variecolorin L

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: variecolorin L
• 英文别名: cyclo-L-2-tert-dimethylallyl-4,5-di-dimethylallyl-Trp-L-Ala；(3S,6S)-3-methyl-6-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4,5-bis(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₂
• 分子量: 461.648
• InChiKey: XYEWKBJTXXXGRB-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  variecolorin L 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Isoechinulin-type Alkaloids, Variecolorins A–L, from Halotolerant Aspergillus variecolor

  摘要：

  Twelve new compounds, variecolorins A-L (1-12), together with eleven known analogues (13-23) were isolated from the broth of a halotolerant fungus, Aspergillus variecolor. The structures of compounds 1-12 were determined by chemical and spectroscopic methods. Compounds 1-11, 13-15, and 20-23 exhibited weak radical scavenging activity against DPPH, with IC50 values from 43 to 103,mu M. The new compounds 1-12 all were essentially nontoxic against the P388, HL-60, BEL-7402, and A-549 cell lines with IC50 values from 70 to 260 mu M.

  DOI：

  10.1021/np070208z
• 作为产物：
  描述：

  preechinulin 在 calcium chloride 作用下， 反应 0.05h， 生成 variecolorin L 、 、 cyclo-L-2-tert-dimethylallyl-4,5,7-tri-dimethylallyl-Trp-L-Ala 、 海胆灵
  参考文献：
  名称：

  两种异戊二烯基转移酶控制着连续的异戊烯基级联在棘枝E素和新棘枝ulin素的生物合成中

  摘要：

  来自曲霉的两个异戊二烯基转移酶通过特殊的顺序异戊烯基化作用来控制棘球ulin碱的生物合成。EchPT1催化第一个异戊二烯化步骤，从而导致前弹性蛋白。独特的EchPT2在连续的烯丙基化级联反应中，将多达三个二甲基烯丙基部分连接到preechinulin上，并且其脱水形成新的echinulins A和B，从而形成至少23到2到4倍的prenylated衍生物。在真菌提取物中确认这些产物可以揭示EchPT2对结构多样性的空前催化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02926