路易斯 A 三糖 | 56570-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 路易斯 A 三糖
• 中文别名: 路易斯A三糖；路易斯A 三糖
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucose
• 英文别名: Lewis a；β-D-Galp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→4)]-D-GlcNAc；Galβ(1->3)[Fucα(1->4)]GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-1-oxo-3-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-4-{[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}hexan-2-yl]acetamide；N-[(2R,3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-1-oxo-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 56570-03-7
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: HHQLEBOUBWWITP-MBKDEEHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162°C
• 沸点：
  977.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  路易斯 A 三糖 在 硼酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-acetamido-N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-2-deoxy-4-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7
• 作为产物：
  描述：

  1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 路易斯 A 三糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7

文献信息

• Oligosaccaride compositions and use thereof in the treatment of infection
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：EP2497478A2

  公开（公告）日：2012-09-12

  Oligosaccharides and oligosaccharides linked to backbones such as proteins, methods for making such oligosaccharides and methods for using them to treat and/or prevent various disorders are described.

  本文介绍了寡糖和与蛋白质等骨架相连的寡糖、制造这种寡糖的方法以及用它们治疗和/或预防各种疾病的方法。
• OLIGOSACCHARIDE COMPOSITIONS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF INFECTION
  申请人：Cincinnati Childrens's Hospital Medical Center

  公开号：EP1689348A2

  公开（公告）日：2006-08-16
• EP1689348A4
  申请人：——

  公开号：EP1689348A4

  公开（公告）日：2008-11-26
• Oligosaccharide compositions and use thereof in the treatment of infection
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：EP1689348B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• Oligosaccharide Compositions and Use Thereof in the Treatment of Infection
  申请人：Morrow L. Ardythe

  公开号：US20070275881A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Oligosaccharides and oligosaccharides linked to backbones such as proteins, methods for making such oligosaccharides and methods for using them to treat and/or prevent various disorders are described.