[(4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonyl chloride
• 英文别名: (1S,4R)-10-camphorsulfonyl chloride；(1S)-camphorsulfonic acid chloride；[(1S,4S)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-YL]methanesulfonyl chloride；[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃S
• 分子量: 250.746
• InChiKey: BGABKEVTHIJBIW-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonyl chloride 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S,2R,4S)-N-(phenyl)-2-amino-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]hept-1-ylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516
• 作为产物：
  描述：

  L-camphorsulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 [(4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonyl chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 (S)-2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[phenalene]-9,9'-diol 、 (S)-2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[phenalene]-9,9'-diol
  参考文献：
  名称：

  螺环苯酚支持的柴崎型镧系元素络合物近红外圆偏振发光活性的增强

  摘要：

  我们报告了两种在近红外（NIR）区域发射的新型圆偏振发光（CPL）活性稀土配合物；使用酚作为支持配体，我们提供了第一个报道的由手性螺烷支持的近红外发射镧系元素络合物的例子。与同时代的联芳基化合物相比，包含季碳以赋予轴向手性导致所得酚盐配合物的 CPL 强度显着增强（[(sphen) 3 ErNa 3 (thf) 6 ] 的g lum ≤ 0.77）轴向手性类似物（[(binol) 3 ErNa 3 (thf) 6 ] 的g lum ≤ 0.47）。尽管结构参数相似，但酚的刚性螺碳使得迄今为止从柴崎型配合物中观察到的 Yb 和 Er 的最强不对称因子成为可能。我们还证明了所报告的手性光学测量对仪器参数（例如带通）的微小变化的敏感性，并建议采用标准化方法，或者至少在未来的报告中应包含额外的细节，以便在新发布的 CPL 发射器之间进行直接比较。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c00417

文献信息

• Radical Trifluoroacetylation of Alkenes Triggered by a Visible‐Light‐Promoted C–O Bond Fragmentation of Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kun Zhang、David Rombach、Nicolas Yannick Nötel、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202109235

  日期：2021.10.4

  methodologies and occurs through a trifluoroacyl radical mechanism promoted by a photocatalyst, which triggers a C−O bond fragmentation. Mechanistic studies (kinetic isotope effects, spectroelectrochemistry, optical spectroscopy, theoretical investigations) highlight the evidence of a fleeting CF3CO radical under photoredox conditions. The trifluoroacyl radical can be stabilized under CO atmosphere, delivering

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。
• Tyrosine alkoxyguanidines as integrin inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06344484B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to novel tyrosine alkoxyguanidine compounds that are inhibitors of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5 integrins, including conditions such as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, m and n are defined herein.

  本发明涉及新颖的酪氨酸烷氧基胍化合物，它们是αV（αv）整联蛋白的抑制剂，例如αvβ3和αvβ5整联蛋白，其药用可接受的盐以及由此构成的药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整联蛋白介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松症、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎。这些化合物具有以下通用公式： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、m和n在此文中定义。
• Sulfonamide-Directed Chemo- and Site-Selective Oxidative Halogenation/Amination Using Halogenating Reagents Generated in Situ from Cyclic Diacyl Peroxides
  作者：Denghu Chang、Rong Zhao、Congyin Wei、Yuan Yao、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00243

  日期：2018.3.16

  The combination of cyclic diacyl peroxides with commercially available halide salts as a unique halogenating system is utilized in Hofmann–Löffler–Freytag-type reaction. This strategy allows for the formation of N-chloroamides, δ-brominated products, and even biologically relevant pyrrolidines under mild conditions in moderate to excellent yields. Meanwhile, the preliminary structure of the in situ

  霍夫曼–勒夫勒–弗雷塔格型反应采用环状二酰基过氧化物与市售卤化物盐的组合作为独特的卤化系统。该策略允许在温和条件下以中等至极好的收率形成N-氯酰胺，δ-溴化产物，甚至生物学上相关的吡咯烷。同时，通过NMR和UV / vis分析研究了原位形成的溴化剂的初步结构。
• [EN] IMMUNOMODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2019023575A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Compounds are provided that are useful as immunomodulators. The compounds have the following Formula (I) including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, L, R1a, R1b, R1c, R1d, R2a, R2b, R2c, R3, R4, R5, R6a, R6b, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  提供了作为免疫调节剂有用的化合物。这些化合物具有以下的化学式（I），包括其立体异构体和药用盐，其中Z、L、R1a、R1b、R1c、R1d、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6a、R6b、m和n的定义如本文所述。还公开了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Synthesis of Enantiopure 9-Oxabicyclononanediol Derivatives by Lipase-Catalyzed Transformations and Determination of Their Absolute Configuration
  作者：Klaus Hegemann、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200300783

  日期：2004.5

  shape is responsible for the observed stereoselectivity of the lipases for the racemic endo,endo compounds (±)-3 and (±)-7 on the one hand and the exo,exo compound (±)-12 on the other hand. The absolute configuration and crystal packing of the products was determined by X-ray structural analysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  Endo,endo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane-2,5-diol (meso-2) 和endo,endo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol [(±) -3] 由环辛基-1,5-二烯 (1) 在用过酸处理后通过跨环 O-杂环化和随后皂化形成的二醇单酯如 (±)-4 和 (±)-5 制备。相应的二乙酸酯，meso-6 和 (±)-7，是通过 meso-2 和 (±)-3 或 (±)-4 和 (±)-5 与乙酸酐/吡啶乙酰化形成的。这些二乙酸酯被微生物酶如来自南极假丝酵母 (CAL) 或红假丝酵母 (CRL) 的脂肪酶对映选择性水解。相应的对映异构体是通过脂肪酶催化的二醇 meso-2 和 (±)-3 与乙酸乙烯酯的乙酰化形成的。骨架异构体也可以通过这种方式分离，因为对映纯的单乙酸酯 4 是由内消旋化合物 2 或 6 形成的，而外消旋二乙酸酯