，形成三甲基胺（TMA）、二甲胺（DMA）和一甲胺（MMA）。其中一些甲基胺最终会排入尿液中，假定是在被吸收并通过血液运输到肾脏之后。食用胆碱后形成的甲基胺可能是形成具有明显致癌活性的亚硝胺的前体。给健康人类受试者分别服用了27毫摩尔胆碱氯化物、胆碱硬脂酸盐或卵磷脂。发现这些处理显著增加了尿液中TMA、DMA和MMA的排泄，其中胆碱氯化物效果最显著。给大鼠以2毫摩尔/千克体重的胆碱氯化物或卵磷脂处理，发现这些处理显著增加了尿液中TMA的排泄，并未改变DMA或MMA的排泄。我们的胆碱氯化物制剂中不含MMA、DMA或TMA；然而，发现我们的胆碱硬脂酸盐和所有测试的商业卵磷脂都受到了甲基胺的污染。预先从我们的卵磷脂制剂中去除甲基胺，可以最小化口服这种化合物对大鼠和人类尿液中甲基胺排泄的影响。

Humans ingest substantial amounts of choline and lecithin as part of common foods. Physicians have recently begun administering large doses of these compounds to individuals with neurological diseases. A significant fraction of ingested choline is destroyed by enzymes within gut bacteria, forming trimethylamine (TMA), dimethylamine (DMA) and monomethylamine (MMA). Some of these methylamines are eventually excreted into the urine, presumably after being absorbed and carried to the kidneys via the bloodstream. The methylamines formed after choline is eaten could be substrates for the formation of nitrosamines, which have marked carcinogenic activity. Twenty-seven millimoles of choline chloride, choline stearate or lecithin were administered to healthy human subjects. It was found that these treatments markedly increased the urinary excretion of TMA, DMA and MMA, with choline chloride having the greatest effect. Rats were treated with 2 mmol/kg b.wt. of choline chloride or lecithin, and it was found that these treatments significantly increased urinary TMA excretion and did not alter DMA or MMA excretion. Our choline chloride preparation contained no MMA, DMA or TMA; however, it was found that our choline stearate and all the commercially available lecithins tested were contaminated with methylamines. Prior removal of methylamines from our lecithin preparation minimized the effect of oral administration of this compound on methylamine excretion in urine of rats and humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

含有黄素的单加氧酶3型（FMO3）是保护人类免受药物和化学物质潜在有毒性质的主要酶系统之一。含有黄素的单加氧酶3型将含有亲核杂原子的化学物质和内源性物质转化为极性代谢物，从而促进它们的消除。例如，三级胺三甲基胺通过人类含有黄素的单加氧酶3型被N-氧化成三甲基胺N-氧化物，而三甲基胺N-氧化物在解毒和除臭过程中被排出。在正常人类中，几乎所有的三甲基胺都代谢成三甲基胺N-氧化物。在少数人类中，三甲基胺没有有效地代谢成三甲基胺N-氧化物，这些个体患有三甲基胺尿症，或鱼腥味综合症。以前已经确定了导致三甲基胺尿症的含有黄素的单加氧酶3型基因的突变。作者报告了该基因的两个常见多态性（K158E和V257M），它们调节人类单加氧酶3型的活性。

