D(+)-10-camphorsulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D(+)-10-camphorsulfonyl chloride
• 英文别名: [(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃S
• 分子量: 250.746
• InChiKey: BGABKEVTHIJBIW-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D(+)-10-camphorsulfonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-diazo-1-[(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 D(+)-10-camphorsulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的有机光催化烷基/芳基磺酰化反应

  摘要：

  直接烯丙基磺酰化反应：烯丙基砜是许多生物活性化合物中的重要药效基团。我们报告了一种实用、简单的有机光催化方法，用于在温和条件下使用廉价且稳定的亚磺酸钠盐来获取各种功能化的烯丙基砜衍生物，以克服其合成屏障。

  DOI：

  10.1002/chem.202303187

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Tyrosine alkoxyguanidines as integrin inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06344484B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to novel tyrosine alkoxyguanidine compounds that are inhibitors of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5 integrins, including conditions such as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, m and n are defined herein.

  本发明涉及新颖的酪氨酸烷氧基胍化合物，它们是αV（αv）整联蛋白的抑制剂，例如αvβ3和αvβ5整联蛋白，其药用可接受的盐以及由此构成的药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整联蛋白介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松症、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎。这些化合物具有以下通用公式： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、m和n在此文中定义。
• Metal- and base-free reductive coupling reaction of P(O)–H with aryl/alkyl sulfonyl chlorides: a novel protocol for the construction of P–S–C bonds
  作者：Dungai Wang、Jinlong Zhao、Weigang Xu、Changwei Shao、Zheng Shi、Liang Li、Xinghua Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02364a

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of S-aryl/alkyl phosphinothioates from P(O)–H and aryl/alkyl sulfonyl chlorides under metal- and base-free conditions is described. This reaction provides an alternative strategy for the construction of P–S–C bonds in moderate to excellent yields. Moreover, this method can be readily applied to gram-scale preparation.

  描述了在无金属和无碱条件下由P（O）–H和芳基/烷基磺酰氯新型有效合成S-芳基/烷基硫代磷酸酯的方法。该反应为中等至极好的产率的P–S–C键的构建提供了另一种策略。而且，该方法可以容易地应用于克级制备。
• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Ortho-Selective C–H Alkylation with Secondary Alkyl Bromides
  作者：Gang-Wei Wang、Matthew Wheatley、Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Igor Larrosa

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.04.006

  日期：2020.6

  meta-selective sp2 C–H alkylation with secondary alkyl halides is well established, ortho selectivity has never been achieved. We demonstrate that the use of a cyclometalated Ru-complex, RuBnN, as the catalyst results in a complete switch of the inherent meta-selectivity to ortho selectivity in the Ru-catalyzed sp2 C–H alkylation reaction with unactivated secondary alkyl halides. The high catalytic activity

  尽管已经很好地确定了Ru催化的具有仲烷基卤化物的间选择性SP 2 C–H烷基化反应，但邻位选择性从未实现。我们证明，使用的环金属钌络合物，RuBnN，如在固有的一个完整的开关催化剂结果元-选择性到邻位选择性Ru-催化SP 2C–H烷基化反应与未活化的仲烷基卤化物。RuBnN的高催化活性允许温和的反应条件，导致宽范围和多功能性的转变。初步的机理研究表明，双环钌化物种是与烷基溴发生氧化加成反应的关键中间体，因此避免了与间位选择性相关的更常见的SET途径。
• Synthesis of Benzofuran and Indole Derivatives Catalyzed by Palladium on Carbon
  作者：Anatoli Savvidou、Dimitrios IoannisTzaras、Giorgos S. Koutoulogenis、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201900577

  日期：2019.6.30

  A cheap, easy‐to‐execute and sustainable synthetic methodology for the synthesis of indoles and benzofurans was developed utilizing Pd/C as the promoter. A great variety of substituted ortho‐allyl anilines or phenols were utilized, leading to products in moderate yields. Recycling of the catalyst up to five times has been achieved.

  利用Pd / C作为促进剂，开发了一种廉价，易于执行且可持续的合成吲哚和苯并呋喃的合成方法。大量使用了取代的邻烯丙基苯胺或苯酚，从而使产品收率适中。催化剂的再循环达到了五次。