三胜肽 | 1227510-36-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三胜肽
• 中文别名: 铜肽
• 英文名称: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-(Fmoc-Glu-O-allyl)-D-glucitol
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-5-[[(2S)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1227510-36-2
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₁₀
• 分子量: 652.742
• InChiKey: GPYDZTSHGYWVND-XRXSYTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

活性肽活性肽
铜肽（GHK-Cu）是一种由铜离子和三肽-1（GHK）络合形成的化合物。铜离子能够促进修复作用，而三肽-1（GHK）作为一种信号肽，则可以刺激皮肤基质的合成。GHK-Cu的具体组成是甘氨酸-组氨酸-精氨酸-铜（glycyl-L-histidyl-L-lysine – copper）。尽管铜离子Cu2+在水中呈现蓝色，而非金属铜的黄色，因此GHK-Cu也被称为蓝铜胜肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三胜肽 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-(Fmoc-Glu-OH)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的合成方法可控制叶酸-药物共轭物的毒性

  摘要：

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。

  DOI：

  10.1021/jo100448q
• 作为产物：
  描述：

  (3,4),(5,6)-bisacetonide-D-gluconic amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 三胜肽
  参考文献：
  名称：

  Conjugates containing hydrophilic spacer linkers

  摘要：

  本文件描述了用于靶向药物递送的组合物和方法，使用含有亲水性间隔连接子的细胞受体结合药物递送偶联物，用于成像、诊断和/或治疗由病原性细胞群体引起的疾病和疾病状态。

  公开号：

  US09138484B2

文献信息

• FOLATE TARGETING OF NUCLEOTIDES
  申请人：Low Philip Stewart

  公开号：US20120022245A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds, compositions, kits, and methods of use in targeting nucleotides, such as siRNA's, to cancer cells or to immune system cells involved in inflammation. More particularly, the invention is directed to receptor binding ligand-nucleotide delivery conjugates for use in specifically targeting the conjugates to cancer cells or to immune system cells, methods of treatment with these conjugates, methods of preparation of these conjugates, and methods of reducing the expression of a gene in vitro or in vivo with the conjugates described herein.
• Conjugates containing hydrophilic spacer linkers
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US09138484B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  Described herein are compositions and methods for use in targeted drug delivery using cell receptor binding drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in imaging, diagnosing, and/or treating diseases and disease states caused by pathogenic cell populations.

  本文件描述了用于靶向药物递送的组合物和方法，使用含有亲水性间隔连接子的细胞受体结合药物递送偶联物，用于成像、诊断和/或治疗由病原性细胞群体引起的疾病和疾病状态。
• Carbohydrate-Based Synthetic Approach to Control Toxicity Profiles of Folate−Drug Conjugates
  作者：Iontcho R. Vlahov、Hari Krishna R. Santhapuram、Fei You、Yu Wang、Paul J. Kleindl、Spencer J. Hahn、Jeremy F. Vaughn、Daniel S. Reno、Christopher P. Leamon

  DOI：10.1021/jo100448q

  日期：2010.6.4

  cysteine-loaded resin, followed by the addition of folate, deprotection, and cleavage, resulted in the isolation of the new folate−spacer: Pte-γGlu-(Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Glu)2-Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Cys-OH (21). The addition of 21 to an appropriately modified desacetylvinblastine hydrazide (DAVLBH) resulted in a conjugate (25) with an improved therapeutic index. Treatment of 25 with DTT

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。