cyclo-L-alanyl-5-isopentenyl-2-(1',1'-dimethylallyl)-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-L-alanyl-5-isopentenyl-2-(1',1'-dimethylallyl)-L-tryptophan
• 英文别名: tardioxopiperazine A；tardioxopiperazine；cyclo-L-2-tert-dimethylallyl-5-dimethylallyl-Trp-L-Ala；(3S,6S)-3-methyl-6-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: WXGWEFVOPYZZTA-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-L-alanyl-5-isopentenyl-2-(1',1'-dimethylallyl)-L-tryptophan 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 protein-EYE₉₈₇₄₆(EchPT₂) 作用下， 生成 variecolorin L 、 、 cyclo-L-2-tert-dimethylallyl-4,5,7-tri-dimethylallyl-Trp-L-Ala 、 海胆灵
  参考文献：
  名称：

  两种异戊二烯基转移酶控制着连续的异戊烯基级联在棘枝E素和新棘枝ulin素的生物合成中

  摘要：

  来自曲霉的两个异戊二烯基转移酶通过特殊的顺序异戊烯基化作用来控制棘球ulin碱的生物合成。EchPT1催化第一个异戊二烯化步骤，从而导致前弹性蛋白。独特的EchPT2在连续的烯丙基化级联反应中，将多达三个二甲基烯丙基部分连接到preechinulin上，并且其脱水形成新的echinulins A和B，从而形成至少23到2到4倍的prenylated衍生物。在真菌提取物中确认这些产物可以揭示EchPT2对结构多样性的空前催化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02926
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 一水合肼 、 乙醛 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 cyclo-L-alanyl-5-isopentenyl-2-(1',1'-dimethylallyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616

文献信息

• Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C
  作者：Qipu Dai、Xingang Xie、Shiyan Xu、Donghui Ma、Shibing Tang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol2005616

  日期：2011.5.6

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.
• Two Prenyltransferases Govern a Consecutive Prenylation Cascade in the Biosynthesis of Echinulin and Neoechinulin
  作者：Viola Wohlgemuth、Florian Kindinger、Xiulan Xie、Bin-Gui Wang、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02926

  日期：2017.11.3

  Two prenyltransferases from Aspergillus ruber control the echinulin biosynthesis via exceptional sequential prenylations. EchPT1 catalyzes the first prenylation step, leading to preechinulin. The unique EchPT2 attaches, in a consecutive prenylation cascade, up to three dimethylallyl moieties to preechinulin and its dehydro forms neoechinulins A and B, resulting in the formation of at least 23 2- to

  来自曲霉的两个异戊二烯基转移酶通过特殊的顺序异戊烯基化作用来控制棘球ulin碱的生物合成。EchPT1催化第一个异戊二烯化步骤，从而导致前弹性蛋白。独特的EchPT2在连续的烯丙基化级联反应中，将多达三个二甲基烯丙基部分连接到preechinulin上，并且其脱水形成新的echinulins A和B，从而形成至少23到2到4倍的prenylated衍生物。在真菌提取物中确认这些产物可以揭示EchPT2对结构多样性的空前催化作用。