3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-(Fmoc-Glu-OH)-D-glucitol | 1227510-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-(Fmoc-Glu-OH)-D-glucitol
• 英文别名: (2S)-5-[[(2S)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1227510-37-3
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 612.677
• InChiKey: NZAYBAQSGTXXCH-WUCHXUMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  831.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N10-三氟乙酰基蝶酸 、 H-cys(4-methoxytrityl)-2-chlorotrityl-resin 、 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-(Fmoc-Glu-OH)-D-glucitol 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-Glu-OtBu 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 、 三异丙基硅烷 、 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到Pte-γGlu-(Glu(1-amino-1-deoxy-D-glucitol)-Glu)2-Glu(1-amino-1-deoxy-D-glucitol)-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  Conjugates containing hydrophilic spacer linkers

  摘要：

  本文件描述了用于靶向药物递送的组合物和方法，使用含有亲水性间隔连接子的细胞受体结合药物递送偶联物，用于成像、诊断和/或治疗由病原性细胞群体引起的疾病和疾病状态。

  公开号：

  US09138484B2
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-3:4,5:6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucitol 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-1-amino-1-deoxy-(Fmoc-Glu-OH)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Conjugates containing hydrophilic spacer linkers

  摘要：

  本文件描述了用于靶向药物递送的组合物和方法，使用含有亲水性间隔连接子的细胞受体结合药物递送偶联物，用于成像、诊断和/或治疗由病原性细胞群体引起的疾病和疾病状态。

  公开号：

  US09138484B2

文献信息

• [EN] CCK2R-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-CCK2R
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017030859A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The disclosure provided herein pertains to CCK2R-drug conjugates. In particular, the disclosure pertains to CCK2R-drug conjugates that target the delivery of drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using CCK2R-drug conjugates.

  本公开涉及CCK2R-药物共轭物。具体而言，本公开涉及用于将药物传递至哺乳动物受体的CCK2R-药物共轭物。还描述了制备和使用CCK2R-药物共轭物的方法。
• Carbohydrate-Based Synthetic Approach to Control Toxicity Profiles of Folate−Drug Conjugates
  作者：Iontcho R. Vlahov、Hari Krishna R. Santhapuram、Fei You、Yu Wang、Paul J. Kleindl、Spencer J. Hahn、Jeremy F. Vaughn、Daniel S. Reno、Christopher P. Leamon

  DOI：10.1021/jo100448q

  日期：2010.6.4

  cysteine-loaded resin, followed by the addition of folate, deprotection, and cleavage, resulted in the isolation of the new folate−spacer: Pte-γGlu-(Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Glu)2-Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Cys-OH (21). The addition of 21 to an appropriately modified desacetylvinblastine hydrazide (DAVLBH) resulted in a conjugate (25) with an improved therapeutic index. Treatment of 25 with DTT

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。
• VITAMIN RECEPTOR DRUG DELIVERY CONJUGATES FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20120258905A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Described herein are compositions, methods, compounds, conjugates, and kits for use in targeted drug delivery using drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in treating disease states caused by pathogenic cell populations, such as inflammatory cells.

  本文描述了用于靶向药物传递的组合物、方法、化合物、结合物和试剂盒，其中包含亲水性间隔连接物的药物传递结合物，用于治疗由病原细胞群体引起的疾病状态，例如炎症细胞。
• FOLATE CONJUGATES FOR TREATING INFLAMMATION OF THE EYE
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20130203680A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to methods of use of folate conjugates for treating inflammatory diseases of the eye, to folate conjugates for use in treating inflammatory diseases of the eye, and to folate conjugates for use in the manufacture of a medicament for treating inflammatory diseases of the eye. More particularly, the invention is directed to the use of folate linked to one or more anti-inflammatory agents for each of the above-described uses.

  本发明涉及使用叶酸共轭物治疗眼部炎症疾病的方法，用于治疗眼部炎症疾病的叶酸共轭物，以及用于制造用于治疗眼部炎症疾病的药物的叶酸共轭物。更具体地，本发明针对上述用途中的每一种，使用叶酸与一个或多个抗炎药物相连的方法。
• CONJUGATES CONTAINING HYDROPHILIC SPACER LINKERS
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US20100323973A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Described herein are compositions and methods for use in targeted drug delivery using cell receptor binding drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in imaging, diagnosing, and/or treating diseases and disease states caused by pathogenic cell populations.

  本文描述了一种使用细胞受体结合药物递送共轭物质的组合物和方法，其中包含亲水性空间连接剂，用于成像、诊断和/或治疗由致病细胞群体引起的疾病和疾病状态的靶向药物递送。