(+/-)-1-benzyl-(3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-(3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (3aS,9bS)-1-benzyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 418.56
• InChiKey: BCDDZWWVWDJPSH-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-(3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以59%的产率得到(+/-)-(3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model

  摘要：

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00315-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 MnO₂ on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-1-benzyl-(3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00150-1

文献信息

• An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid
  作者：Carl J. Lovely、Hossen Mahmud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00150-1

  日期：1999.3

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model
  作者：Hossen Mahmud、Carl J Lovely、H.V Rasika Dias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00315-5

  日期：2001.5

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.