丙氧基乙酸 | 54497-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氧基乙酸
• 英文名称: 2-n-propoxyacetic acid
• 英文别名: 2-propoxyacetic acid；propoxyacetic acid；propoxy-acetic acid；Propoxy-essigsaeure；O-Propyl-glykolsaeure；Porpylaetherglykolsaeure
• CAS: 54497-00-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD09744041
• 分子量: 118.133
• InChiKey: SGUYGLMQEOSQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115℃ (15 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  94.7±13.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氧基乙酸 在 镍 氢气 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a series of pyrrolidine-based endothelin receptor antagonists with enhanced ETA receptor selectivity

  摘要：

  Endothelins, ET-1, ET-2, and ET-3 are potent vasoconstricting and mitogenic 21-amino acid bicyclic peptides, which exert their effects upon binding to the ETA and ETB receptors. The ETA receptor mediates vasoconstriction and smooth muscle cell proliferation, and the ETB receptor mediates different effects in different tissues, including nitric oxide release from endothelial cells, and vasoconstriction in certain vascular cell types. Selective antagonists of endothelin receptor subtypes may prove useful in determining the role of endothelin in various tissue types and disease states, and hence as therapeutic agents for such diseases. The pyrrolidine carboxylic acid A-127722 has been disclosed as a potent and ETA-selective antagonist, and is currently undergoing clinical trials. In our efforts to find antagonists with altered selectivity (ETA-selective, ETB-selective, or nonselective), we investigated the SAR of the 2-substituent on the pyrrolidine. Compounds with alkyl groups at the 2-position possessed ETA selectivity improved over A-127722 (1400-fold selective), with the best of these compounds showing nearly 19,000-fold selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00022-x
• 作为产物：
  描述：

  propoxyacetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 丙氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gauthier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1909, vol. <8>16, p. 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorogenic structure activity library pinpoints molecular variations in substrate specificity of structurally homologous esterases
  作者：Alex White、Andrew Koelper、Arielle Russell、Erik M. Larsen、Charles Kim、Luke D. Lavis、Geoffrey C. Hoops、R. Jeremy Johnson

  DOI：10.1074/jbc.ra118.003972

  日期：2018.9

  and used this library to systematically interrogate esterase preference for chain length, branching patterns, and polarity to differentiate common classes of esterase substrates. Two structurally homologous bacterial esterases were screened against this library, refining their previously broad overlapping substrate specificity. Vibrio cholerae esterase ybfF displayed a preference for γ-position thioethers

  细胞酯酶通过在各种底物上进行水解反应来催化许多重要的生物学功能。酯酶的滥交使底物偏好和生物学功能的分配变得复杂。为了识别控制酯酶底物识别的通用因素，我们设计了一个32位成员的荧光酯底物的结构-活性关系（SAR）库，并使用该库系统地查询酯酶对链长，分支模式和极性的偏好，以区分常见的酯酶底物。针对该文库筛选了两种结构同源的细菌酯酶，完善了它们先前广泛的重叠底物特异性。霍乱弧菌酯酶ybfF显示出对γ-位硫醚和醚的偏爱，而来自结核分枝杆菌的Rv0045c则偏爱带有或不带有硫醚的支链底物。我们确定这种底物分化部分受ybfF中单个底物选择性残基Tyr-119和Rv0045c中His-187的控制。这些残基的相互取代改变了每种酯酶的底物偏好。这项工作表明酯酶的选择性可基于过渡态稳定度进行调整，将硫醚确定为酯酶底物的未充分利用的官能团，并提供了区分结构同工酶的快速方法。该SAR库可能具有多方面的未来应用，
• Optimization of 2-alkoxyacetates as acylating agent for enzymatic kinetic resolution of chiral amines
  作者：Márk Oláh、Dániel Kovács、Gabriel Katona、Gábor Hornyánszky、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.032

  日期：2018.7

  acetic acid esters modified with electron withdrawing 2-alkoxy-groups was investigated as acylating agent in kinetic resolution (KR) of racemic amines. A homologous series of the isopropyl esters of four 2-alkoxyacetic acids (2-methoxy-, 2-ethoxy-, 2-propoxy- and 2-butoxyacetic acids) were prepared and investigated for enantiomer selective N-acylation, catalyzed by lipase B from Candida antarctica, under

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。
• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。
• 2-正丙氧基乙酰氯的制备方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN109400463B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及2‑正丙氧基乙酰氯的化学合成领域，公开了2‑正丙氧基乙酰氯的制备方法：(1)将氯乙酸钠和强碱在正丙醇溶剂中进行反应，得到含有式(I)所示的混合物；(2)将混合物进行蒸馏，得到除去部分正丙醇的产物；(3)向得到的产物中加入水并进行蒸馏，置换出产物中残留的正丙醇，得到含有水和式(I)所示的产物；(4a)向步骤(3)得到的产物中加入酸，并用非水溶性溶剂进行萃取，并与酰化试剂反应，得到式(III)所示的2‑正丙氧基乙酰氯；或者，(4b)将步骤(3)得到的产物与酰化试剂进行反应，得到式(III)所示的2‑正丙氧基乙酰氯，式(I)，式(II)，式(III)。本发明方法，反应条件温和，溶剂用量少，产品收率高且副产物少。
• 一种氟菌唑代谢物FM-6-1的合成方法
  申请人：天津阿尔塔科技有限公司

  公开号：CN109535033A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及一种氟菌唑代谢物FM‑6‑1的合成方法，属于农药合成领域，工艺设计合理，原料价格便宜，所得产物纯度高。本发明以2‑氨基‑5‑氯三氟甲苯(II)为原料，主要包括：1)将化合物(V)与化合物(III)酰化反应得到化合物(VI)；2)将化合物(VI)经氯化试剂氯代得到化合物(V)；3)化合物(V)经氨处理得到化合物(I)。本发明制备得到的氟菌唑代谢物FM‑6‑1，化学纯度可达99％以上，总收率可达90％左右，可为农残检测行业提供高质量的标准品，具有重要的社会应用价值。