amycolamicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: amycolamicin
• 英文别名: kibdelomycin；Amycolamicin；[(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(5S)-3-[[(1S,2S,4aR,5R,8aS)-5-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(1S)-1-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]ethyl]-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-8-methylidene-2,4a,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-hydroxymethylidene]-2,4-dioxo-5-propan-2-ylpyrrolidin-1-yl]-5-carbamoyloxy-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
• 化学式: C₄₄H₆₀Cl₂N₄O₁₄
• 分子量: 939.885
• InChiKey: IKNUYGJLHHAVHT-FHIRBROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amycolamicin 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  阿米科霉素：一种新型的广谱抗生素抑制细菌拓扑异构酶。

  摘要：

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201202645
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 amycolamicin
  参考文献：
  名称：

  基布洛霉素的全合成

  摘要：

  基德洛霉素的聚合合成利用现成的起始材料，能够在 16 个步骤 (LLS) 中有效地制备强效抗微生物剂及其 C-22 差向异构体。该策略的模块化提供了对 8 个类似物的快速访问，从而可以研究结构活动关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202206183