路易斯X三糖,4-甲基伞形酮甙 | 359436-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 路易斯X三糖,4-甲基伞形酮甙
• 英文名称: Le^xβMU
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl-β-D-Lewisx；Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβMU；Lewis X Trisaccharide, 4-Methylumbelliferyl Glycoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 359436-57-0
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₁₇
• 分子量: 687.652
• InChiKey: PVUZBLNDARHJPS-FIVSWNKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185°C
• 沸点：
  1004.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  路易斯X三糖,4-甲基伞形酮甙 、 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 在 recombinant MBP-Δ30vST3Gal-I-His6 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cloning and characterization of a viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I) for the synthesis of sialyl Lewisx

  摘要：

  Sialyl Lewisx（SLex，Siaα2-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβOR）是一种重要的含硅烷基酸的碳水化合物表位，参与了许多生物过程，如炎症和癌症转移。在 SLex 的生物合成过程中，α2-3-硅氨酰基转移酶催化的硅氨酰化通常先于α1-3-岩藻糖基转移酶催化的岩藻糖基化。然而，对于含有不同硅烷基酸形式的 SLex 的化学酶法合成，如果在最后一步将不同的硅烷基酸形式转移到岩藻糖基化底物 Lewisx（Lex）上，效率会更高。据报道，从受肌瘤病毒感染的欧洲兔肾 RK13 细胞中获得的α2-3-氨酰基转移酶（病毒α2-3-氨酰基转移酶（vST3Gal-I））能够耐受岩藻糖基化底物 Lex。然而，该酶的底物特异性只能通过从感染了肌瘤病毒的细胞提取物中部分纯化的蛋白质来确定。在这里，我们证明了以前报道过的一种多功能细菌酶多杀性巴氏杆菌硅氨基转移酶 1（PmST1）也能使用 Lex 作为接受底物，不过与非岩藻糖基化接受底物相比，其效率要低得多。此外，N-末端 30 氨基酸截短的 vST3Gal-I 已被成功克隆，并在大肠杆菌 Origami™ B(DE3) 细胞中表达为与 N-末端麦芽糖结合蛋白（MBP）和 C-末端 His6 标记（MBP-Δ30vST3Gal-I-His6）的融合蛋白。病毒蛋白已被纯化至均一，并进行了生化鉴定。该酶在 5.0 到 9.0 的广泛 pH 值范围内都具有活性。它的α2-3-糖基转移酶活性不需要二价金属。它已被用于对 Lex 进行单锅多酶硅氨酰化，以合成含有不同硅氨酰形式的 SLex，而且产量很高。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq172
• 作为产物：
  描述：

  L-fucose 、 1-戊胺,N-(3-甲基丁基)-N-亚硝基- 在 recombinant bifunctional L-fucokinase/GDP-fucose pyrophosphorylase from Bacteroides fragilis 、 recombinant N-His6-tagged C-terminal truncated Helicobacter pylori α1-3-fucosyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到路易斯X三糖,4-甲基伞形酮甙
  参考文献：
  名称：

  Cloning and characterization of a viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I) for the synthesis of sialyl Lewisx

  摘要：

  Sialyl Lewisx（SLex，Siaα2-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβOR）是一种重要的含硅烷基酸的碳水化合物表位，参与了许多生物过程，如炎症和癌症转移。在 SLex 的生物合成过程中，α2-3-硅氨酰基转移酶催化的硅氨酰化通常先于α1-3-岩藻糖基转移酶催化的岩藻糖基化。然而，对于含有不同硅烷基酸形式的 SLex 的化学酶法合成，如果在最后一步将不同的硅烷基酸形式转移到岩藻糖基化底物 Lewisx（Lex）上，效率会更高。据报道，从受肌瘤病毒感染的欧洲兔肾 RK13 细胞中获得的α2-3-氨酰基转移酶（病毒α2-3-氨酰基转移酶（vST3Gal-I））能够耐受岩藻糖基化底物 Lex。然而，该酶的底物特异性只能通过从感染了肌瘤病毒的细胞提取物中部分纯化的蛋白质来确定。在这里，我们证明了以前报道过的一种多功能细菌酶多杀性巴氏杆菌硅氨基转移酶 1（PmST1）也能使用 Lex 作为接受底物，不过与非岩藻糖基化接受底物相比，其效率要低得多。此外，N-末端 30 氨基酸截短的 vST3Gal-I 已被成功克隆，并在大肠杆菌 Origami™ B(DE3) 细胞中表达为与 N-末端麦芽糖结合蛋白（MBP）和 C-末端 His6 标记（MBP-Δ30vST3Gal-I-His6）的融合蛋白。病毒蛋白已被纯化至均一，并进行了生化鉴定。该酶在 5.0 到 9.0 的广泛 pH 值范围内都具有活性。它的α2-3-糖基转移酶活性不需要二价金属。它已被用于对 Lex 进行单锅多酶硅氨酰化，以合成含有不同硅氨酰形式的 SLex，而且产量很高。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq172