三羟甲基氧化磷 | 1067-12-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 三羟甲基氧化磷
• 英文名称: tri(hydroxymethyl)phosphine oxide
• 英文别名: tris(hydroxymethyl)phosphine oxide；Tris-hydroxymethyl-phosphinoxid；trimethylolphosphine oxide；THPO；Tris-hydroxymethyl-phosphinoxyd；[bis(hydroxymethyl)phosphoryl]methanol；bis(hydroxymethyl)phosphorylmethanol
• CAS: 1067-12-5
• 化学式: C₃H₉O₄P
• mdl: MFCD00004598
• 分子量: 140.076
• InChiKey: MRVZORUPSXTRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  504.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -4.77

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基氧化磷 在 吡啶 、 六氯环三磷腈 作用下， 反应 5.0h， 以96.1%的产率得到tris-O, O-2-hydroxymethylphosphonophosphoryl phosphonitrile
  参考文献：
  名称：

  阻燃剂三聚O,O-2-羟甲基膦酰杂丙撑磷腈化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种阻燃剂三聚O，O‑2‑羟甲基膦酰杂丙撑磷腈化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：在有机溶剂控制六氯环三磷腈和三羟甲基氧化磷摩尔比为1∶3，于100℃～130℃反应5～11h；经纯化处理，得无色透明粘性液体三聚O，O‑2‑羟甲基膦酰杂丙撑磷腈。本发明化合物是优良的无卤磷氮协同阻燃剂，可用作聚酯、聚酰胺、聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂和不饱和树脂等的阻燃剂，其工艺简单，设备投资少，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN109553640A
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium sulfate 在 barium(II) hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到三羟甲基氧化磷
  参考文献：
  名称：

  WO2019241789A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019241789A5

文献信息

• Acyclic analogs of nucleosides based on tris(hydroxymethyl)phosphine oxide: synthesis and incorporation into short DNA oligomers
  作者：Barbara Nawrot、Olga Michalak、Barbara Mikołajczyk、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1515/hc-2015-0173

  日期：2015.10.1

  Tris-(hydroxymethyl)phosphine oxide (THPO) to a certain extent resembles a part of 2′-deoxyribofuranose, although it exists in an acyclic form only and the oxygen atom at the THPO phosphorus center provides additional hydration site or acceptor of hydrogen bonds. After proper protection of hydroxyl groups, THPO was functionalized with nucleobases and converted into phosphoramidite monomers suitable for incorporation into growing oligonucleotide chains within the solid phase synthesis protocol. The resultant THPO-DNA analogs show reduced affinity to complementary DNA strands, and are resistant towards snake venom and calf spleen exonucleases.

  三(羟甲基)膦氧(THPO)在一定程度上类似于2'-去氧核糖呋喃糖的一部分，尽管它只以无环形式存在，并且THPO磷中心的氧原子提供额外的水合位点或氢键受体。在适当保护羟基的情况下，THPO被核碱基功能化，并转化为适合用于固相合成方案中生长寡核苷酸链的磷酰胺单体。由此产生的THPO-DNA类似物显示出对互补DNA链的亲和力降低，并且对蛇毒和小牛脾外切核酸酶具有抗性。
• Synthesis of monophosphines directly from white phosphorus
  作者：Daniel J. Scott、Jose Cammarata、Maximilian Schimpf、Robert Wolf

  DOI：10.1038/s41557-021-00657-7

  日期：2021.5

  Crucially, we also demonstrate facile and efficient recycling and ultimately catalytic use of the tributyltin reagent, thereby avoiding the formation of substantial Sn-containing waste. Accessible, industrially relevant products include the fumigant PH3, the reducing agent hypophosphorous acid and the flame-retardant precursor tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium chloride.

