(4S,5R,E)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-nitroocta-2,7-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,E)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-nitroocta-2,7-dien-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: VKBPREHKZKOMRW-ZOESHWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,E)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-nitroocta-2,7-dien-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Diethyl tartrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 30% Pd/C 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 283.33h， 生成 扎那米韦
  参考文献：
  名称：

  到扎那米韦的催化不对称反选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108153
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobut-1-ene 、 (E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-enal 在 C₁₉H₂₀F₂N₂O₄ 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.58h， 以71%的产率得到(4S,5R,E)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-nitroocta-2,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  到扎那米韦的催化不对称反选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108153

文献信息

• [EN] ZANAMIVIR, ZANAMIVIR INTERMEDIATE, AND SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] ZANAMIVIR, INTERMÉDIAIRE DU ZANAMIVIR ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2015032357A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  一种扎那米韦和拉那米韦的中间体化合物式2以及其制备方法，其为方法1或者方法2，方法1包括如下步骤：将化合物3进行脱除保护基的反应，得到化合物2；方法2包括以下步骤：将化合物35进行水解反应，得到化合物2；其中，R为氢或甲基；R 1为三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、三异丙基硅基、甲氧甲基、甲基或氢；R 2和R 5各自独立的为甲基、乙基或丙基；R 4为氨基保护基；所述的氨基保护基为叔丁氧羰基、苄氧基羰基或对甲苯磺酰氯基。
• Carbohydr. Res. 2007, 342, 1636-1650
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1644-1647
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric anti-Selective Nitroaldol Reaction En Route to Zanamivir
  作者：Tatsuya Nitabaru、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201108153

  日期：2012.2.13

  Battling the flu: Zanamivir (Relenza) is widely prescribed as an anti‐influenza drug. It contains a vicinal amino alcohol, which is in an anti orientation, and is readily accessed by an anti‐selective catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction promoted by a heterobimetallic complex (see scheme; PMB=p‐methoxybenzyl). Additional synthetic manipulation of the nitroaldol product allowed the enantioselective

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。
• A Modified Preparation Procedure for Carbon Nanotube-Confined Nd/Na Heterobimetallic Catalyst for <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Kazuki Hashimoto、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo402042s

  日期：2013.11.15

  recyclable asymmetric metal-based catalyst is a rare entity among the vast collection of asymmetric catalysts developed so far. Recently we found that the combination of a self-assembling metal-based asymmetric catalyst and multiwalled carbon nanotubes (MWNTs) produced a highly active and recyclable catalyst in which the catalytically active metal complex was dispersed in the MWNT network. Herein we

  在迄今为止开发的大量不对称催化剂中，可回收的不对称金属基催化剂是一种罕见的实体。最近，我们发现自组装金属基不对称催化剂和多壁碳纳米管（MWNT）的组合产生了一种高活性和可回收的催化剂，其中催化活性金属络合物分散在MWNT网络中。在这里，我们描述了一种改进的制备程序和封闭在MWNTs中的Nd / Na异双金属配合物的完整细节。MWNTs促进的催化剂自组装避免了为形成杂双金属配合物而牺牲使用过量的手性配体，从而提高了催化剂组分的负载率。将百分之八十五的催化剂成分结合到MWNT上以生产受限的催化剂，抗选择性不对称硝基醛反应。总结了催化剂制备引起可再现的催化性能的必要预防措施。光学活性的1,2-硝基链烷醇的合成显示了优于不含MWNTs的原型催化剂的优异催化特性，这是合成药物的关键中间体。