三萜环黄氏醇 | 84605-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 三萜环黄氏醇
• 中文别名: 环黄芪醇
• 英文名称: 20(S),24(R)-epoxy-9β,19-cyclolanostan-3β,6α,16β,25-tetrol
• 英文别名: (20S,24R)cyclogalegigenin；cyclosieversigenin；cyclosiversigenin；cyclogalegigenin；cycloastragenol；cyclogalegenin；(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-15-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecane-6,9,14-triol
• CAS: 84605-18-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: WENNXORDXYGDTP-ODAITAILSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性

Cycloastragenol 是一种天然的四环三萜类化合物，在筛选黄芪提取物时鉴定出具有抗衰老活性。它是一种有效的端粒酶（telomerase）激活剂，还具有其他药理作用，包括抗炎和抗氧化特性。

靶点

• 靶标：端粒酶

体外研究

在 HEK 细胞培养中，Cycloastragenol (0-10 µM; 3-6 天) 增加了细胞生长，相较于对照组有显著差异。在原代皮层神经元中，Cycloastragenol (0.3 µM, 5-90 分钟) 引发 cAMP反应元件结合蛋白（CREB）磷酸化，总 CREB 表达未受明显影响。另外，Cycloastragenol (3 µM; 6-48 小时) 可能促进神经元存活信号传导，增加 tert mRNA 和 bcl2 mRNA 的表达。

细胞活力测定

• 细胞系：HEK 细胞
• 浓度：1 µM, 3 µM, 10 µM
• 孵育时间：3-6 天
• 结果：6 天时细胞生长加倍。

蛋白质印迹分析 (Western Blot)

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：

  • 5 分钟、15 分钟、30 分钟和 90 分钟

• 结果：表明 Cycloastragenol 引发了神经元细胞中 CREB 的激活。

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：6-48 小时

• 结果：增加了 tert 和 bcl2 mRNA 的表达。

化学性质

Cycloastragenol 来源于豆科植物蒙古黄芪 Astragalus membranaceus （Fisch.） Bge. var. mongholicus （Bge.）Hsiao 干燥根。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cycloascauloside D 在 rhamnodiastase 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三萜环黄氏醇
  参考文献：
  名称：

  Cycloascauloside a from Astragalus caucasicus leaves

  摘要：

  从高加索黄芪叶中分离出了一种新的环木菠萝苷 A，其结构为 20S，24R-环氧环木菠萝烷-3β，6α，16β，25-四醇 3-O-[α-L-鼠李糖基（1→6）]-β-D-（2′-O-乙酰基）-吡喃葡萄糖苷。根据红外光谱、PMR 光谱和 13C NMR 光谱以及化合物本身及其化学转化产物的理化性质，确定了该化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0177-4

文献信息

• Structure of cyclochivinoside C from Astragalus chivensis
  作者：T. Kh. Naubeev、K. K. Uteniyazov

  DOI：10.1007/s10600-007-0192-0

  日期：2007.9

  The new cycloartane glycoside cyclochivinoside C, 24S-cycloartan-3β,6α,16β,24,25-pentaol 3,16-di-O-β-D-glucopyranoside, was isolated from the aerial part of Astragalus chivensis. The structures of the isolated compounds were established by chemical transformations and PMR and 13C NMR spectra.

  从黄芪的气生部分分离出了新的环木菠萝烷苷 C，即 24S-环木菠萝烷-3β,6α,16β,24,25-五醇 3,16-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过化学转化、PMR 和 13C NMR 光谱确定了分离化合物的结构。
• Cyclogaleginoside D from Astragalus galegiformis stems
  作者：M. D. Alaniya、T. I. Gigoshvili、N. Sh. Kavtaradze

  DOI：10.1007/s10600-006-0107-5

  日期：2006.5

  The new cycloartane glycoside cyclogaleginoside D, which has the structure 25-O-β-D-glucopyranoside-20S, 25R-epoxycycloartan-3β, 6α, 16β, 25-tetraol 3-O-β-D-(2-O-acetyl)xylopyranoside was isolated from Astragalus galagiformis stems. The structure of the glycoside was established using chemical transformations and IR, PMR, and 13C NMR spectral data.

  从黄芪茎中分离出了新的环木菠萝烷苷环木菠萝苷 D，其结构为 25-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-20S，25R-环氧环木菠萝烷-3β，6α，16β，25-四醇 3-O-β-D-（2-O-乙酰基）吡喃木菠萝苷。利用化学转化和红外光谱、PMR 光谱和 13C NMR 光谱数据确定了该苷的结构。
• New cycloartane glycosides from Astragalus caucasicus and A. galegiformis
  作者：M. D. Alaniya、T. I. Gigoshvili

  DOI：10.1007/s10600-012-0424-9

  日期：2012.11
• Flavonoid and cycloartane glycosides from seeds of Koelreuteria paniculata
  作者：M. G. Sutiashvili、M. D. Alaniya、V. D. Mshvildadze、A. V. Skhirtladze、A. Pichette、S. Lavoie

  DOI：10.1007/s10600-013-0620-2

  日期：2013.5
• Cycloartane triterpene glycosides from Astragalus sieberi
  作者：Luisella Verotta、Marco Tatò、Nadia A. El-Sebakhy、Soad M. Toaima

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00042-9

  日期：1998.8

  Two new cycloartane saponins were isolated from the aerial parts of Astragalus sieberi. The structures were elucidated by 1D- and 2D- gradient-enhanced NMR analyses and enzymatic hydrolysis as 20(S),24(R)-epoxy-9 beta, 19-cyclolanostan-3 beta,6 alpha,16 beta,25-tetrol-3-O-beta-D-glucopyranoside and 20(S),24(R)-epoxy-9 beta,19-cyclolanostan-3 beta,6 alpha,16 beta,25-tetrol-3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranoside. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.