上总霉素A(贝壳松A) | 92090-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 上总霉素A(贝壳松A)
• 英文名称: (-)-kazusamycin A
• 英文别名: Kazusamycin A；(2E,5S,6R,7S,9S,10E,12E,15R,16Z,18E)-17-ethyl-6-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,5,7,11,15-pentamethyl-19-[(2S,3S)-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-8-oxononadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid
• CAS: 92090-94-3
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: KZMHNEBMQDBQND-LBNZKSCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：水：7:3，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,3S,4S,5R,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,6,8-trimethyl-10-phenylmethoxydec-8-ene-3,5-diol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 上总霉素A(贝壳松A)
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z

文献信息

• First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination
  作者：Noriyoshi Arai、Noriko Chikaraishi、Satoshi Omura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ol049219z

  日期：2004.8.1

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.