5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone
• 英文别名: 5,7,8-trihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: KUGDDTUYNOJKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone 在 氢溴酸 作用下， 生成 8-羟基染料木黄酮
  参考文献：
  名称：

  从 Iris kashmiriana Baker 中分离出异黄酮作为靶向 NF-kappaB 的潜在抗增殖剂

  摘要：

  癌症可能是最具破坏性和最复杂的疾病之一，因此将化学疗法作为其治疗的前线策略之一。然而，化疗剂的预期毒性和抗性鼓励我们在癌症治疗的临床阶段使用植物衍生的天然化疗源。鉴于此策略，本文从 Iris kashmiriana Baker 中分离出新的糖苷和异黄酮，并对其进行结构解析，然后进行生物学评价。分离出的化合物及其衍生物经柱层析纯化，并结合各种光谱技术进行结构鉴定。UV、IR、1H NMR、13C NMR、DEPT、2-D NMR和质谱联用化学分析。此外，设计了一个分离的异黄酮及其类似物的计算机库。NF-kappaB（促进血管生成、炎症、侵袭和转移的转录因子）被选为评估异黄酮及其类似物抗癌和抗氧化活性的目标。设计的异黄酮和类似物库停靠在 NF-kappa B 的活性位点，并选择最活跃的 15 种类似物进行合成。最后，使用不同的方法评估所有化合物对各种细胞系的细胞毒性和抗氧化活性，以证明其抗癌和

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.01.002
• 作为产物：
  描述：

  鹰嘴豆芽素A 在 Micrococcus or Arthrobacter 作用下， 反应 48.0h， 生成 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxy-isoflavine 、 5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Formation of polyhydroxylated isoflavones from the isoflavones genistein and biochanin A by bacteria isolated from tempe

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)80069-1

文献信息

• Inhibition of Extrahepatic Human Cytochromes P450 1A1 and 1B1 by Metabolism of Isoflavones Found in <i>Trifolium pratense</i> (Red Clover)
  作者：Dean W. Roberts、Daniel R. Doerge、Mona I. Churchwell、Gonçalo Gamboa da Costa、M. Matilde Marques、William H. Tolleson

  DOI：10.1021/jf049418x

  日期：2004.10.1

  Biochanin A and formononetin are the predominant isoflavones in red clover. In a previous study (J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4783-4790), it was demonstrated that human liver microsomes converted biochanin A and formononetin to genistein and daidzein. This paper now shows CYP1B1-catalyzed O-demethylation of biochanin A and formononetin to produce genistein and daidzein, respectively, which inhibit

  红三叶草中主要的异黄酮是Biochanin A和formononetin。在先前的研究中（J. Agric。Food Chem。2002，50，4783-4790），已证明人肝微粒体将生物素A和formononetin转化为染料木黄酮和黄豆苷元。现在，本文显示了CYP1B1催化的生物素A和formononetin的O-去甲基化分别产生染料木黄酮和黄豆苷元，它们分别抑制CYP1B1。将重组人CYP1A1或CYP1B1与biochanin A或formononetin一起孵育。CYP1A1催化异黄酮4'-O-去甲基化和羟基化的效率相似，而CYP1B1则比羟基化更倾向于4'-O-去甲基化。三种生物chanin A代谢产物（5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮，5,7,8-三羟基-4'-甲氧基异黄酮和5,6,7-三羟基-4' -甲氧基异黄酮）通过1 H NMR光谱和质谱进行表征。大豆苷元（Ki
• Formation of polyhydroxylated isoflavones from the isoflavones genistein and biochanin A by bacteria isolated from tempe
  作者：Klaus Klus、Wolfgang Barz

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80069-1

  日期：1998.3
• Isolation of isoflavones from Iris kashmiriana Baker as potential anti proliferative agents targeting NF-kappaB
  作者：Afroze Alam、Varun Jaiswal、Sohail Akhtar、B.S. Jayashree、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.01.002

  日期：2017.4

  chemical analysis. Furthermore, an in silico library of isolated isoflavones and its analogues were designed. NF-kappaB (transcription factor that facilitates angiogenesis, inflammation, invasion and metastasis) was selected as a target to evaluate the anticancer and antioxidant activity of isoflavones and its analogues. Designed library of isoflavones and analogues were docked into the active site of NF-kappa

  癌症可能是最具破坏性和最复杂的疾病之一，因此将化学疗法作为其治疗的前线策略之一。然而，化疗剂的预期毒性和抗性鼓励我们在癌症治疗的临床阶段使用植物衍生的天然化疗源。鉴于此策略，本文从 Iris kashmiriana Baker 中分离出新的糖苷和异黄酮，并对其进行结构解析，然后进行生物学评价。分离出的化合物及其衍生物经柱层析纯化，并结合各种光谱技术进行结构鉴定。UV、IR、1H NMR、13C NMR、DEPT、2-D NMR和质谱联用化学分析。此外，设计了一个分离的异黄酮及其类似物的计算机库。NF-kappaB（促进血管生成、炎症、侵袭和转移的转录因子）被选为评估异黄酮及其类似物抗癌和抗氧化活性的目标。设计的异黄酮和类似物库停靠在 NF-kappa B 的活性位点，并选择最活跃的 15 种类似物进行合成。最后，使用不同的方法评估所有化合物对各种细胞系的细胞毒性和抗氧化活性，以证明其抗癌和