乙基(2E,4S)-4-(4-甲基苯基)-2-戊烯酸酯 | 807331-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙基(2E,4S)-4-(4-甲基苯基)-2-戊烯酸酯
• 英文名称: (4S,2E)-ethyl 4-p-tolylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-(4-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 807331-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SIVXWIXDSALXIY-PMDBQALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2E,4S)-4-(4-甲基苯基)-2-戊烯酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-p-tolylpentanal
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 乙基(2E,4S)-4-(4-甲基苯基)-2-戊烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103

文献信息

• Chelation enables selectivity control in enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-couplings on acyclic allylic systems
  作者：Violeta Stojalnikova、Stephen J. Webster、Ke Liu、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1038/s41557-023-01430-8

  日期：——

  racemic mixtures into enantioenriched products. Currently, enantioconvergent allylic arylations are limited to substrates that are symmetrical about the allylic unit, and the absence of strategies to control regio-, E/Z- and enantioselectivity in acyclic allylic systems is a major restriction. Here, using a system capable of either conjugate addition or allylic arylation, we have discovered the structural

  与芳基硼酸和烯丙基亲电子试剂的不对称铃木-宫浦交叉偶联是将外消旋混合物转化为对映体富集产物的有效方法。目前，对映体烯丙基芳基化仅限于关于烯丙基单元对称的底物，并且缺乏控制无环烯丙基系统中的区域选择性、 E / Z-和对映选择性的策略是主要限制。在这里，使用能够进行共轭加成或烯丙基芳基化的系统，我们发现了允许无环系统进行化学和区域选择性、对映体收敛的烯丙基铃木-宫浦型芳基化的结构特征和实验条件。可以使用多种硼酸偶联配对物，并且烯丙基单元上允许烷基和芳香族取代基，从而可以获得多种结构。初步机理研究表明，酯基的螯合能力对于获得高区域和对映选择性至关重要。利用该方法，我们能够合成天然产物( S )-姜黄烯和( S )-4,7-二甲基-1-四氢萘酮以及临床使用的抗抑郁药舍曲林(Zoloft)。
• Du, Zhenfing; Yue, Guoren; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 427 - 429
  作者：Du, Zhenfing、Yue, Guoren、Ma, Junying、She, Xuegong、Wu, Tongxing、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;YANASE, MASASHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1538-1540
  作者：TAKANO, SEIICHI、YANASE, MASASHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene
  作者：J.S. Yadav、A.K. Basak、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.103

  日期：2007.4

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.