Flavin-containing monooxygenase form 3 (FMO3) is one of the major enzyme systems that protect humans from the potentially toxic properties of drugs and chemicals. Flavin-containing monooxygenase form 3 converts nucleophilic heteroatom-containing chemicals and endogenous materials to polar metabolites, which facilitates their elimination. For example, the tertiary amine trimethylamine is N-oxygenated by human flavin-containing monooxygenase form 3 to trimethylamine N-oxide, and trimethylamine N-oxide is excreted in a detoxication and deoderation process. In normal humans, virtually all trimethylamine is metabolized to trimethylamine N-oxide. In a few humans, trimethylamine is not efficiently metabolized to trimethylamine N-oxide, and those individuals suffer from trimethylaminuria, or fishlike odor syndrome. Previously ... mutations of the flavin-containing monooxygenase form 3 gene that cause trimethylaminuria /were identified/. /The authors/ report two prevalent polymorphisms of this gene (K158E and V257M) that modulate the activity of human monooxygenase form 3.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：三甲胺（TMA）是一种无色气体。它用于制造季铵化合物，作为昆虫引诱剂，作为天然气的警告剂，以及作为腐蚀抑制剂。它也是一种合成香料成分。人类研究：过度接触TMA的可能症状包括眼睛、皮肤、鼻子、喉咙和呼吸系统的刺激，以及咳嗽、呼吸困难、延迟性肺水肿、视力模糊、角膜坏死和皮肤烧伤。直接接触液体可能导致冻伤。在人类患者中描述的鱼腥味综合症或三甲胺尿症，是由于来自饮食前体肠杆菌代谢的TMA过量排入体液和呼吸中。比较抗生素（甲硝唑、阿莫西林、新霉素）对肠道细菌从胆碱产生TMA的影响，发现它们都有限地减少了TMA的产生，其中新霉素最有效。动物研究：将单滴水溶液应用于动物眼睛的测试表明，1%的溶液引起严重刺激，5%引起出血性结膜炎，16.5%引起严重反应，包括结膜出血、角膜水肿和浑浊，随后有所清除但血管化增多。TMA在狗口服剂量为1000 mg/kg时为催吐剂。在相同的口服剂量下，TMA在48小时内引起猪的呕吐、厌食、瘫痪和死亡。在一项重复吸入暴露研究中，将大鼠分为几组，每天6小时，每周5天，连续2周暴露于0、75、250或750 ppm的TMA蒸气中。经过10次暴露后，组织病理学检查显示，所有暴露水平下的鼻嗅觉和呼吸粘膜出现了浓度依赖性的退行性变化。在250和750 ppm时，观察到类似的气管粘膜退行性变化。在小鼠中，从妊娠第1天到第17天每天腹腔注射TMA 2.5和5 mmol/kg/day，显著降低了胎儿体重，但未降低胎盘重量或母体体重增加，然而，接受5 mmol/kg TMA处理的11只小鼠中有5只死亡。TMA在多达5种沙门氏菌菌株（TA 1535、TA 1537、TA 97、TA 98和TA 100）存在和不存在代谢激活的情况下进行了测试。在剂量为0.010、0.033、0.10、0.33和1.0 mg/plate的测试中，TMA呈阴性。在任何S. typhimurium菌株中测试的最高无效剂量为1.000 mg/plate。生态毒性研究：TMA对硝化菌有抑制作用。抑制试验是通过使用增强硝化菌培养的氧气利用率试验进行的。

IDENTIFICATION AND USE: Trimethylamine (TMA) is a colorless gas. It is used in the manufacture of quaternary ammonium compounds, as an insect attractant, as a warning agent for natural gas, and as a corrosion inhibitor. It is also a synthetic flavor ingredient. HUMAN STUDIES: Potential symptoms of overexposure to TMA are irritation of the eyes, skin, nose, throat, and respiratory system, as well as cough, dyspnea, delayed pulmonary edema, blurred vision, corneal necrosis, and skin burns. Direct contact with liquid may cause frostbite. Trimethylaminuria or 'fish odor syndrome' described in human patients is due to excessive excretion into body fluids and breath of TMA derived from the enterobacterial metabolism of dietary precursors. Comparison of the effects of administration of antibiotics (metronidazole, amoxicillin, neomycin) on gut bacterial production of TMA from choline showed they all reduced TMA production to a limited extent, with neomycin being most effective. ANIMAL STUDIES: Tests of single drops of aqueous solution applied to animal eyes have shown that 1% solution causes severe irritation, 5% causes hemorrhagic conjunctivitis, and 16.5% causes a severe reaction with conjunctival hemorrhages, corneal edema, and opacities, followed by some clearing but much vascularization. TMA is an emetic in dogs at an oral dose of 1000 mg/kg. At the same oral dose, TMA induced emesis and produced anorexia, paralysis, and death in pigs within 48 hours. In a repeated inhalation exposure study, groups of rats were exposed 6 hr/day, 5 days/week for 2 weeks at 0, 75, 250, or 750 ppm TMA vapor. After 10 exposures, histopathologic examination revealed concentration-dependent degenerative changes in the nasal olfactory and respiratory mucosa at all exposure levels. A similar degeneration of the tracheal mucosa was observed at 250 and 750 ppm. In mice, intraperitoneal injections (daily from day 1 to 17 of gestation) of TMA at 2.5 and 5 mmol/kg/day significantly decreased fetal body weight but not the placental weight or maternal body weight gain, however, 5 of 11 mice treated with 5 mmol/kg TMA died. TMA was tested in as many as 5 Salmonella typhimurium strains (TA 1535, TA 1537, TA 97, TA 98, and TA 100) in the presence and absence of metabolic activation. TMA was negative in these tests at doses of 0.010, 0.033, 0.10, 0.33 and 1.0 mg/plate. The highest ineffective dose tested in any S. typhimurium strain was 1.000 mg/plate. ECOTOXICITY STUDIES: TMA caused inhibition to nitrifiers. Inhibition tests were conducted by using the oxygen utilization rate test with an enhanced nitrifier culture.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素如三甲胺通过有机离子转运体（特别是OAT3）被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的升高可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）来介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种名为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as trimethylamine are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。

Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

TMA在大鼠体内的吸收、分布和生物转化情况.../已经/通过给予大鼠静脉注射1至2克/千克的剂量进行了追踪。TMA迅速分布到组织中，尤其是肝脏。在大鼠中，口服给药后TMA的生物利用度为81%，口服给药后1小时达到血药峰值，并且半衰期为2至2.5小时。当喂食合成饮食时，清除率降低了两倍。将TMA转化为其代谢物，三甲胺-N-氧化物，在肝脏匀浆中进行的较慢。在人类中，TMA是在肠道中从饮食中的胆碱形成的。大剂量的胆碱会导致不成比例地增加TMA的形成和尿液排出。在新生乳牛中，奶喂养的小牛的粪便三甲胺水平明显更高，在腹泻病例中会大幅升高。尽管鱼类是饮食中TMA的主要来源，但已经发现草莓、羽衣甘蓝汁和大蒜可以增加尿液中的TMA水平。

The absorption, distribution, and biotransformation of TMA ... /was/ followed in rats given intravenous doses of 1 to 2 g/kg. TMA was rapidly distributed to tissues, especially the liver. In rats, TMA was 81% available after oral administration, reached a peak blood level 1 hour after oral administration, and was cleared with a half-life of 2 to 2.5 hours. When fed a synthetic diet, clearance showed a two-fold reduction. Conversion of TMA to its metabolite, trimethylamine-N-oxide, proceeded slowly in liver homogenates. In humans, TMA is formed in the intestinal tract from dietary choline. Large doses of choline result in disproportionately higher formation and urinary excretion of TMA. In newborn dairy calves, fecal trimethylamine levels are clearly higher in milk-fed calves and show huge elevations in diarrheic cases. Although fish is a major source of TMA in the diet, strawberries, kale juice, and garlic have been shown to increase urinary TMA levels.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

TMA轻易地渗透了大鼠和人类的皮肤，当应用于表皮表面时，大鼠的流量率范围为3.4至265微克/平方厘米/小时，人类的流量率范围为0.98至92.7微克/平方厘米/小时，剂量应用为每0.32平方厘米皮肤膜0.1、1和10毫克。大鼠和人类的皮肤均可作为储库，有证据表明在通过皮肤过程中会形成少量但可检测的N-氧化物。

TMA penetrated both rat and human skin readily when applied to the epidermal surface with flux rates ranging from 3.4 to 265 ug/sq cm/hour in rats and from 0.98 to 92.7 ug/sq cm/hour in humans with dose applications of 0.1, 1, and 10 mg per 0.32 sq cm skin membrane. Both rat and human skin could act as a reservoir and evidence exists for small but detectable N-oxide forming during passage through the skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

