丙酸酐 | 123-62-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酸酐
• 中文别名: 丙酐；初油酸酐
• 英文名称: propionic acid anhydride
• 英文别名: propanoic acid, anhydride；Propionic anhydride；propanoyl propanoate；propanoic anhydride
• CAS: 123-62-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00009303
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42 °C
• 沸点：
  167 °C(lit.)
• 密度：
  1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.5 (vs air)
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  H2O：分解（与水接触时）
• 介电常数：
  18.0（16℃）
• LogP：
  0.33 at 20℃
• 物理描述：
  Propionic anhydride is a colorless liquid with a pungent odor. Flash point 165°F. Density 8.4 lb /gal. Corrosive to metals and tissue.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Very rancid odor
• 蒸汽密度：
  4.49 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1.36 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  285 °C (545 °F)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.144 cP at 20 °C; 0.978 cP at 30 °C; 0853 cP at 40 °C; 0.7511 cP at 50 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4038 at 20 °C/D ; 1.4041 at 17 °C/D
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质：遇水与乙醇分别分解成丙酸和丙酸酯。

  2. 稳定性：稳定

  3. 禁配物：水、强氧化剂、强碱

  4. 避免接触的条件：潮湿空气

  5. 聚合危害：不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。呼吸急促。症状可能会延迟出现。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。皮肤灼伤。

Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。严重烧伤。

Redness. Pain. Severe burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

灼热感。喉咙痛。腹痛。休克或晕厥。

Burning sensation. Sore throat. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2496 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UF9100000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、干燥且通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。 - 配备相应的消防器材。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	81614
ＣＡＳ:	123-62-6
中文名称:	丙酸酐
英文名称:	Propionic anhydride
别 名:	丙酐
分子式:	C 6 H 10 O 2 ；CH 3 CH 2 COOCOCH 2 CH 3
分子量:	130.14
熔 点:	-45℃ 沸点：167℃
密 度:	相对密度(水=1)1.01；
蒸汽压:	63℃
溶解性:	溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色有刺激性恶臭的液体
危险标记:	20(酸性腐蚀品)
用 途:	用作酯化剂、脱水剂及用于染料和药品、香水的制造

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：大鼠吸入本品饱和蒸气，1小时后死亡。其蒸气对眼睛、皮肤有明显的刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD502360mg/kg(大鼠经口)；500mg/kg(兔经皮)

危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:

---

5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。必要时建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。

制备方法与用途

性质

丙酸酐由于分子结构中的氧原子的存在，使其电负性强于丙酸，更易于发生化学反应。作为一种活跃的有机化学中间体，在精细化工领域有着重要的应用。

应用

在农药和医药领域，丙酸酐应用广泛，是一种重要的有机合成原料，尤其是在农药方面的应用最为突出，主要供应游离酸和各类衍生物的生产需要。

合成

将7.4 μL（0.1 mmol）丙酸、31.3 mg（0.2 mmol）3-氯苯甲酸溶解在5 mL甲苯-d8中，并加入N，N′-二异丙基碳二亚胺（DIC，31.0 μL，0.2 mmol），生成混合酸酐。室温下反应2小时后，将产物过滤到NMR管中，并进行1H和13C NMR光谱表征，最终得到丙酸酐。

化学性质

丙酸酐为无色液体，熔点-45℃、沸点167℃、相对密度1.0125（20/4℃）、折光率1.4038、闪点73℃。溶于甲醇、乙醇、醚、氯仿及碱，在水中分解。

用途

丙酸酐作为丙酰化剂用于医药、香料和特殊酯类的制造，如在医药工业中用来生产丙酸角沙霉素（抗生素药）、丙酸睾丸素（男性荷尔蒙缺乏症）、丙酸羟甲雄酮（抗癌药）、殊途同归酸氯地美松（肾上腺皮质激素类）和二丙酸倍他米松（肾上腺皮质激素类）。在有机合成中也用作硝化、磺化反应的脱水剂，用于制造醇酸树脂和染料等。

生产方法

丙酸酐可通过以下方式制备：由丙酸在235℃、8×10^5 Pa下加热脱水而得；或由丙酸钠与丙酰氯一起加热回流4小时，再经蒸馏、分馏，收集165-169℃馏分。

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服：大鼠LD50: 2360 mg/kg

刺激数据

皮肤：兔子10 mg/24小时 轻度；眼睛：兔子0.75 mg 重度

可燃性危险特性

可燃，燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥存放；与氧化剂、碱类分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、雾状水、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以18 %的产率得到3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  氧化物催化剂上的催化酮化（第 XIV 部分）：酸酐、取代酸和酯的酮化和交叉酮化

  摘要：

  使用各种活性相前体制备了一系列 20 wt.% MO2/S 催化剂（其中 M = Ce、Mn 或 Zr，S = SiO2 或 Al2O3）。使用不同的方法（XRD、TPR 和 SBET）对所得催化剂进行了表征。酸酐首次被用作酮合成的潜在原料。这种新颖的反应是在催化剂存在下在 523–723 K 的温度范围内对各种脂肪族酸酐进行的。对于所有酸酐，除新戊酸酐外，都以良好或非常好的产率获得了合适的酮。研究了 1,x-二羧酸（x = 2、3 或 4）的酯与乙酸在 673–723 K 范围内的气相催化酮化反应，以获得 1,x-二乙酰苯。它们的产量随着 x 值的增加而大幅增加（x = 2、3 和 4 时分别为 0、8 和 43%）。苯乙酮作为副产物的存在始终受到关注。就 ω-苯基链烷酸而言，它们与乙酸的气相酮化导致形成合适的酮，产率为 47-49%。对于含有杂环取代基（带有 O 或 S 原子）和/或乙

