9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-3'-(acetyloxy)-2'-phenyl propanoate | 6820-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-3'-(acetyloxy)-2'-phenyl propanoate
• 英文别名: (-)-O-Acetylscopolamin；O-acetylscopolamine；(S)-3-acetoxy-2-phenyl-propionic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester；(S)-3-acetoxy-2-phenyl-propionic acid-(6exo,7exo-epoxy-tropane-3endo-yl ester)；(S)-3-Acetoxy-2-phenyl-propionsaeure-(6exo,7exo-epoxy-tropan-3endo-ylester)
• CAS: 6820-79-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: MSHGLMJGKAVEEA-OBRKIGFESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-3'-(acetyloxy)-2'-phenyl propanoate 在 COCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 去甲东莨菪碱
  参考文献：
  名称：

  Banholzer,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2227 - 2231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-乙酰氧基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-3'-(acetyloxy)-2'-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  CN116731007

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and evaluation of enzyme inhibitory potential of some derivatives of scopolamine
  作者：DURRE SHAHWAR、MUHAMMAD ASAM RAZA、TANIA KHAN

  DOI：10.3906/kim-1108-59

  日期：——

  This study was designed to synthesize and evaluate derivatives of scopolamine (1) as acetylcholine esterase and protease inhibitors. Scopolamine (1) was extracted from the aerial parts of Datura innoxia through bioassay guided fractionation. Five different derivatives of scopolamine (1) were synthesized, and identified through spectroscopic studies. Their acetylcholine esterase (AChE) and trypsin inhibitory potentials were determined through standard protocols and evaluated from the perspective of structure-activity relationship. The synthesized scopolamine derivatives (2-6) showed remarkable AChE inhibitory activity, except for scopoline (6). The results showed higher enzyme inhibition potential of the synthesized compounds (2-5) as compared to scopolamine (1). Maximum inhibition was exhibited by scopolamine N-oxide (89.9 \pm 1.2%, IC_50} = 37.4 \pm 1.1 \mu M)), followed by scopolamine sulfonic acid (70.3 \pm 0.8%, IC_50} = 46.9 \pm 1.0 \mu M) and O-methyl scopolamine (66.1 \pm 1.2%, IC_50} = 94.7 \pm 0.8 \mu M). All derivatives showed moderate activity against trypsin; maximum activity was exhibited by 6 (54.0 \pm 1.4%) with IC_50} = 621.2 \pm 3.7 \mu M.

  本研究旨在合成东莨菪碱（1）的衍生物并对其作为乙酰胆碱酯酶和蛋白酶抑制剂进行评估。 东莨菪碱（1）是通过生物测定法从曼陀罗（Datura innoxia）的气生部分提取出来的。 合成了五种不同的东莨菪碱（1）衍生物，并通过光谱研究进行了鉴定。 通过标准方案测定了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）和胰蛋白酶抑制潜能，并从结构-活性关系的角度对其进行了评估。 除东莨菪碱（6）外，合成的东莨菪碱衍生物（2-6）均具有显著的乙酰胆碱酯酶抑制活性。 结果表明，与东莨菪碱（1）相比，合成的化合物（2-5）具有更高的酶抑制潜力。 东莨菪碱 N-氧化物（89.9 \pm 1.2%，IC_50} = 37.4 \pm 1.1 \mu M）的抑制率最高，其次是东莨菪碱磺酸（70.3 \pm 0.8%，IC_50} = 46.9 \pm 1.0 \mu M）和 O-甲基东莨菪碱（66.1 \pm 1.2%，IC_50} = 94.7 \pm 0.8 \mu M）。 所有衍生物对胰蛋白酶都显示出中等程度的活性；其中 6 号衍生物（54.0 \pm 1.4%）的活性最高，IC_50} = 621.2 \pm 3.7 \mu M。
• Antispasmodics. VIII. Scopolamine Derivatives
  作者：Robert Bruce Moffett、Brooke D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01595a051

  日期：1956.7
• de la Lande et al., The Australasian journal of pharmacy, 1955, vol. 36, p. 1135
  作者：de la Lande et al.

  DOI：——

  日期：——
• Werner,G.; Schickfluss,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 1 - 11
  作者：Werner,G.、Schickfluss,R.

  DOI：——

  日期：——
• Banholzer; Pook, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 1 A, p. 217 - 228
  作者：Banholzer、Pook

  DOI：——

  日期：——