三苄糖苷 | 10310-32-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三苄糖苷
• 中文别名: (3R,4R,5R)-5-[1,2-双(苯甲氧基)乙基]-2-乙氧基-4-(苯甲氧基)氧杂戊环-3-醇；三苄糖甙
• 英文名称: tribenoside
• 英文别名: Glivenol；ethyl 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranoside；ethyl-3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranoside；(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-ethoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 10310-32-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: ULLNJSBQMBKOJH-VIVFLBMVSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D26 +8° (chloroform)
• 沸点：
  bp1.2 270-280°
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极易溶于丙酮、甲醇和二氯甲烷。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

三苄糖苷简介

三苄糖苷（Tribenoside，TBS），即乙基-3,5,6-三苄氧基-D-呋喃葡萄糖苷，是由α体（α-乙基-3,5,6-三苄氧基-D-呋喃葡萄糖苷）和β体（β-乙基-3,5,6-三苄氧基-D-呋喃葡萄糖苷）两种光学异构体组成的混合物。该药物于上世纪50年代被发现并合成，1999年日本首次将其开发为治疗痔疮的口服药物。由于其极强的脂溶性特性，易于被小肠吸收，且药物利用率较高，因此临床疗效显著优于其他同类药物。

药理作用

三苄糖苷具有抗炎、抗毒素、增强毛细血管韧力、保护创伤组织并促进其愈合的作用，并且具备较弱的镇痛效果。它与神经鞘氨醇联合使用时，可以预防性地对抗革兰氏阴性和阳性菌感染。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 、 氯化苄 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三苄糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种三苄糖苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种三苄糖苷的合成方法，通过单丙酮葡萄糖和氯化苄，在一定条件下最终合成三苄糖苷成品，并能直接达到医药标准，弥补了国内三苄糖苷的合成方面的空白，也优化了其他国家的关于三苄糖苷的合成方法，三废量大大减少，且溶剂可以回收，产率有所提高，工艺流程缩短，纯度有所提高，操作简便，安全性提高。

  公开号：

  CN106589015A

文献信息

• EP0874636A4
  申请人：——

  公开号：EP0874636A4

  公开（公告）日：2000-03-29
• TEA, KIT AND METHOD FOR TREATING HEMORRHOIDS
  申请人：Garza, Ricardo E.

  公开号：EP0874636A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• JPS58157797A
  申请人：——

  公开号：JPS58157797A

  公开（公告）日：1983-09-19
• US4010275A
  申请人：——

  公开号：US4010275A

  公开（公告）日：1977-03-01
• US4112075A
  申请人：——

  公开号：US4112075A

  公开（公告）日：1978-09-05