2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 723259-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)-2-iodobenzamide；2-iodo-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 723259-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O
• 分子量: 374.181
• InChiKey: YLCLGXPYQLRKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  镍（II）介导的区域选择性C吗？使用分子碘对芳烃和杂芳烃进行H单碘化

  摘要：

  已经开发出使用分子碘的8-氨基喹啉定向，镍（II）介导的苯甲酰胺邻位碘化方法。该方法是高度区域选择性的，并且仅提供单碘化产物。具有各种官能团的广泛的芳烃和杂芳烃以良好或优异的产率提供了单碘化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600177
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinolin-8-yl)isoindoline-1,3-dione 在 碘 作用下， 以 氘代甲苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的氨基喹啉底物的C(sp2)-H和C(sp3)-H官能化中的催化相关中间体

  摘要：

  本文描述了环金属化氨基喹啉 NiIII σ-芳基和 σ-烷基配合物的合成和表征，这些配合物已被提议作为 Ni 催化 CH 官能化反应的关键中间体。这些 NiIII 配合物用作氨基喹啉衍生物与 I2 的 CH 官能化的有效催化剂。它们还与 I2 进行化学计量反应，在室温下几分钟内形成芳基碘化物或 β-内酰胺。此外，它们与 AgI 盐在 -30 °C 下反应以提供可分离的五配位 NiIII 物质。NiIII σ-芳基配合物证明在所有检测条件下（在 DMF 中高达 140 °C）对 C(sp2)-I 键形成还原消除是惰性的。相比之下，NiIII σ-烷基类似物在 140 °C 下在 DMF 中进行 C(sp3)-N 键形成还原消除，得到 β-内酰胺产物。然而，尽管后一种 NiIII 物质能够参与化学计量产物的形成，但该配合物并不是 β-内酰胺形成的有效催化剂。总体而言，这些结果表明在这些 CH 官能化反应中反对

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09109

文献信息

• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。
• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Copper-mediated C–H(sp²)/C–H(sp³) coupling of benzoic acid derivatives with ethyl cyanoacetate: an expedient route to an isoquinolinone scaffold
  作者：Wei Zhu、Dengyou Zhang、Nan Yang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c4cc03837a

  日期：——

  An expedient, copper-mediated, direct C–H(sp²)/C–H(sp³) bond coupling of benzoic acid derivatives with ethyl cyanoacetate is disclosed.

  一种便捷的、铜介导的、直接的苯甲酸衍生物与乙基氰乙酸酯的C–H(sp2)/C–H(sp3)键偶联被披露。
• Room-temperature C–H bond alkynylation by merging cobalt and photocatalysts
  作者：Rajib Mandal、Nagaraju Barsu、Bholanath Garai、Abir Das、Dmitry Perekalin、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d1cc05263b

  日期：——

  developed for the mono- and bis-ortho-C–H alkynylation of easily accessible benzamide derivatives using alkynyl bromides at room temperature by merging cobalt and photocatalysts. The diverse reactivity of various alkynyl bromides towards the C–H alkynylation and competing C–H/N–H bond annulation reactions has been demonstrated to give the corresponding products in good yields with excellent functional

  通过合并钴和光催化剂，在室温下使用炔基溴对易于获得的苯甲酰胺衍生物进行单-和双-邻-C-H 炔基化开发了一种新方案。各种炔基溴化物对 C-H 炔基化和竞争性 C-H/N-H 键环化反应的不同反应性已被证明可以以良好的收率得到相应的产物，并具有优异的官能团耐受性。
• C–H and N–H bond annulation of aryl amides with unactivated olefins by merging cobalt(<scp>iii</scp>) and photoredox catalysis
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Sagnik Chakrabarti、Pardeep Dahiya、Magnus Rueping、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c9cc05744g

  日期：——

  A mild, environment-friendly protocol has been developed to carry out the [4+2] annulation of aryl amides with unactivated olefins. A range of sterically and electronically diverse aryl amides and unactivated olefins were successfully employed under the developed conditions to get a variety of dihydroisoquinolinones in good-to-excellent yields.

  已经开发出一种温和的，环境友好的方案，以进行芳酰胺与未活化烯烃的[4 + 2]环合。在已开发的条件下，成功地采用了一系列空间和电子上不同的芳基酰胺和未活化的烯烃，以良好或优异的收率获得了各种二氢异喹啉酮。