关于三甲胺盐酸盐（口服给予狗）的大约50%剂量以不变的形式被消除，同时伴有微量的二甲胺，这表明三甲胺经历了N-脱烷基化。

... About 50% of the dose of trimethylamine hydrochloride (administered orally to dogs) was eliminated unchanged together with traces of dimethylamine, suggesting that trimethylamine was N-dealkylated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它可以通过皮肤和/或眼睛接触、吸入以及摄入（溶液）被吸收。

It can be absorped through the skin and/or eye contact, inhalation, and ingestion (solution).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (24 mg/m3), STEL: 15 ppm (36 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F+,C,Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20/22,R12,R11,R37/38,R34,R41,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29211100
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H220,H280,H302 + H332,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305 + P351 + P338,P410 + P403
• RTECS号：
  YH2700000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的专用库房中。 - 远离火种、热源，库温不宜超过30℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备。

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第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三甲胺 ( 无水 )
化学品英文名称：	trimethylamine
中文名称 2 ：	无水三甲胺
英文名称 2 ：	TMA
技术说明书编码：	70
CAS No. ：	75-50-3
分子式：	C 3 H 9 N
分子量：	59.11

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 三甲胺 ( 无水 )

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	对人体的主要危害是对眼、鼻、咽喉和呼吸道的刺激作用。浓三甲胺水溶液能引起皮肤剧烈的烧灼感和潮红，洗去溶液后皮肤上仍可残留点状出血。长期接触感到眼、鼻、咽喉干燥不适。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热易引起燃烧爆炸。受热分解产生有毒的烟气。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：	切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附 / 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能，将残余气或漏出气用排风机送至水洗塔或与塔相连的通风橱内。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	5
TLVTN ：	ACGIH 5ppm,12mg/m3
TLVWN ：	ACGIH 15ppm,36mg/m3
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴氧气呼吸器或空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色、有鱼油臭的气体。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-117.1
沸点 ( ℃ ) ：	3
相对密度 ( 水 =1) ：	0.66(-5 ℃ )
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	2.09
饱和蒸气压 (kPa) ：	无资料
燃烧热 (kJ/mol) ：	2353.8
临界温度 ( ℃ ) ：	161
临界压力 (MPa) ：	4.15
辛醇 / 水分配系数的对数值：	0.27
闪点 ( ℃ ) ：	-6.7
引燃温度 ( ℃ ) ：	190
爆炸上限 %(V/V) ：	2.0
爆炸下限 %(V/V) ：	11.6
溶解性：	溶于水、乙醇、乙醚等。
主要用途：	用作分析试剂和用于有机合成，也用作消毒剂等。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂、强酸、卤素。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ：无资料 LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	21045
UN 编号：	1083
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	钢质气瓶；安瓿瓶外普通木箱；罐车（充装系数 0.55 吨 / 立方米）。
运输注意事项：	本品铁路运输时限使用耐压液化气企业自备罐车装运，装运前需报有关部门批准。采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，禁止在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 2.1 类易燃气体。

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

三甲胺

三甲胺是一种无色液化气体，具有鱼腥的氨气味。它能溶于水和乙醇及乙醚。

用途

GB 2760-1996 规定其为暂时允许使用的食用香料。同时，三甲胺还用作消毒剂、天然气警报剂、分析试剂和有机合成原料。此外，它也被用于医药、农药、照相材料、橡胶助剂、炸药、化纤溶剂、表面活性剂和染料的生产中。

生产方法 方法一

以甲醇与氨（1：2.5）在高温（420℃）、高压（4900kPa）下，使用活性氧化铝为催化剂进行反应，制得粗混甲胺，经分馏得到三甲胺。

方法二

由甲醇和氨(1:2.5)在高温(420℃)、高压(4900kPa)下以活性氧化铝为催化剂反应得粗品，并经过分馏而获得纯净的三甲胺。

化学性质与毒性 毒性分级

中毒

急性毒性

吸入 - 大鼠 LCL0: 3500 PPM/4小时; 吸入 - 小鼠 LC50:19000毫克/ 立方米

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放。

使用限量

FEMA (mg/kg)：汤料 0.10

三甲胺作为食品用香料，需遵循GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。同时，也可用于有机合成和分析试剂的制备，并在多种行业中发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲胺 在 cobalt (III) fluoride 、 氮 作用下， 生成 1,1,2,2-四(三氟甲基)肼
  参考文献：
  名称：