  单磷化合物具有巨大的工业重要性，因为它们在药物、光引发剂和催化配体等应用中发挥着至关重要的作用。白磷 (P 4 ) 是制备所有此类化学品的关键起始原料。然而，目前的生产依赖于间接且低效的多步骤程序。在这里，我们报告了一种直接从 P 4直接合成多种有机和无机单磷物质的简单、有效的“一锅法”合成方法。使用 tri- n还原 P 4- 丁基锡氢化物和随后用各种亲电试剂处理可提供对化学工业至关重要的化合物，它只需要温和的条件和廉价且易于处理的试剂。至关重要的是，我们还证明了三丁基锡试剂的简便高效回收和最终催化使用，从而避免了大量含锡废物的形成。可获得的工业相关产品包括熏蒸剂 PH 3、还原剂次磷酸和阻燃剂前体四（羟甲基）氯化磷。
• 一种二元酸酯类齐聚物阻燃剂的合成方法及应用
  申请人：湖北省兴发磷化工研究院有限公司

  公开号：CN112679538B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及一种二元酸酯类齐聚物阻燃剂的合成方法及其在聚氨酯泡沫中的应用，将THPO和一定质量的催化剂加入容器中，调节反应温度至10~200℃，整个体系的压力为0.5‑0.8个大气压，再逐渐加入一定质量的二元酸、酸酐或酰氯，滴加完毕后保温反应1~5个小时，冷却至室温，即可得二元酸酯类齐聚物阻燃剂。所制备的阻燃剂具有与聚醚/聚酯多元醇相容性好、阻燃效率高、发泡工艺简单等优点，适用于各类聚氨酯泡沫的阻燃。
• Organische Phosphorverbindungen XXXVIII. Darstellung und Eigenschaften von Tris-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-, Tris-(alkoxyphosphinyl-methyl)-und Tris-(oxophosphoranyl-methyl)-phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19690520337

  日期：——

  Tris-chloromethyl-phosphine oxide, (ClCH2)3 PO(I), is obtained by chlorination of (HOCH2)3PO with PCl5 or (C6H5)3PCl2, and also by oxidation of (CICH2)3PO and (ClCh2)2(CH3)PO. High yields of tris-(dialkyloxyphosphonly-methyl)-phosphine oxides, [RO2(O)PCH2]2PO (II) (RCH3, C2H5, iso-C3H7, n-C4H9, 2- ethyl-hexyl), tris (alkyloxyphosphinyl-methyl)-phosphine oxides, [R2(O)PCH2]3PO(R = C6H5, CH3) are obtained

  三氯甲基氧化膦，硅烷（ClCH 2）3 PO（I），是由（HOCH的氯化得到2）3 PO用的PCl 5或（C 6 H ^ 5）3的PCl 2，也可以通过氧化（CICH 2 ）3 PO和（ClCh 2）2（CH 3）PO。高产率的三（二烷氧基磷光甲基）膦氧化物[RO 2（O）PCH 2] 2 PO（II）（RCH 3，C 2 H 5，异-C 3 H 7，n -C 4 H 9，2-乙基己基），三（烷氧基次膦酰基-甲基）-氧化膦，[R 2（O）PCH 2] 3 PO（R = C 6 H 5，CH 3）通过加热三-氯甲基-氧化膦制得，[（RO）（R'）（O）PCH 2] 3 PO（R = C 4 H 9，R'C 6 H 5）和三-（氧代膦酰基-膦氧化物分别与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯在170-180°C的温度下放置数小时，化合物II具有极高的吸收能力，因此，冷却后，温热的2％的II（II = R
• 阻燃剂羟甲基膦酰杂环状甲基膦酸酯化合物 及其制备方法
  申请人：苏州凯马化学科技有限责任公司

  公开号：CN104926873B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及一种阻燃剂羟甲基膦酰杂环状甲基膦酸酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：制备方法为：氮气保护下，等摩尔的三羟甲基氧化膦和甲基膦酸二甲酯在催化剂作用下，在120‑160℃反应5‑10h，经纯化处理，得产品羟甲基膦酰杂环状甲基膦酸酯。本发明化合物为高含磷量阻燃剂，阻燃性能优良，适合用作不饱和树脂、聚乙烯醇、聚氨酯、环氧树脂等的阻燃剂。并且生产工艺简单，设备投资少，易于实现工业化生产。

表征谱图