4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-allopyranoside | 936574-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；4-Formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-allopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 936574-32-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: CDLMQSSFJCERSO-PFAUGDHASA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  546.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.77 g的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于治疗抑郁症的豆腐果苷类似物

  摘要：

  本发明公开用于治疗抑郁症的豆腐果苷类似物，涉及豆腐果苷的衍生物4-羟甲基-β-D-阿洛吡喃糖苷和4-羧基苯-β-D-阿洛吡喃糖苷及其可药用盐、酯和溶剂化物，其结构式如下：本发明经过小鼠悬尾及小鼠强迫游泳实验表明，如上化合物具有显著的降低小鼠不动时间的作用，具有用于制备治疗和/或预防抑郁症疾病药物中的用途。

  公开号：

  CN105541934A
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 豆腐果苷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三连续异氰化物与醛的插入：4-氰基恶唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的 TMSOTf 促进的选择性三次连续插入异氰化叔丁基到醛中，以一锅法以高产率提供药理学上有趣的 4-氰基恶唑。给定的方法涵盖了广泛的底物，其中叔丁基异氰化物作为关键“CN”和“C-N=C”部分的来源。证明了所得 4-氰基恶唑的多种转化。确定了可能机制的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00008

文献信息

• SLAP reagents for the photocatalytic synthesis of C3/C5-substituted, N-unprotected selenomorpholines and 1,4-selenazepanes
  作者：Guan Zhou、Xingwang Deng、Chenyu Pan、Eunice Tze Leng Goh、Rajamani Lakshminarayanan、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/d0cc04471g

  日期：——

  Herein, we disclose the first set of unique selenium-containing SLAP (SiLicon Amine Protocol) reagents for the direct synthesis of C3/C5-substituted selenomorpholines and 1,4-selenazepanes from diverse (hetero)aldehydes under mild photocatalytic conditions. Enantiomerically pure 1,2-amino alcohol/α-amino acid versions of these heterocycles were also synthesized. Further, we have shown the late-stage

  在这里，我们公开了第一组独特的含硒SLAP（硅胺协议）试剂，用于在温和的光催化条件下，由多种（杂）醛直接合成C3 / C5取代的硒代吗啉和1,4-硒代庚烷。还合成了这些杂环的对映体纯的1,2-氨基醇/α-氨基酸。此外，我们已经显示了使用开发的硒代SLAP试剂对某些生物活性剂的后期修饰。
• Synergistic Photoredox Catalysis and Organocatalysis for Inverse Hydroboration of Imines
  作者：Nengneng Zhou、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201800421

  日期：2018.4.3

  The first catalytic inverse hydroboration of imines with N‐heterocyclic carbene (NHC) boranes has been realized by means of cooperative organocatalysis and photocatalysis. This catalytic combination provides a promising platform for promoting NHC‐boryl radical chemistry under sustainable and radical‐initiator‐free conditions. The highly important functional‐group compatibility and possible application

  N-杂环卡宾（NHC）硼烷对亚胺进行的第一个催化逆硼氢化反应是通过协同有机催化和光催化实现的。这种催化组合为在可持续和无自由基引发剂的条件下促进NHC-硼自由基化学提供了一个有前途的平台。高度重要的官能团相容性及其在后期硼氢化反应中的可能应用代表了朝着增强的α-氨基有机硼文库迈出的重要一步。
• 一种糖苷及其衍生物的制备方法
  申请人：陕西岳达德馨生物制药有限公司

  公开号：CN110903333A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种糖苷及其衍生物的制备方法。在该方法中，将糖分子结构上的所有羟基乙酰化，同时制备含酚羟基的配体，然后以三氟化硼‑乙醚为催化剂这两者缩合得到四乙酰化糖苷，最后再脱去乙酰保护基团得到所需糖苷。该方法可以选择性催化单糖的半缩醛羟基与羟基反应得到糖苷，产物单一。该方法生产操作简单，设备要求低，可用于具有相似结构的糖苷及其衍生物的合成，绿色环保，可大规模进行生产。
• 豆腐果苷衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN103951716B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或者溶剂合物，及其制备方法和用途。本发明以豆腐果苷为原料，对豆腐果苷进行结构修饰，所得化合物表现出了一定的抗肿瘤活性，其中某些化合物生物活性更是显著优于阳性对照，为临床用药提供了新的选择。
• Synthesis and Antitumor Activity of a Novel Series of Helicid-Pyrrolidone Derivatives
  作者：Li-Juan Jiang、Shi-Ming Lv、Chao Cheng、Lin Dong、Ying Li、Shu-Fan Yin

  DOI：10.1007/s10600-015-1216-9

  日期：2015.1

  This paper reports the synthesis of a new series of helicid–pyrrolidone derivatives (4a–4d, 5a–5d, and 6a–6d), which were tested for antitumor activity against human skov3 cell. In this study, two compounds (4b and 6c) demonstrate high antitumor activity against this cell line having IC50 values of 0.22 and 6.5 μM, respectively, which are lower than those of an inhibitor of heat shock protein 90 (17AAG), currently under clinical evaluation for cancer treatment.

  本文报道了一系列新的螺旋吡咯烷酮衍生物（4a-4d、5a-5d 和 6a-6d）的合成，并测试了它们对人类 skov3 细胞的抗肿瘤活性。在这项研究中，有两个化合物（4b 和 6c）对该细胞株表现出很高的抗肿瘤活性，其 IC50 值分别为 0.22 和 6.5 μM，低于目前正在临床评估用于癌症治疗的热休克蛋白 90 抑制剂（17AAG）的 IC50 值。