  22.全氟-叔。胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000102
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 乙二醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 三甲胺
  参考文献：
  名称：

  电化学的 分解 的 氯化胆碱 离子液体类似物

  摘要：

  对离子液体进行了深入的电化学研究，尤其是对离子液体的研究。 电沉积金属。本文研究了一种深共晶的电化学稳定性溶剂 基于 氯化胆碱 和 乙二醇在更长的电解时间内进行了研究。形成几种分解 产品如 2-甲基-1,3-二氧戊环被观测到。给出了形成这些产物的可能机理：有些产物在阳极或阴极发生反应，而另一些可以通过在两者处形成的反应产物的连续反应来解释。电极。一系列氯化产品，例如氯甲烷， 二氯甲烷 和 氯仿也可以被检测到。随着氯没有观察到阳极上的气体。氯化产物的形成归因于存在氯化物。氯3−溶液中的离子。存在的氯3-通过光度法观察到离子。氯化产品的存在会给环境带来更大的影响，并给健康和安全带来更大的风险，并且对这些离子液体类似物的“绿色”提出了质疑。减少分解 的 溶剂， 水并添加易氧化的酸作为“牺牲剂”。他们对形成的影响2-甲基-1,3-二氧戊环被量化。但是，添加牺牲剂并不能提高稳定性。溶剂。除此之外甲酸

  DOI：

  10.1039/b906318h
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-dibenzyloxypyridin-3-amine 在 XPhos Pd G2 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 3-[4-methoxy-5-[4-[[2-[2-[3-[3-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]oxetan-3-yl]phenyl]-3-oxo-7-(trifluoromethyl)isoindolin-5-yl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl]methyl]-1-piperidyl]-1-oxo-isoindolin-2-yl]piperidine-2,6-dione formate
  参考文献：
  名称：

  CASITAS B-LINEAGE LYMPHOMA PROTOONCOGENE B (CBL-B) DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (I) and salts and compositions thereof which find utility as modulators of Cbl-b in the treatment of various forms of cancer.

  公开号：

  WO2024112692A1

文献信息

• Real-time noninvasive monitoring of cell mortality using a two-photon emissive probe based on quaternary ammonium
  作者：Mingzhu Zhang、Wei Du、Xiaohe Tian、Ruilong Zhang、Meng Zhao、Hongping Zhou、Yaqi Ding、Lin Li、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c8tb00976g

  日期：——

  We report that a dicyanyl derivative QN2 containing quaternary ammonium was capable of identifying apoptotic cells by targeting nucleic acid (DNA and RNA).

  我们报告称，含有季铵盐的二氰基衍生物QN2能够通过靶向核酸（DNA和RNA）识别凋亡细胞。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。
• Diamine Compound Having Phosphorylcholine Group, Polymer Thereof, and Process for Producing the Polymer
  申请人：Nagase Yu

  公开号：US20100036081A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Highly polymerizable diamine compounds having a phosphorylcholine group are disclosed. High-molecular weight polymers are obtained from the highly polymerizable diamine compound having a phosphorylcholine group as a monomer, and the polymers have improved mechanical strength, water resistance and heat resistance while maintaining excellent biocompatibility and processability of MPC polymers. Processes for producing the polymers are disclosed. The diamine compounds having a phosphorylcholine group are represented by Formula (I). The polymers contain at least 1 mol % of a specific structural unit with a phosphorylcholine group represented by Formula (II) and have a number average molecular weight of not less than 5,000. In the processes, the diamine compound is used as a monomer.

  具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物被披露。从具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物作为单体得到高分子量聚合物，这些聚合物具有改善的机械强度、耐水性和耐热性，同时保持MPC聚合物的优异生物相容性和加工性。披露了生产这些聚合物的方法。具有磷酰胆碱基团的二胺化合物由式(I)表示。这些聚合物含有至少1摩尔％的由式(II)表示的具有磷酰胆碱基团的特定结构单元，并且具有不低于5,000的数均分子量。在这些方法中，二胺化合物被用作单体。

表征谱图