1-(4-bromophenyl)-2-(7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-[7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 437.29
• InChiKey: BKYAOLGDJOIZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脑益嗪 在 水 、 potassium carbonate 、 tritylium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代异黄酮的合成，抗癌和抗炎活性

  摘要：

  通过亲核加成到异黄酮盐中合成了十五种新颖的2-取代的异黄酮。在针对SHEP神经母细胞瘤和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞活力测定中，测试了十二种新合成的异黄酮以及未取代的母体异黄酮。尽管2-取代的异黄酮具有一系列抗增殖活性，但在大多数情况下，它们的活性低于未取代的异黄酮（IC 50  = 9.9μMvs SHEP； IC 50  = 33μMvs MDA-MB-231）。然而，衍生自异黄酮盐5与对甲氧基苯乙酮反应的化合物7f对乳腺癌细胞显示出改善的抗增殖活性（IC50  = 7.6μM）。此外，化合物7f以及类似物7a，7c，11d和14抑制LPS激活的RAW 264.7细胞中白介素6的产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.010

文献信息

• Synthesis, anti-cancer and anti-inflammatory activity of novel 2-substituted isoflavenes
  作者：Eleanor Eiffe、Eddy Pasquier、Maria Kavallaris、Cristan Herbert、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.010

  日期：2014.10

  2-substituted isoflavenes were synthesised via nucleophilic addition to isoflavylium salts. Twelve of the newly synthesised isoflavenes, along with the unsubstituted parent isoflavene, were tested in cell viability assays against the SHEP neuroblastoma and MDA-MB-231 breast adenocarcinoma cell lines. While the 2-substituted isoflavenes displayed a range of anti-proliferative activities, in most cases

  通过亲核加成到异黄酮盐中合成了十五种新颖的2-取代的异黄酮。在针对SHEP神经母细胞瘤和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞活力测定中，测试了十二种新合成的异黄酮以及未取代的母体异黄酮。尽管2-取代的异黄酮具有一系列抗增殖活性，但在大多数情况下，它们的活性低于未取代的异黄酮（IC 50  = 9.9μMvs SHEP； IC 50  = 33μMvs MDA-MB-231）。然而，衍生自异黄酮盐5与对甲氧基苯乙酮反应的化合物7f对乳腺癌细胞显示出改善的抗增殖活性（IC50  = 7.6μM）。此外，化合物7f以及类似物7a，7c，11d和14抑制LPS激活的RAW 264.7细胞中白介素6的产生。