  DOI：

  10.3390/molecules29030584
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到丙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Rh催化脱羰基邻C-H烷基化（杂）芳烃与烷基羧酸的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的方法，用于用市售羧酸对（杂）芳烃中的 C-H 键进行直接邻位烷基化反应。该策略是通过将羧酸原位转化为酸酐来启动的，酸酐无需分离，就经历了 Rh 催化的含有 8-氨基喹啉的芳基甲酰胺的直接脱羰基交叉偶联。该反应以高区域选择性进行，并表现出广泛的底物范围以及官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1ra03992j
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 对硝基苯甲醛 、 吡咯 在 丙酸 、 丙酸酐 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以1 %的产率得到5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  铜卟啉基聚合物在气体电还原反应中的应用

  摘要：

  在这项工作中，通过循环伏安法研究了二氯甲烷中二氨基和三氨基取代的四苯卟啉的 Cu 配合物的电化学性质。卟啉在二氯甲烷溶液中电氧化在电极上产生多卟啉膜。聚合物的形成是通过苯基取代基的氨基发生的，并产生吩嗪和二氢吩嗪片段。使用扫描电子显微镜研究了多卟啉薄膜的表面形貌和厚度。聚-Cu5,15-二（4′-氨基苯基）-10,20-二苯基卟啉薄膜的表面是一个长约 5 μm、厚 0.2-0.3 μm 的纤维网络。薄膜厚度为 14 μm。聚-Cu5,10,15-三（4′-氨基苯基）-20-苯基卟啉的表面具有形状不确定的大支链附聚体;薄膜厚度为 22 μm。评价所得多卟啉膜在氧气和二氧化碳电还原反应中的催化活性。发现聚 Cu5,10,15-三（4′-氨基苯基）-20-苯基卟啉在两个反应中都具有更强的催化活性，这显然与聚合物更发达的表面有关。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123283

文献信息

• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。
• Organic Syntheses on an Icosahedral Borane Surface:  Closomer Structures with Twelvefold Functionality
  作者：Tiejun Li、Satish S. Jalisatgi、Michael J. Bayer、Andreas Maderna、Saeed I. Khan、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja055226m

  日期：2005.12.1

  corresponding dianionic dodeca-ester closomers. The method using 1,1'-carbonyldiimidazole-activated carboxylic acids may be employed as a general synthetic strategy. The use of elevated reaction temperatures, achievable under pressure, to expedite syntheses is described. An attractive methodology using immobilized scavenger reagents for the expeditious purification of the closomer esters was employed. The developed

  使用几种合成方法描述了一系列二十面体 [Closo-B12(OH)12]2-硼簇（封闭体酯）的新型酯连接衍生物的合成。双（四丁基铵）-近十二羟基-十二硼酸盐 [NBu4]2 1 与羧酸氯化物和酸酐、乙烯基酯与 Y5(OiPr)13O 催化剂和 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的反应产生相应的双阴离子十二酯封闭体。使用 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的方法可用作一般合成策略。描述了使用可在压力下实现的升高的反应温度来加速合成。使用固定化清除剂试剂快速纯化接近聚合物酯的有吸引力的方法被采用。所开发的方法与各种外围官能团兼容，这些外围官能团连接到与二十面体硼烷表面结合的紧密堆积的羧酸酯连接的径向臂的末端。制备了具有十二个末端氨基的接近聚合物酯，并且无需分离，以良好的收率完全乙酰化。
• Cross-linked peptides containing non-peptide cross-linked structure, method for synthesizing cross-linked peptides, and novel organic compound used in method
  申请人：Kono Yusuke

  公开号：US09376467B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The purpose of the present invention is to provide a cross-linked peptide containing a novel non-peptide cross-linked structure, and a method for synthesizing the same. A cross-linked peptide having a novel non-peptide cross-linked structure, a useful intermediate for synthesizing the cross-linked peptide, and a method for synthesizing the novel cross-linked peptide and the intermediate are provided. The cross-linked peptide is characterized by having an —NR— bond in the cross-linked structure. By using the method for synthesizing the cross-linked peptide, a cross-link can be freely designed and an change can be freely made to a cross-link.

  本发明的目的是提供一种含有新型非肽交联结构的交联肽，以及其合成方法。提供了一种具有新型非肽交联结构的交联肽，用于合成交联肽的有用中间体，以及合成新型交联肽和中间体的方法。该交联肽的特征在于其交联结构中具有一个—NR—键。通过使用合成交联肽的方法，可以自由设计交联并自由更改交联。
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• A new synthesis of phthalimidines
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitsky、L. V. Belousova、Zh. I. Orlova

  DOI：10.1007/s11172-009-0347-1

  日期：2009.12

  A new synthesis of phthalimidines is described. 3-Acyloxy-2-aryl- and 2-acylamino-3-acyloxyphthalimidines were prepared by the reaction of 3-arylaminophthalides or o-formylbenzoic acid acylhydrazones with acetic or propionic anhydrides. Their reactions with O-, N-, S-, and C-nucleophiles were studied. The structure of 2-acetyl(cyanoacetyl)amino-3-acetoxyindolin-1-one was confirmed by X-ray diffraction

  描述了邻苯二甲酰亚胺的新合成。3-酰氧基-2-芳基-和2-酰氨基-3-酰氧基邻苯二甲酰亚胺通过3-芳基氨基苯酞或邻甲酰基苯甲酸酰腙与乙酸或丙酸酐反应制备。研究了它们与 O-、N-、S-和 C-亲核试剂的反应。2-乙酰（氰基乙酰）氨基-3-乙酰氧基吲哚-1-one 的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。

表征谱图