genistin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: genistin
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: ZCOLJUOHXJRHDI-GRARQNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  染料木素 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 α-glucosidase from sulfolobus solfataricus 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到genistin
  参考文献：
  名称：

  使用工程化的 α-葡萄糖苷酶突变体对黄酮类化合物进行 pH 促进的 O-α-葡萄糖基化

  摘要：

  缺乏其一般酸/碱催化残基的保留糖苷酶突变体最初被称为硫糖连接酶，其使用带有亲核硫醇基团的糖受体合成硫连接的二糖。一些源自保留 α-糖苷酶的巯基连接酶已被归类为一类新的催化剂，即O-糖连接酶，它将糖部分转移到糖受体的羟基上，从而形成O-连接的糖苷或寡糖。在这项研究中，使用源自硫磺叶菌的热稳定 α-葡萄糖苷酶(MalA-D416A)的O -α-糖基连接酶开发了黄酮类化合物的有效O -α-葡萄糖基化。该Ø-糖基连接酶表现出高效的转糖基化活性，底物谱广泛，对包括黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷醇、黄烷醇和异黄酮类在内的各种类黄酮类化合物的产率均高于 90%。MalA-D416A 的糖基化优选碱性条件，表明 pH 促进的黄酮类羟基的去质子化将通过转糖基化加速共价酶中间体的周转。更重要的是，MalA-D416A 对黄酮类化合物的糖基化具有唯一的区域选择性，导致合成黄酮类化合物 7 - O -α-葡萄糖苷作为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104581

文献信息

• Synthesis of Alpha-Linked Glucosides from Soybean Isoflavone Aglycones Using Amylosucrase from <i>Deinococcus geothermalis</i>
  作者：Young Sung Jung、Hyoung-Geun Kim、Seon Min Oh、Dae Young Lee、Cheon-Seok Park、Dae-Ok Kim、Nam-In Baek

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07778

  日期：2023.2.8

  confirmed. The structures of the isolated compounds were identified by mass spectrometry and multidimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy. The amylosucrase transglycosylation formed new isoflavone glycosides with alpha glycosidic bonds at C-7 and/or C-4′ of SIAs, followed by the production of isoflavone glycosides with alpha (1 → 6) glycosidic bonds. The products with a glucosyl moiety attached

  大豆异黄酮苷元（SIA）具有多种生物活性，但在人体内水溶性较差。糖基化为 SIA 提供了结构多样性，并可以改变其理化性质，包括水溶性。使用来自地热奇球菌的淀粉蔗糖酶实现了 SIA 的 α 连接葡萄糖基化。总共获得了13个α-连接的葡萄糖基SIA，并确认了它们在溶液中的颜色。通过质谱和多维核磁共振波谱鉴定了分离化合物的结构。淀粉蔗糖酶转糖基化在SIAs的C-7和/或C-4'处形成具有α糖苷键的新异黄酮糖苷，随后产生具有α(1→6)糖苷键的异黄酮糖苷。发现具有连接到 SIA 的 C-4' 上的葡萄糖基部分的产物比连接到 C-7 和/或 β-键上的对应物具有更高的水溶性。这项研究提出了一种通过α-连接的糖基化合成具有增强水溶性的生物活性化合物的策略。
• Donor substrate flexibility study of AtUGT89C1, a glycosyltransferase from <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Prakash Parajuli、Ramesh Prasad Pandey、Sumangala Darsandhari、Yong Il Park、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1080/07328303.2016.1251941

  日期：2016.9.1

  AtUGT89C1, a glycosyltransferase from Arabidopsis thaliana, has shown interesting characteristics such as accepting diverse NDP-D/L-sugars as glycosyl donors. Genistein was used as a substrate to probe in vitro reactions in which different NDP-sugars were used as sugar donors. Among nine different NDP-D/L-sugars tested, AtUGT89C1 accepted five of them, including UDP--D-glu-cose, UDP--D-galactose, dTDP--L-rhamnose, GDP--L-fucose, and dTDP--2-deoxy-D-glucose and conjugated sugar moieties from the respective donors with the 7-hydroxyl position of genistein. Results showed the promiscuous nature of AtUGT89C1 toward donor and acceptor substrates, thus expanding the biotechnological application of this enzyme in the production of natural and unnatural flavonoid glycosides.[GRAPHICS].
• Production of highly water-soluble genistein α-diglucoside using an engineered O-α-glycoligase with enhanced transglycosylation activity and altered substrate specificity
  作者：Jetendra Kumar Roy、Hee-Won Ahn、Jaeick Lee、Jin-Hyo Kim、Sang-Ho Yoo、Young-Wan Kim

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.137898

  日期：2024.3
• pH-promoted O-α-glucosylation of flavonoids using an engineered α-glucosidase mutant
  作者：Chao Li、Jetendra Kumar Roy、Ki-Cheul Park、Art E. Cho、Jaeick Lee、Young-Wan Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104581

  日期：2021.2

  Retaining glycosidase mutants lacking its general acid/base catalytic residue are originally termed thioglycoligases which synthesize thio-linked disaccharides using sugar acceptor bearing a nucleophilic thiol group. A few thioglycoligases derived from retaining α-glycosidases have been classified into a new class of catalysts, O-glycoligases which transfer sugar moiety to a hydroxy group of sugar

  缺乏其一般酸/碱催化残基的保留糖苷酶突变体最初被称为硫糖连接酶，其使用带有亲核硫醇基团的糖受体合成硫连接的二糖。一些源自保留 α-糖苷酶的巯基连接酶已被归类为一类新的催化剂，即O-糖连接酶，它将糖部分转移到糖受体的羟基上，从而形成O-连接的糖苷或寡糖。在这项研究中，使用源自硫磺叶菌的热稳定 α-葡萄糖苷酶(MalA-D416A)的O -α-糖基连接酶开发了黄酮类化合物的有效O -α-葡萄糖基化。该Ø-糖基连接酶表现出高效的转糖基化活性，底物谱广泛，对包括黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷醇、黄烷醇和异黄酮类在内的各种类黄酮类化合物的产率均高于 90%。MalA-D416A 的糖基化优选碱性条件，表明 pH 促进的黄酮类羟基的去质子化将通过转糖基化加速共价酶中间体的周转。更重要的是，MalA-D416A 对黄酮类化合物的糖基化具有唯一的区域选择性，导致合成黄酮类化合物 7 - O -α-葡萄糖苷作为