丙烯基-1,3-磺酸内酯 | 21806-61-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 丙烯基-1,3-磺酸内酯
• 中文别名: 1,3-丙烯磺酸内酯；丙-1-烯基-1,3-磺酸内酯；5H-1,2-恶噻茂2,2-二氧化物；丙烯基磺酸内酯；1-丙烯-1,3-磺内酯；PS-2丙烯磺酸内酯；1-丙烯1,3-磺内酯；1-丙烯-1,3-磺酸内酯
• 英文名称: prop-1-ene-1,3-sultone
• 英文别名: 1-propene-1,3-sultone；5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide；1,3-propene sultone；5H-oxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 21806-61-1
• 化学式: C₃H₄O₃S
• mdl: MFCD12405143
• 分子量: 120.129
• InChiKey: KLLQVNFCMHPYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  257 °C
• 密度：
  1.508
• 闪点：
  109 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  -0.49 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1-丙烯1,3-磺内酯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Propene 1,3-Sultone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-丙烯1,3-磺内酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 21806-61-1
1-丙烯1,3-磺内酯

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 5H-1,2-Oxathiole 2,2-Dioxide
分子式： C3H4O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
1-丙烯1,3-磺内酯

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 85°C
沸点/沸程 118 °C/0.01kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-丙烯1,3-磺内酯

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

丙烯基-1,3-磺酸内酯是一种磺酸酯类化合物，主要用作有机合成和医药化学中的中间体。此外，它也可以作为电解液的添加剂。

制备

将2.06毫升液溴缓慢滴加到5.5克（38.19毫摩尔）丙-2-烯磺酸钠的水溶液中，在室温下搅拌该溶液2小时后，加入少量Na2SO3，并在真空中除去溶剂。向二溴磺酸盐中加入浓盐酸，所得混合物在室温下搅拌一天，然后于150-160℃减压加热反应。结束后，在真空中进行蒸馏。

在室温下，让4克β-溴磺酸和4.3毫升三乙胺溶解在150毫升苯中，搅拌反应4小时后过滤氢溴酸三乙胺盐，浓缩滤液并从氯仿中重结晶，即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯基-1,3-磺酸内酯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1Z)-3-aminoprop-1-ene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating amyloid-related diseases

  摘要：

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060223855A1
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyprop-2-ene-3-sulfonic acid 以12 g的产率得到丙烯基-1,3-磺酸内酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition Reactionsof Nitrones to Prop-1-ene-1,3-sultone

  摘要：

  丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）与多种亚硝基化合物（2）的反应良好地生成了新颖的[3+2]环加成产物3、4和5。与苯基亚硝基化合物的环加成反应中获得了优异的区位选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40201

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Oxidative Heterocyclization of Aldoximes with Heterocyclic Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Gregory T. Rohde、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01462

  日期：2017.11.17

  An efficient cycloaddition of heterocyclic alkenes with nitrile oxides generated in situ from the corresponding aldoximes using organohypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent), has been developed. The oxidative cyclization of various aldoximes with 1-propene-1,3-sultone affords the respective isoxazoline-ring-fused heterobicyclic products in moderate to good

  已经开发了使用有机高价碘（III）试剂[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）有效地将杂环烯烃与相应的醛肟原位生成的腈氧化物进行环加成反应。用1-丙烯-1,3-磺内酯对各种醛肟进行氧化环化，可分别以中等到良好的收率得到异恶唑啉环稠合的杂双环产物。此外，在类似条件下醛肟与环状磷烯氧化物的反应以中等收率产生了相应的杂双环磷烯氧化物。通过单晶X射线晶体学建立了双环磷烯氧化物和两个磺内酯的结构。
• Synthesis of Sultones by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2002-35560

  日期：——

  Unsaturated sultones with normal, medium and large ring sizes were efficiently synthesized by ring closing metathesis of sulfonates. The required substrates were readily derived from alkenols and olefinic sulfonyl chlorides.

  通过磺酸盐的闭环复分解有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所需的底物很容易从烯醇和烯属磺酰氯衍生而来。
• Ring Closing Metathesis in the Synthesis of Sultones and Sultams
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Dirk Freitag、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2004-822408

  日期：——

  synthesized by ring closing metathesis (RCM) of sulfonates. The resulting α,β-unsaturated sultones act as dienophiles in intermolecular Diels-Alder reactions. A first cyclic sulfate formation through RCM has been discovered, and a rapid access to p-lactams fused to a sultam moiety of variable ring size was developed from inexpensive, commercially available starting materials using RCM as the key operation

  通过磺酸盐的闭环复分解（RCM）有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所得的 α,β-不饱和磺内酯在分子间 Diels-Alder 反应中充当亲双烯体。已经发现了通过 RCM 形成的第一个环状硫酸盐，并且使用 RCM 作为关键操作，从廉价的、可商购的起始材料开发了一种快速获得稠合到可变环大小的磺胺部分的 p-内酰胺的方法。还描述了一种有效的 4-vinyl-azetidin-2-ones 生成 1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones 的 RCM。
• Synthesis of chiral sultams and their application as chiral auxiliaries in an asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：Hong-Kui Zhang、Wing-Hong Chan、Albert W.M. Lee、Wai-Yeung Wong、Ping-Fang Xia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.026

  日期：2005.2

  A number of bicyclic chiral sultams were synthesized based on 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and nitrones with prop-1-ene-1,3-sultone. The corresponding N-enoyl sultams were prepared by acylation. Their relative effectiveness as new chiral auxiliaries in asymmetric synthesis was evaluated for the asymmetric Diels–Alder reactions with cyclopentadiene. Good chemical yield and excellent

  基于腈和硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯的1,3-偶极环加成反应，合成了许多双环手性阿马酸。通过酰化制备相应的N-烯酰基阿马酸。通过环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，评估了它们在不对称合成中作为新手性助剂的相对有效性。观察到良好的化学产率和优异的内选择性。研究了其结构与促进合成手性苏丹麦不对称诱导效果之间的关系。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of prop-1-ene-1,3-sultone with nitrile oxides/nitrones
  作者：H. Zhang、W.H. Chan、Albert W.M. Lee、W.Y. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02502-9

  日期：2003.1

  scope and limitations of dipolar cycloaddition reactions between nitrile oxides/nitrones and prop-1-ene-1,3-sultone have been investigated. A remarkably high degree of regioselectivity and stereoselectivity was observed. The homochiral sultam 8e was synthesized in a four-step reaction sequence starting from the substituted isoxazoline 4e obtained from the cycloaddition. The absolute stereochemistry of

  研究了腈氧化物/硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯之间偶极环加成反应的范围和局限性。观察到非常高的区域选择性和立体选择性。从手环加成反应得到的取代异恶唑啉4e开始，按照四步反应顺序合成纯手性苏丹草8e。该材料的绝对立体化学是通过中间体7e的X射线晶体学研究确定的。