东莨菪碱氢溴酸盐 | 114-49-8

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 东莨菪碱氢溴酸盐
• 中文别名: 氢溴酸东莨菪碱；东莨菪碱盐氢溴酸；莨菪碱氢溴酸盐
• 英文名称: Scopolamine hydrobromide
• 英文别名: hyoscine hydrobromide；(-)-Scopolamine hydrobromide；Hyoscine bromide；(2S)-(1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl-3-hydroxy-2-phenylpropanoate hydrobromide；(Nr,C_α-S)-(-)-scopolamine hydrobromide；(–)-scopolamine hydrobromide；(+/-)-scopolamine; hydrobromide；(+/-)-Scopolamin; Hydrobromid
• CAS: 114-49-8；305-67-9；672-21-9；20368-51-8；53448-17-2
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: WTGQALLALWYDJH-MOUKNHLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C (dry matter)(lit.)
• 比旋光度：
  D25 -24 to -26° (c = 5, calculated on anhydrous basis)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2939800000
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 1
• RTECS号：
  YM4550000

制备方法与用途

化学性质
无色透明结晶或白色结晶性粉末，无臭，味苦，在干燥空气中微有风化性。熔点195℃（分解），比旋光度[α]²⁵D -24°--26°(5%，水)。易溶于水，水溶液呈酸性，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。

用途
主要用于生化研究和临床解痉药。东莨菪碱是颠茄中最强烈的生物碱之一，可用于阻断副交感神经，也可用作中枢神经系统制剂。其作用类似颠茄碱，但作用较强且较短暂。适用于麻醉镇痛、止咳、平喘，对晕动病有效，也可用于控制巴金森病的僵硬和震颤。

此外，东莨菪碱还常用于含量测定、鉴定及药理实验等。它是一种毒蕈碱乙酰胆碱(muscarinic acetylcholine)拮抗剂，常用于试验动物中东莨菪碱诱导的记忆缺失。

生产方法
东莨菪碱以洋金花为原料提取得到。中国的中药麻醉剂洋金花制剂源自公元2世纪名医华陀的麻沸散，其有效成分即为东莨菪碱。具体过程是将洋金花粗粉用50℃乙醇渗漉，至渗出液几乎无生物碱为止。渗漉液减压蒸馏回收乙醇，所得浸膏用硫酸提取，提取液加碳酸钠调pH值9-10，再用氯仿提取。提取液蒸馏回收氯仿得总生物碱，然后进行分离、成盐得本品。对洋金花的总收率为0.15%。

另一种生产方法是东莨菪碱与氢溴酸反应生成盐类，并经再结晶精制而成。

类别
有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠LD₅₀：1270毫克/公斤；口服-小鼠LD₅₀：1880毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时分解产生有毒溴化物和氮氧化物气体

储运特性
库房应低温、通风且干燥保存

灭火剂
水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  东莨菪碱氢溴酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.6 g的产率得到东莨菪碱
  参考文献：
  名称：

  Buscopan 标有碳 14 和氘

  摘要：

  Hyosine 丁基溴是 Buscopan 中的活性成分，是一种抗胆碱能和抗毒蕈碱药物，用于治疗由腹部痉挛引起的疼痛和不适。分别使用东莨菪碱、正丁基 1-14 C 溴化物和正丁基 2 H9 溴化物开发了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的直接合成。在第二次碳 14 合成中，放射性碳被掺入托品酸部分以跟踪其代谢。在这里，我们描述了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的详细制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3463
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-3'-(acetyloxy)-2'-phenyl propanoate 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以15.4 g的产率得到东莨菪碱氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  CN116731007

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：AZURA OPHTHALMICS LTD

  公开号：WO2020212755A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Described herein are compositions and methods for the treatment of ocular surface disorders including meibomian gland dysfunction, blepharitis, dry eye disease and other inflammatory and/or infectious disease of the anterior surface of the eye. Said compositions and methods comprise keratolytic conjugates which demonstrate keratolytic activity, and anti- inflammatory or other desirable activities. Topical administration of said compositions to the eyelid margin or surrounding areas provides therapeutic benefit to patients suffering from ocular surface disorders.

  本文描述了用于治疗眼表面疾病的组合物和方法，包括睑板腺功能障碍、睑缘炎、干眼症和其他眼前表面的炎症和/或感染性疾病。所述组合物和方法包括表现出角质溶解活性的角质溶解共轭物，以及抗炎或其他理想活性。将所述组合物局部施用于眼睑边缘或周围区域可为患有眼表面疾病的患者提供治疗益处。
• Pharmaceutical preparation containing copolyvidone
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10098866B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A stabilized preparation which comprises: a unstable drug in a polyethylene glycol-containing preparation; and a coating agent comprising a copolyvidone instead of polyethylene glycol with which the drug is coated.

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。
• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。