N-allyl-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 223526-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 223526-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: RKTUMONTALFJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-allyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Hexahydro-pyrrolo[3,2-c]quinolines

  摘要：

  新化合物采用乙基六氢-1H-吡咯[3,2-c]喹啉-2-羧酸酯骨架，通过微波辅助的分子内1,3-双极环加成反应制备。反应在无溶剂条件下进行，并与在溶剂和催化剂存在下的同一反应进行了比较。观察并评估了反应选择性的立体效应。

  DOI：

  10.3390/12010049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00150-1

文献信息

• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。
• Tandem Long Distance Chain-Walking/Cyclization via RuH₂(CO)(PPh₃)₃/Brønsted Acid Catalysis: Entry to Aromatic Oxazaheterocycles
  作者：Rodrigo Bernárdez、Jaime Suárez、Martín Fañanás-Mastral、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03499

  日期：2016.2.19

  A novel route to 1,3-oxazaheterocycles based on cooperative Ru–H/Brønsted acid catalysis is reported. The use of the commercially available RuH2(CO)(PPh3)3 complex allows for an efficient long distance chain-walking process while the Brønsted acid is responsible for generation of an electrophilic iminium ion which is trapped intramolecularly by an alcohol moiety. The alcohol, besides its nucleophilic

  据报道，一种基于Ru-H /Brønsted酸协同催化的1,3-恶唑杂环的新途径。使用市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3络合物可实现有效的长距离链走过程，而布朗斯台德酸负责产生亲电子的亚胺离子，该离子被醇部分分子内捕获。醇除了具有亲核功能外，在Ru催化剂的稳定化中也起着重要作用。
• Highly regioselective synthesis of 4-tosylthiomorpholine via intramolecular cyclization of N-tethered thioalkenols
  作者：Anil K. Saikia、Manash J. Deka、Upasana Borthakur

  DOI：10.1039/c6ob01869f

  日期：——

  A one-pot, metal-free procedure has been developed for the synthesis of 4-tosylthiomorpholine from N-tethered thioalkenols via bromination, cyclization and subsequent elimination reaction in good yields. The reaction is found to be highly regioselective.

  已经开发了一种一锅无金属的方法，该方法可通过溴化，环化和随后的消除反应，以高收率从N系硫代链烯醇合成4-甲苯基硫代吗啉。发现该反应是高度区域选择性的。
• Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature
  作者：Chun-Yu Ho

  DOI：10.1039/b918626c

  日期：——

  Described are several classes of Ni(0) mediated cyanative alkene–aldehyde coupling reactions, providing 6-membered cores, which complement existing cyclization technology in several respects. Et2AlCN was used as both a cyclization accelerator and CN source. The NHC ligand may have a positive effect in differentiating reductive elimination and syn-β-hydride elimination.

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。
• Dienamine and Friedel-Crafts One-Pot Synthesis, and Antitumor Evaluation of Diheteroarylalkanals
  作者：María Frías、José M. Padrón、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201500660

  日期：2015.5.26

  An asymmetric synthesis of diheteroarylalkanals through one‐pot dienamine and Friedel–Crafts reaction is presented. The reaction tolerates a large variety of substituents at different positions of the starting aldehyde and also in the indole nucleophile, and a range of diheterocyclic alkanals can be achieved. Furthermore, we have studied the antiproliferative activity of these new compounds in representative

  提出了通过一锅二烯胺和Friedel-Crafts反应不对称合成二杂芳基链烷醛的方法。该反应在起始醛的不同位置以及在吲哚亲核试剂中容许多种取代基，并且可以实现一定范围的二杂环链烷烃。此外，我们已经研究了这些新化合物在代表性癌症肿瘤细胞系中的抗增殖活性。