N-pivaloylcinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-pivaloylcinnamamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]propanamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BIKVQJUYCWVWLL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代叔丁烷 、 N-pivaloylcinnamamide 在 三叔丁基硅烷 、 三乙基硼 、 氧气 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4,4-dimethyl-3-phenyl-N-pivaloylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Tin-Free Enantioselective Radical Reactions Using Silanes

  摘要：

  Readily available hexyl silane is an excellent choice as a H-atom donor and a chain carrier in Lewis acid mediated enantioselective radical reactions. Conjugate radical additions to alpha,beta-unsaturated imides at room temperature proceed in good yields and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol802154d
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-pivaloylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下，N-新戊酰基活化酰胺与苯胺的一锅转酰胺基反应

  摘要：

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了N-新戊酰活化酰胺与弱亲核胺（如苯胺）的转酰胺基作用。在一锅法条件下，酰胺被新戊酰基原位活化，并在甲苯回流温度下与苯胺反应，以中等至优异的收率（60-97%）获得转酰胺基产物。

  DOI：

  10.1039/d3nj01490h

文献信息

• Synthesis of mixed acyclic imides using pentafluorophenyl esters
  作者：Merritt B. Andrus、Wenki Li、Robert F. Keyes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01112-5

  日期：1998.7

  Mixed acyclic imides are assembled using amide anions and pentafluorophenyl esters reacted in THF at low temperature. Sodium hexamethyldisilazide deprotonates lactam 4 followed by addition of pentafluorophenyl (PFP) esters to give imides in high yield (85–90%). Acyclic TMS-protected primary amides were also reacted under basic conditions with PFP esters to give mixed imides.

  混合的无环酰亚胺是使用酰胺阴离子和在低温下在THF中反应的五氟苯基酯组装而成的。六甲基二硅叠氮化钠使内酰胺4脱质子，然后添加五氟苯基（PFP）酯，以高收率（85-90％）得到酰亚胺。在碱性条件下，还将无环TMS保护的伯酰胺与PFP酯反应，得到混合的酰亚胺。
• Enantioselective Radical Methods for Lactone Synthesis: Use of Unprotected Haloalcohols as Radical Precursors
  作者：Mukund P. Sibi、Miguel A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2005-865319

  日期：——

  We have developed an efficient free radical method for the synthesis of enantioenriched 6- and 7-membered lactones in one synthetic operation.

  我们开发了一种高效的自由基方法，可在一次合成操作中合成对映体丰富的 6 元和 7 元内酯。
• One pot transamidation of <i>N</i>-pivaloyl activated amides with anilines in the absence of catalyst, base and additive
  作者：Ida Angel Priya Samuel Rajan、Saravanakumar Rajendran

  DOI：10.1039/d3nj01490h

  日期：——

  Transamidation of N-pivaloyl activated amides with weakly-nucleophilic amines such as anilines is demonstrated in the absence of catalyst, base and additives. Under the one-pot conditions, amides were activated in situ by the pivaloyl group and were reacted with anilines at toluene reflux temperature to obtain transamidation products in moderate to excellent yields (60–97%).

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了N-新戊酰活化酰胺与弱亲核胺（如苯胺）的转酰胺基作用。在一锅法条件下，酰胺被新戊酰基原位活化，并在甲苯回流温度下与苯胺反应，以中等至优异的收率（60-97%）获得转酰胺基产物。
• Tin-Free Enantioselective Radical Reactions Using Silanes
  作者：Mukund P. Sibi、Yong-Hua Yang、Sunggi Lee

  DOI：10.1021/ol802154d

  日期：2008.12.4

  Readily available hexyl silane is an excellent choice as a H-atom donor and a chain carrier in Lewis acid mediated enantioselective radical reactions. Conjugate radical additions to alpha,beta-unsaturated imides at room temperature proceed in good yields and excellent enantioselectivities.
• Amidic resonance not a barrier for transamidation of <i>N</i>-pivaloyl activated amides: catalyst, base and additive free conditions
  作者：Ida Angel Priya Samuel Rajan、Saravanakumar Rajendran

  DOI：10.1039/d3ob00418j

  日期：——

  stabilized N-pivaloyl activated amides is demonstrated in the absence of a catalyst, base and additive. Furthermore, C–N (1.374 Å) and CO (1.222 Å) bond lengths indicate the existence of amidic resonance; yet, transamidation is achieved at room temperature with alkyl amines in a short reaction time (0.5–2 h) with 60–97% yield. Amines bearing protic hydroxy and carboxylic acid groups were tolerated

  在没有催化剂、碱和添加剂的情况下证明了无扭曲（扭曲角 ( τ ) = 4.54°）和共振稳定的N-新戊酰活化酰胺的转酰胺基作用。此外，C–N (1.374 Å) 和 C O (1.222 Å) 键长表明存在酰胺共振；然而，转酰胺基反应是在室温下用烷基胺在短反应时间（0.5-2 小时）内实现的，产率为 60-97%。在反应条件下可以容忍带有质子羟基和羧酸基团的胺。因此，我们的研究结果表明N -新戊酰基激活的平面和共振稳定的酰胺对亲核加成具有足够的反应性。