(+)-dragmacidin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-dragmacidin F
• 英文别名: (1R,7R,8R)-4-amino-10-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-oxo-1H-pyrazin-2-yl]-1-hydroxy-7-methyl-3,5,12-triazatetracyclo[6.6.1.02,6.09,13]pentadeca-2(6),3,9(13),10-tetraen-14-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₅H₂₀BrN₇O₃
• 分子量: 660.407
• InChiKey: BHWNRYNXDFDVRW-PCOSBZOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 Amberlyst (R) 15 ion-exchange resin 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 239.93h， 生成 (+)-dragmacidin F
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dragmacidin F的全合成

  摘要：

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。

  DOI：

  10.1021/ja046695b