8-methylchromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methylchromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
• 英文别名: 8-methyl-11H-chromeno[4,3-b]indol-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: BDRMSOPLCLTEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolylamino)-2H-chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到8-methylchromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of indole fused coumarins via cross-dehydrogenative coupling
  作者：Amrita Dey、Md Ashif Ali、Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.010

  日期：2017.1

  The present method describes a palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of coumarin and aniline for the synthesis of indole fused coumarin derivatives. The one-pot method is operationally simple and molecular oxygen is used as sole oxidant. The target compounds are obtained in good yields from commercially available precursors.

  本方法描述了香豆素和苯胺的钯催化的交叉脱氢偶联反应，用于合成吲哚稠合的香豆素衍生物。一锅法操作简单，分子氧用作唯一氧化剂。从市售前体以高收率获得目标化合物。
• Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves
  作者：Thomas Balalas、Alaa Abdul-Sada、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Konstantinos Litinas

  DOI：10.1055/s-0036-1588955

  日期：2017.6

  Azacoumestans have been synthesized in excellent yields by the Pd-catalyzed oxidative coupling of 4-(arylamino)coumarins in the presence of Cu(OAc)2 in acetic acid under microwave irradiation. 4-(Arylamino)coumarins, even those substituted with an electron-withdrawing group, have been prepared almost quantitatively by the reaction of arylamines with 4-bromocoumarin under microwave irradiation in water or by Pd-catalyzed C–N coupling under heating. Preliminary biological tests indicated significant inhibition of soybean lipoxygenase and antilipid peroxidation.

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。