2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: YGBJQMIGMVFQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 臭氧 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  桥接 C-H 激活：8-氨基喹啉导向基团的温和和多功能切割

  摘要：

  在过去十年中，8-氨基喹啉已成为 C-H 活化历史上最强大的二齿指导基团之一。然而，在几种情况下，其坚固的酰胺键的裂解已被证明具有挑战性，从而危及该方法的一般合成效用。为了克服这一限制，我们在此报告了一种简单的氧化脱保护方案。这种转化迅速将坚固的酰胺转化为不稳定的酰亚胺，从而允许以简单的单锅方式进行后续裂解，从而快速获得羧酸或酰胺作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604344
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的CX，CC，CN和C-O交叉偶联，使用氨基喹啉直接基团通过难以捉摸的芳基-Ag（III）物种进行

  摘要：

  交叉耦合转换是有机合成中的强大工具。众所周知，这种转变经历了2-电子氧化还原过程，并且由于这个原因，因为银主要被认为是1-电子氧化还原金属，所以几乎已经忘记了银作为交叉偶联的催化剂。在这里，我们公开了有效的Ag（I）催化的交叉偶联转化，使用双齿氨基喹啉作为指向不同亲核试剂的直链基团，形成C–C，C–N和C–O键。DFT计算表明通过Ag（I）/ Ag（III）催化循环可实现L 1 -I底物的氧化加成。此外，离子光谱实验表明，在没有亲核试剂的情况下，高反应性的芳基-Ag（III）会反应形成分子间环状产物[5d-Ag（I）-CH 3 CN]，其在溶液中形成5a。这项工作证明银可以在Pd和Cu等交叉偶联反应中经历2-电子氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03257

文献信息

• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• Nickel-mediated C(sp2)-H amidation in synthesis of secondary sulfonamides via sulfonyl azides as amino source
  作者：Peng Xu、Peng-Fei Ding、Mei-Qi Zhang、Yu-Shi Xia、Ting Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152825

  日期：2021.3

  In this paper, Ni(II)- Catalyzed ortho-amidation of C(sp2)-H bond with sulfonyl azides directed by (quinolin-8-yl) amine (AQ-amine) is described. The method provides a straightforward method for the synthesis of sulfonamides from available sulfonyl azides via the transition-metal-catalyzed C(sp2)-N bond forming reaction. The amidation reactions exhibit high functional group compatibility, which might

  在本文中，描述了Ni（II）-由（喹啉-8-基）胺（AQ-胺）指导的磺酰叠氮化物催化C（sp 2）-H键的邻位酰胺化。该方法提供了一种简单的方法，该方法可通过过渡金属催化的C（sp 2）-N键形成反应从可用的磺酰叠氮化物合成磺酰胺。酰胺化反应显示出高官能团相容性，这可能会进行Ni（III）/ Ni（I）催化循环。我们还将磺酰胺化合物应用于OLED，在OLED领域具有一定的应用潜力。