辛-2,4,6-三烯 | 14947-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 辛-2,4,6-三烯
• 英文名称: cis,cis,cis-2,4,6-octatriene
• 英文别名: (Z,Z,Z)-2,4,6-octatriene；(2Z,4Z,6Z)-octa-2,4,6-triene
• CAS: 14947-20-7
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: CGMDPTNRMYIZTM-LPJDPMRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-2,4,6-三烯 以 十二烷 为溶剂， 生成 cis,cis,trans-2,4,6-octatriene
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of thermal interconversion between cis,cis-1,3,5-octatriene, cis,cis,cis-2,4,6-octatriene, and cis,cis,trans-2,4,6-octatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a001
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇4-甲基苯磺酸酯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium amide 、 "All" detergent 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氨 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 辛-2,4,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of ketones in solution. Part 75. Photodecarbonylation of cis- and trans-2,7-dimethyl-3,5-cycloheptadienones: applicability of orbital symmetry theory to photochemical cheletropic fragmentations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00310a048

文献信息

• Kinetics and deuterium kinetic isotope effects for the thermal [1,7] sigmatropic rearrangements of cis,cis-1,3,5-octatriene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1021/ja00260a017

  日期：1987.12

  and E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/ (to cis,cis,trans-2,4,6-octatriene). Primary deuterium kinetic isotope effects for these (1,7) sigmatropic shifts are found to be 6.4-7.7 and not markedly temperature dependent, indicative of a linear or nearly linear C7-H-C1 geometry in the transition-state structure.

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。
• Photochemistry of ketones in solution. 70. Stereospecific photodecarbonylation of cis- and trans-2,7-dimethyl-3,5-cycloheptadienone: observation of an apparent symmetry-forbidden concerted cheletropic fragmentation
  作者：David I. Schuster、Li Wang

  DOI：10.1021/ja00347a065

  日期：1983.5

  The photochemical extrusion of CO from cycloheptadienones occurs stereospecifically by the same axisymmetric conrotatory mode seen in thermal extrusion of SO/sub 2/ from the analogous sulfones. Since few reactions of this type have been studied, it remains to be seen what factors control the course of cheletropic fragmentations, particularly those induced by light.

  CO 从环庚二烯酮中的光化学挤出通过与 SO/sub 2/ 从类似的砜的热挤出中看到的相同的轴对称旋转模式立体定向地发生。由于很少研究这种类型的反应，还有待观察是什么因素控制了螯合分裂的过程，特别是那些由光诱导的分裂过程。
• SCHUSTER, D. I.;WANG, LI;VEEN, J. M. VAN, DER, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 24, 7045-7053
  作者：SCHUSTER, D. I.、WANG, LI、VEEN, J. M. VAN, DER

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of ketones in solution. Part 75. Photodecarbonylation of cis- and trans-2,7-dimethyl-3,5-cycloheptadienones: applicability of orbital symmetry theory to photochemical cheletropic fragmentations
  作者：David I. Schuster、Li Wang、James M. Van der Veen

  DOI：10.1021/ja00310a048

  日期：1985.11
• Kinetics of thermal interconversion between cis,cis-1,3,5-octatriene, cis,cis,cis-2,4,6-octatriene, and cis,cis,trans-2,4,6-octatriene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1021/jo00241a001

  日期：1988.3