2-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 444112-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(8-quinolinyl)benzamide；2-chloro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 444112-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00264819
• 分子量: 282.729
• InChiKey: JCSMGKUUEBFEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到2-chloro-N-(5-fluoroquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过远程 C-H 活化铜催化直接 C-5 氟化 8-氨基喹啉

  摘要：

  使用 Selectfluor 作为亲电子氟化试剂，通过铜催化远程 C-H 活化开发了一种方便的方法，用于在 C-5 位直接区域选择性氟化 8-氨基喹啉。使用这种方法，可以在温和的条件下以中等产率轻松获得多种氟化喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610130
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 四丁基氯化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的CX，CC，CN和C-O交叉偶联，使用氨基喹啉直接基团通过难以捉摸的芳基-Ag（III）物种进行

  摘要：

  交叉耦合转换是有机合成中的强大工具。众所周知，这种转变经历了2-电子氧化还原过程，并且由于这个原因，因为银主要被认为是1-电子氧化还原金属，所以几乎已经忘记了银作为交叉偶联的催化剂。在这里，我们公开了有效的Ag（I）催化的交叉偶联转化，使用双齿氨基喹啉作为指向不同亲核试剂的直链基团，形成C–C，C–N和C–O键。DFT计算表明通过Ag（I）/ Ag（III）催化循环可实现L 1 -I底物的氧化加成。此外，离子光谱实验表明，在没有亲核试剂的情况下，高反应性的芳基-Ag（III）会反应形成分子间环状产物[5d-Ag（I）-CH 3 CN]，其在溶液中形成5a。这项工作证明银可以在Pd和Cu等交叉偶联反应中经历2-电子氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03257

文献信息

• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。
• Copper-Mediated Remote Highly Site-Selective C-H Bond Bromination and Chlorination of Quinolines at the C5 Position that is Geometrically Difficult to Access
  作者：Naidu Sambasiva Rao、Ganapam Manohar Reddy、B. Sridhar、Maheswaran Harihara Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201601151

  日期：2017.1.18

  Abstract: We report a concise and efficient method for the remote C-H bond halogenation (Br & Cl) of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically difficult to access. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 and CuCl2 as a mediator and shows good tolerance toward numerous N-(8-quinolinyl)-benzamides, giving the corresponding products in good to excellent yield.

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。
• Co(<scp>ii</scp>)/Cu(<scp>ii</scp>)-cocatalyzed oxidative C–H/N–H functionalization of benzamides with ketones: a facile route to isoindolin-1-ones
  作者：Xi Zhou、Hongyan Xu、Qiaodan Yang、Hua Chen、Shoufeng Wang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9cc02661d

  日期：——

  Co/Cu-cocatalyzed oxidative C–H/N–H annulation of amides with ketones is developed to synthesize isoindolin-1-ones.

  Co/Cu共催化的酰胺与酮的氧化C-H/N-H环化反应被开发用于合成异吲哚啉酮。