1-pyrrolylmagnesium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-pyrrolylmagnesium bromide
• 英文别名: pyrrolylmagnesium bromide；Magnesium;pyrrol-1-ide;bromide；magnesium;pyrrol-1-ide;bromide
• 化学式: C₄H₄BrMgN
• 分子量: 170.291
• InChiKey: BCDGPAQPJYOHGM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrrolylmagnesium bromide 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WANG N.-C.; ANDERSON H. J., CAN. J. CHEM. , 1977, 55, NO 23, 4103-4111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 乙基溴化镁 生成 1-pyrrolylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  SHAMS N. A., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 3, 453-461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies Towards a Concise Enantioselective Synthesis of Roseophilins
  作者：Daniel J. Kerr、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch15407

  日期：——

  An oxazolidone auxiliary-controlled asymmetric Nazarov reaction has been applied to the synthesis of the cyclopentyl-fused pyrrole core of roseophilins. Additionally, a concise synthetic route to the pyrrole-furan biaryl fragment required in the synthesis of the recently isolated dechlororoseophilin is described. It is anticipated that these two syntheses can be combined in future efforts to provide

  恶唑烷酮辅助控制的不对称纳扎罗夫反应已被用于合成亲环蛋白的环戊基稠合的吡咯核心。另外，描述了合成最近分离的脱氯罗斯亲和素所需的吡咯-呋喃联芳基片段的简明合成路线。预期在未来的努力中可以将这两种合成方法结合起来，以提供对（+）-脱氯罗斯福林的高效，收敛的利用。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alstoscholarine
  作者：Thibaud Gerfaud、Chunsong Xie、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100257

  日期：2011.4.18

  Looking for hidden symmetry: The first asymmetric total synthesis of pentacyclic compounds 1 and 2 has been accomplished starting from a cyclic meso‐anhydride. The absolute configuration of the final products was set by an organocatalytic desymmetrization of the meso‐anhydride. The economic synthesis is protecting‐group‐free and confirms the assigned absolute configuration.

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。
• Double intramolecular hydrogen transfer assisted dual emission in a carbazole-embedded porphyrin-like macrocycle
  作者：Arumugan Kalaiselvan、Aswini Spergen、Isukapalli Sai Vamsi Krishna、Vennapusa Sivaranjana Reddy、Sabapathi Gokulnath

  DOI：10.1039/d1cc00868d

  日期：——

  Carbazole-embedded porphyrin-like macrocycle 3, bearing a meso-pyrrole substituent, exhibits dual fluorescence. Photophysical studies reveal two distinguishable NH-tautomers arising through double intramolecular hydrogen transfer.

  嵌入咔唑基囊状卟啉类大环3，带有一个meso-吡咯基取代基，表现出双重荧光性。光物理研究揭示了通过双分子内氢转移产生的两种可区分的NH-互变异构体。
• Eight-Step Synthesis of Routiennocin
  作者：Kenji Matsumoto、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.200700537

  日期：2008.3.7

  Routiennocin is a member of a family of polycyclic pyrrole ether antibiotics that simultaneously uncouple oxidative phosphorylation and inhibit ATPase as a result of selective complexation of divalent metal ions. We describe a concise synthesis of routiennocin with the longest linear sequence of 8 steps. Our synthesis features a unique bi-directional strategy, which entails a sequential ring-opening/cross

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。
• Synthesis and antimicrobial activity of new bromine-rich pyrrole derivatives related to monodeoxypyoluteorin
  作者：Maria Valeria Raimondi、Stella Cascioferro、Domenico Schillaci、Salvatore Petruso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.07.009

  日期：2006.12

  The synthesis and antimicrobial activity of new pyrrole derivatives structurally related to monodeoxypyoluteorin are described. The insertion of a keto or methylene spacer between the phenol group and the pyrroloyl moiety of brominated 2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrroles leads to a decrease of the antibacterial activity.

  描述了在结构上与单脱氧pyoluteorin相关的新型吡咯衍生物的合成和抗菌活性。在苯酚基团和溴化的2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯的吡咯基部分之间插入酮基或亚甲基间隔基导致抗菌活性降低。