3-methyl-3-(nitroxymethyl)oxetane | 84051-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-(nitroxymethyl)oxetane
• 英文别名: 3-Methyl-3-oxetanemethyl nitrate；3-nitratomethyl-3-methyl oxetane；3-methyl-3-nitratomethyloxetane；3-Nitratomethyl-3-methyloxetane；(3-methyloxetan-3-yl)methyl nitrate
• CAS: 84051-81-0
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: IXYHLWZRPFVFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(nitroxymethyl)oxetane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.38h， 生成 3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 硝酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism for the alkaline homogeneous hydrolysis of 1,1,1-trimethylolethane trinitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 二氧化碳 、 五氧化二氮 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-methyl-3-(nitroxymethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  在五氧化二氮/二氧化碳液体系统中由醇合成硝酸酯

  摘要：

  通过将相应的醇和多元醇与液态二氧化碳中的N2O5硝化，可以制备有机硝酸酯，产率为89-98％。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.004

文献信息

• Synthesis and characterization of a novel fluorine-containing copolymer P(FPO/NIMMO) as a potential energetic binder
  作者：Tao Zhang、Huihui Liu、Jingyu Shuai、Ziru Gao、Qingfeng Dong、Guannan Wang、Yabo Xiong、Qing Zhu、Houbin Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109861

  日期：2021.9

  play a key role in the solid propellants, and it create an important need for the development of the energetic binder performance. In this work, we developed a strategy for obtaining a novel fluorine-containing copolymer P(FPO/NIMMO) by the cationic ring-opening polymerization of 2-(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxymethyl)-oxirane (FPO) and 3-nitratomethyl-3-methyloxetane (NIMMO). The chemical structure of

  高能聚合物粘合剂在固体推进剂中起着关键作用，它对高能粘合剂性能的发展产生了重要的需求。在这项工作中，我们开发了一种通过 2-(2,2,3,3-四氟-丙氧基甲基)-环氧乙烷 (FPO) 的阳离子开环聚合获得新型含氟共聚物 P(FPO/NIMMO) 的策略和 3-硝基甲基-3-甲基氧杂环丁烷 (NIMMO)。P(FPO/NIMMO)的化学结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、1 H 和13 C 核磁共振（1 H NMR 和13C NMR）和凝胶渗透色谱（GPC）。热重分析（TGA-DTG）被用来评估（FPO/NIMMO）的热稳定性，结果表明急剧失重温度为215.7°C。与PNIMMO相比，P(FPO/NIMMO)的玻璃化转变温度(T g )较低，差示扫描量热法(DSC)检测为-42.7 °C，表明其具有更好的稳定性能。这种新策略是为 P(FPO/NIMMO) 共聚物的效用而设计的，使其扩展成为固体推进剂的潜在高能粘合剂。
• Practical Method for the Preparation of Nitrate Esters
  作者：Jih Ru Hwu、Kavita A. Vyas、Himatkumar V. Patel、Chun-Hsu Lin、Jen-Chang Yang

  DOI：10.1055/s-1994-25503

  日期：——

  A new and cost-effective method was developed for the preparation of nitrate esters in 67-92 % yields from the corresponding alkyl toluenesulfonates and sodium nitrate with a catalytic amount of tetrabutylammonium nitrate in benzene and water at 110-135°C in a sealed tube.

  本研究开发了一种成本效益高的新方法，可在密封管中于 110-135°C 的温度下，在苯和水中使用催化量的硝酸四丁基铵，从相应的甲苯磺酸烷基酯和硝酸钠制备硝酸酯，收率为 67-92%。
• Preparation of di- and polynitrates by ring-opening nitration of oxetanes by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87979-5

  日期：1993.8

  esters (I) by ring-opening nitration. The yields ranged from 73 to 88% for di-/trinitrates derived from oxetanes unsubstituted in the 2-position, to only 15 to 21% for oxetanes bearing such substituents. Although selective ring cleavage of oxetanes bearing non-hydroxylic substituents (epoxy (oxiranyl), spiro-oxetane and alkene) was not, in general, possible, selective nitration of hydroxyalkyloxetanes

  十个带有各种取代基的氧杂环丁烷在氯化烃溶剂中与N 2 O 5反应，生成1,3-二硬脂酸酯（I）通过开环硝化作用。衍生自在2-位未被取代的氧杂环丁烷的二/三硝酸盐的产率为73-88％，而带有此类取代基的氧杂环丁烷的产率为15-21％。虽然带有非羟基取代基（环氧（环氧乙烷基），螺-氧杂环丁烷和烯烃）的氧杂环丁烷的选择性环裂解是不可能的，但通常来说，在用于产生可用作前体的硝基-甲基氧杂环丁烷的条件下，可以实现羟烷基氧杂环丁烷的选择性硝化。高能聚醚。与代表性环氧化物的半定量反应性比较表明，氧杂环丁烷对N 2 O 5的反应性较低，这是由于其较低的环应变所预期的。
• Kinetics and mechanism for the alkaline homogeneous hydrolysis of 1,1,1-trimethylolethane trinitrate
  作者：John C. Hoffsommer、Donald J. Glover、Nicholas E. Burlinson

  DOI：10.1021/jo00151a008

  日期：1983.2
• Synthesis of nitric acid esters from alcohols in a dinitrogen pentoxide/carbon dioxide liquid system
  作者：Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.004

  日期：2012.3

  Organic nitric acid esters have been prepared in 89–98% yield by the nitration of the corresponding alcohols and polyols with N2O5 in liquid CO2.

  通过将相应的醇和多元醇与液态二氧化碳中的N2O5硝化，可以制备有机硝酸酯，产率为89-98％。