三叔丁基硅烷 | 1072-14-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 三叔丁基硅烷
• 中文别名: 己基硅烷
• 英文名称: hexylsilane
• 英文别名: n-hexylsilane
• CAS: 1072-14-6
• 化学式: C₆H₁₆Si
• mdl: MFCD00027291
• 分子量: 116.279
• InChiKey: QGGUMTNPIYCTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C
• 密度：
  0.721 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  12°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叔丁基硅烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.33h， 以67%的产率得到n-hexyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ORGANO CHLOROSILANES FROM ORGANOSILANES
  [FR] SYNTHÈSE D'ORGANO-CHLOROSILANES À PARTIR D'ORGANOSILANES

  摘要：

  公开号：

  WO2019060475A3
• 作为产物：
  描述：

  正-己基三甲氧基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 溴乙烷 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到三叔丁基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 、 二氯甲烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 methyllithium lithium bromide 、 三叔丁基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1,1-dichloro-2,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的同源脱氧策略，能够使羰基直接转化为（n + 1）-卤代甲基-烷烃。

  摘要：

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02831

文献信息

• Olefin hydrosilylation catalyzed by cationic nickel(<scp>ii</scp>) allyl complexes: a non-innocent allyl ligand-assisted mechanism
  作者：J. Mathew、Y. Nakajima、Y.-K. Choe、Y. Urabe、W. Ando、K. Sato、S. Shimada

  DOI：10.1039/c6cc01665k

  日期：——

  The arene-supported cationic nickel allyl complexes serve as good catalysts for olefin hydrosilylation at room temperature. Detailed mechanistic studies based on experiments and DFT calculations support the novel mechanism, which...

  芳烃负载的阳离子镍烯丙基络合物可作为室温下烯烃氢化硅烷化的良好催化剂。基于实验和DFT计算的详细机理研究支持了这种新颖的机理，该机理...
• Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
  作者：Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen

  DOI：10.1002/chem.201803921

  日期：2018.12.3

  A preparatively facile, highly selective synthesis of bifunctional monosilanes R2SiHCl, RSiHCl2 and RSiH2Cl is reported. By chlorination of R2SiH2 and RSiH3 with concentrated HCl/ether solutions, the stepwise introduction of Si−Cl bonds is readily controlled by temperature and reaction time for a broad range of substrates. In a combined experimental and computational study, we establish a new mode

  据报道，双官能甲硅烷R 2 SiHCl，RSiHCl 2和RSiH 2 Cl的制备容易，选择性高。通过氯化R 2 SiH 2和RSiH 3在浓盐酸/乙醚溶液中，Si-Cl键的逐步引入很容易受温度和反应时间的控制，适用于多种基材。在一项组合的实验和计算研究中，我们建立了一种新的Si-H键激活模式，该模式由路易斯碱（例如醚，胺，膦和氯离子）辅助。对基本反应机理的阐明表明，通过氢键网络的酒精辅助同样有效且具有选择性。值得注意的是，在中等反应条件下未观察到烷氧基硅烷或硅氧烷的形成。
• [EN] PROCESS FOR THE STEPWISE SYNTHESIS OF SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉQUENTIELLE DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2021243137A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a process for the stepwise synthesis of silahydrocarbons bearing up to four different organyl substituents at the silicon atom, wherein the process includes at least one step a) of producing a bifunctional hydridochlorosilane by a redistribution reaction, selective chlorination of hydridosilanes with an ether/HCI reagent, or by selective chlorination of hydridosilanes with SiCI4, at least one step b) of submitting a bifunctional hydridochloromonosilane to a hydrosilylation reaction, at least one step c) of hydrogenation of a chloromonosilane, and a step d) in which a silahydrocarbon compound is obtained in a hydrosilylation reaction.

  本发明涉及一种逐步合成在硅原子上带有最多四种不同有机基团取代的硅氢化物的过程，其中该过程包括至少以下步骤：a) 通过重分配反应、使用醚/HCI试剂对氢硅烷进行选择性氯化，或者通过使用四氯化硅对氢硅烷进行选择性氯化来制备双功能氢氯硅烷；至少一个步骤 b) 将双功能氢氯单硅烷进行氢硅化反应；至少一个步骤 c) 对氯代单硅烷进行氢化；以及步骤 d) 在氢硅化反应中获得硅氢化物化合物。
• SATURATED AND UNSATURATED SILAHYDROCARBONS VIA IRON AND COBALT PYRIDINE DIIMINE CATALYZED OLEFIN SILYLATION
  申请人：Lewis Kenrick Martin

  公开号：US20140330036A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to processes for the synthesis of saturated and unsaturated silahydrocarbons using iron-containing or cobalt-containing catalysts. The processes of the invention can produce tetraalkylsilanes, phenyltrialkylsilanes, substituted phenyltrialkylsilanes and their mixtures, which are useful as lubricants and hydraulic fluids, as well as alkyl alkenylsilanes, phenyl alkenylsilanes and substituted phenyl alkenylsilanes and their mixtures, which are useful in the synthesis of saturated silahydrocarbons and other organofunctional silanes.

  本发明涉及使用含铁或含钴催化剂合成饱和和不饱和硅烃的过程。该发明的过程可以生产四烷基硅烷、苯基三烷基硅烷、取代苯基三烷基硅烷及其混合物，这些对润滑剂和液压油很有用，以及烷基烯基硅烷、苯基烯基硅烷和取代苯基烯基硅烷及其混合物，这些对合成饱和硅烃和其他有机官能硅烷很有用。
• Calcium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Aromatic Ethers with Hydrosilane
  作者：Lanxiao Zhao、Xianghui Shi、Jianhua Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c05440

  日期：2021.2.19

  The catalytic regioselective C–H silylation of a wide range of alkoxy-substituted benzene derivatives with primary hydrosilane was achieved by the use of scorpionate-supported calcium benzyl complex [(TpAd,iPr)Ca(p-CH2C6H4Me)(THP)] (1) (TpAd,iPr = hydrotris(3-adamantyl-5-isopropylpyrazolyl)borate, THP = tetrahydropyran) as the precatalyst. This protocol offers an atom-efficient and straightforward

  广泛的烷氧基取代的苯衍生物与伯氢硅烷的催化区域选择性C–H甲硅烷基化是通过使用蝎子酸酯负载的苄基钙钙络合物[（Tp Ad，i Pr）Ca（p -CH 2 C 6 H 4 Me）（THP）]（1）（Tp Ad，i Pr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基吡唑基）硼酸酯，THP =四氢吡喃）作前催化剂。该方案提供了一种原子高效且直接的方法，用于合成多种不具有氢受体且不含过渡金属的甲硅烷基取代的芳族醚衍生物。茴香酸钙络合物[（TP Ad，iPr）Ca（o -MeO- m- Br-C 6 H 3）]（5）和[（Tp Ad，i Pr）Ca（o -Me-OCH 2 C 6 H 4）]（6）建议分离出催化反应中间体并进行结构表征。