2-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)-2-aminobenzamide；2-amino-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: DTRXCNQCMCFGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的C（sp2）-H胺化直接合成苯胺

  摘要：

  已经建立了将芳烃CH键直接转化为C-NH 2而不需要额外的脱保护步骤的有效且温和的方法，据我们所知，这是首次合成初级苯胺据报道是通过镍介导的C（sp 2）-H活化作用。该方法利用8-氨基喹啉作为导向基团，并使用叠氮化钠（一种便宜的市售材料）作为氮源。此外，该反应是高度选择性的，得单-邻位仅-aminated苯甲酰胺。该反应可耐受具有不同官能团和相应邻位基团的多种底物氨基化苯甲酰胺的合成效率高达41–82％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701371
• 作为产物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 在 氨 、 四丁基醋酸铵 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨作为通过镍促进的C–H键胺化反应合成伯胺的终极氨基源

  摘要：

  在过渡金属促进的C–H键胺化反应中直接使用氨水合成伯胺被认为是合成有机化学的主要挑战之一。在本文中，我们报告说，这种转化可以通过镍促进的惰性芳烃CH键与8-氨基-喹啉导向基团辅助的氨气胺化而成功实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01968

文献信息

• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Dibenzothiophene Sulfoximine as an NH₃Surrogate in the Synthesis of Primary Amines by Copper-Catalyzed C−X and C−H Bond Amination
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201705025

  日期：2017.8.1

  Readily accessible dibenzothiophene sulfoximine is an NH3 surrogate allowing the preparation of free anilines by copper‐catalyzed cross‐coupling reactions with aryl iodides or amides followed by radical S−N bond cleavage. The one‐pot/two‐step reactions sequence leads to the aminated products in good yields.

  易获得的二苯并噻吩磺酰亚胺是一种NH 3替代物，可通过与芳基碘化物或酰胺的铜催化交叉偶联反应，然后进行自由基SN键断裂，来制备游离苯胺。一锅/两步反应顺序可以使胺化产物收率很高。
• Visible-light-induced condensation cyclization to synthesize benzimidazoles using fluorescein as a photocatalyst
  作者：Zhuofei Li、He Song、Rui Guo、Minghui Zuo、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Xin He、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9gc01359h

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of benzimidazoles was developed using aromatic aldehydes and o-phenylenediamines as substrates.

  开发了一种温和的策略，利用芳香醛和邻苯二胺作为底物，通过可见光诱导合成苯并咪唑。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Quinazolinones through Hydrogen Transfer and Cyclization
  作者：Jingyi Qiao、Hongshuo Jiang、Xiaochong Liu、Chunzhao Xu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201900317

  日期：2019.4.9

  ruthenium‐catalyzed tandem cyclization for the formation of C–N bond was developed by using hydrogen transfer reaction and intramolecular cyclization. This process relied on the efficient availability of nitroarenes and primary alcohols to form C–N bonds through hydrogen transfer. This method could be widely used in the synthesis of quinazolinone skeletons due to less waste, higher reaction efficiency

  利用氢转移反应和分子内环化技术，开发了一种有效的钌催化串联环化法形成C-N键。此过程依赖于硝基芳烃和伯醇通过氢转移形成C–N键的有效利用。该方法浪费少，反应效率高，官能团耐受性好，可广泛用于喹唑啉酮骨架的合成。
• Ammonia as Ultimate Amino Source in Synthesis of Primary Amines via Nickel-Promoted C–H Bond Amination
  作者：Lin Yu、Chan Yang、Yongqi Yu、Da Liu、Liang Hu、Yuanjiu Xiao、Ze-Nan Song、Ze Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01968

  日期：2019.7.19

  The direct use of ammonia in transition-metal promoted C–H bond amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry. Herein, we report that such transformation can be successfully achieved via nickel-promoted amination of inert arene C–H bonds with ammonia gas assisted by an 8-amino-quinoline directing group.

  在过渡金属促进的C–H键胺化反应中直接使用氨水合成伯胺被认为是合成有机化学的主要挑战之一。在本文中，我们报告说，这种转化可以通过镍促进的惰性芳烃CH键与8-氨基-喹啉导向基团辅助的氨气胺化而成功实现。