三羟甲基乙烷三硝酸酯 | 3032-55-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 三羟甲基乙烷三硝酸酯
• 英文名称: trimethylolethane trinitrate
• 英文别名: TMETN；2-methyl-1,3-bis-nitrooxy-2-nitrooxymethyl-propane；1,1,1-tris-nitrooxymethyl-ethane；2-methyl-1,3-bis-nitryloxy-2-nitryloxymethyl-propane；2-Methyl-1,3-bis-nitryloxy-2-nitryloxymethyl-propan；2-methyl-2-[(nitrooxy)methyl]propane-1,3-diyl dinitrate；[2-methyl-3-nitrooxy-2-(nitrooxymethyl)propyl] nitrate
• CAS: 3032-55-1
• 化学式: C₅H₉N₃O₉
• 分子量: 255.141
• InChiKey: IPPYBNCEPZCLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8189 (rough estimate)
• 保留指数：
  1529

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  1.1A
• 危险类别：
  1.1A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基乙烷三硝酸酯 以 苯 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 2-methyl-2-nitroxymethyloxirane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  硝酸酯的热分解

  摘要：

  Rates of thermal decomposition and solvent rate effects have been measured for a series of nitrate esters. The alkoxy radicals formed by homolysis together with some of their further degradation products have been stabilized by hydrogen donation. Internal and external return of nitrogen dioxide have been demonstrated by solvent cage effects and isotope exchange. Radical-stabilizing substituents favor beta-scission. Dinitrates in a 1,5 relationship behave as isolated mononitrates. Dinitrates in a 1,3 or 1,4 relationship exhibit intramolecular reactions. Tertiary nitrate esters in diethyl ether undergo elimination rather than homolysis.

  DOI：

  10.1021/j100163a013
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 三羟甲基乙烷三硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PRODUCING NITRATE ESTERS

  摘要：

  形成硝酸酯的方法包括将至少一种硝酸盐和硫酸结合以形成硝化溶液，并向硝化溶液中添加脂肪族多元醇。通过这种方法形成的硝酸酯可能是三乙二醇二硝酸酯（TEGDN）、四硝基对甲苯酚（PETN）、二甘油四硝酸酯（DGTN）、1,1,1-三(甲醇)乙烷三硝酸酯（TMETN）、1,2,4-丁二醇三硝酸酯（BTTN）、硝化甘油（NG）、二乙二醇二硝酸酯（DEGDN）、乙二醇二硝酸酯（EGDN）、三羟甲基丙烷三硝酸酯（MTN）、硝化纤维素（NC）或1,2-丙二醇二硝酸酯（PDDN）。

  公开号：

  US20120130115A1

文献信息

• 一种三羟甲基乙烷三硝酸酯的制备方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN107619370B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开一种三羟甲基乙烷三硝酸酯(TMETN)的制备方法，该法以三羟甲基乙烷为原料，包括如下步骤：先将三羟甲基乙烷溶于水中，制得质量分数为20％～40％的三羟甲基乙烷水溶液，再将浓硫酸加入反应瓶中，依次加入浓硝酸、三羟甲基乙烷水溶液进行硝化反应，反应完成后，用二氯甲烷萃取，再用水洗涤三次，减压除二氯甲烷，得TMETN。其中浓硫酸、浓硝酸、三羟甲基乙烷水溶液、二氯甲烷的质量比为1.1～2.2：1.3～2.6：1：1.6～3.2，反应温度为10℃～15℃，反应时间10min。本发明是为了解决TMETN制备过程反应条件苛刻、溶剂用量大、成本高等问题。主要用于三羟甲基乙烷三硝酸酯的制备。
• Preparation of di- and polynitrates by ring-opening nitration of oxetanes by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87979-5

  日期：1993.8

  esters (I) by ring-opening nitration. The yields ranged from 73 to 88% for di-/trinitrates derived from oxetanes unsubstituted in the 2-position, to only 15 to 21% for oxetanes bearing such substituents. Although selective ring cleavage of oxetanes bearing non-hydroxylic substituents (epoxy (oxiranyl), spiro-oxetane and alkene) was not, in general, possible, selective nitration of hydroxyalkyloxetanes

  十个带有各种取代基的氧杂环丁烷在氯化烃溶剂中与N 2 O 5反应，生成1,3-二硬脂酸酯（I）通过开环硝化作用。衍生自在2-位未被取代的氧杂环丁烷的二/三硝酸盐的产率为73-88％，而带有此类取代基的氧杂环丁烷的产率为15-21％。虽然带有非羟基取代基（环氧（环氧乙烷基），螺-氧杂环丁烷和烯烃）的氧杂环丁烷的选择性环裂解是不可能的，但通常来说，在用于产生可用作前体的硝基-甲基氧杂环丁烷的条件下，可以实现羟烷基氧杂环丁烷的选择性硝化。高能聚醚。与代表性环氧化物的半定量反应性比较表明，氧杂环丁烷对N 2 O 5的反应性较低，这是由于其较低的环应变所预期的。
• Sila-Substitution of Alkyl Nitrates: Synthesis, Structural Characterization, and Sensitivity Studies of Highly Explosive (Nitratomethyl)-, Bis(nitratomethyl)-, and Tris(nitratomethyl)silanes and Their Corresponding Carbon Analogues
  作者：Camilla Evangelisti、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Anian Nieder、Raphael J. F. Berger、Stuart A. Hayes、Norbert W. Mitzel、Dennis Troegel、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/ic902387y

  日期：2010.6.7

  A series of analogous nitratomethyl compounds of carbon and silicon of the formula types Me3EICH2ONO2 (1a/1b), Me2EI(CH2ONO2)(2) (2a/2b), MeEI(CH2ONO2)(3) (3a/3b), (CH2)(4)EI(CH2ONO2)(2) (4a/4b), and (CH2)(5)EI(CH2ONO2)(2) (5a/5b) were synthesized [El = C (a), Si (b); (CH2)(4)EI = (sila)cyclopentane-1,1-diy1; (CH2)(5)EI = (sila)cyclohexane-1,1-diy1]. All compounds were characterized by using NMR, IR, and Raman spectroscopy and mass spectrometry. In addition, the crystal structures of Me2C(CH2ONO2)(2) (2a), (CH2)(4)C(CH2ONO2)(2) (4a), Me2Si(CH2ONO2)(2) (2b), and (CH2)(5)Si(CH2ONO2)(2) (5b) were determined by single-crystal X-ray diffraction. The gas-phase structures of the C/Si analogues la and lb were determined by electron diffraction and compared with the results of quantum chemical calculations at different levels of theory. The thermal stabilities of the C/Si pairs la/lb-5a/5b were investigated by using DSC. In addition, their friction and impact sensitivities were measured with standard BAM methods. The extreme sensitivities of the silicon compounds lb 5b compared to those of the corresponding carbon analogues 1a 5a were discussed in terms of the structures of the C/Si analogues and possible geminal Si center dot center dot center dot O interactions.
• Kinetics and mechanism for the alkaline homogeneous hydrolysis of 1,1,1-trimethylolethane trinitrate
  作者：John C. Hoffsommer、Donald J. Glover、Nicholas E. Burlinson

  DOI：10.1021/jo00151a008

  日期：1983.2
• Colson, Memorial des Poudres, 1948, vol. 30, p. 43,46,54
  作者：Colson

  DOI：——

  日期：——

表征谱图